2-氨基-4-(甲硫基)-丁腈 | 3198-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-氨基-4-(甲硫基)-丁腈
• 中文别名: 2-氨基-4-甲巯基-丁腈
• 英文名称: 2-amino-4-(methylthio)butanenitrile
• 英文别名: 2-amino-4-methylthiobutyronitrile；α-amino-γ-methylmercapto-butyronitrile；2-amino-4-methylsulfanylbutanenitrile
• CAS: 3198-47-8
• 化学式: C₅H₁₀N₂S
• 分子量: 130.214
• InChiKey: MWLKEJXYXYRWIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-(甲硫基)-丁腈 在 氨 、 四丁基硫酸氢铵 、 calcium oxide 、 二氧化碳 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0~190.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以79.4%的产率得到DL-蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种α-氨基酸类化合物的合成及纯化方法

  摘要：

  本发明涉及一种α‑氨基酸类化合物的合成及纯化方法，其特征在于包括如下步骤：(1)将取代的α‑氨基腈或取代的海因类化合物在加入碱M(OH)x或金属氧化物MxO，加入水或醇水混合溶剂中，加热反应得到α‑氨基酸盐；(2)向步骤(1)的溶液中加入碳酸铵或碳酸氢铵或通入二氧化碳，分离得到滤液和沉淀MxHyCO3，对滤液进行减压浓缩后,在醇溶剂中重结晶，得到α‑氨基酸类化合物(I)。本发明方法简单，得到的α‑氨基酸类化合物收率高，纯度高，同时可实现物料的循环利用和清洁生产，本发明方法尤其适合水溶性大α‑氨基酸类化合物的合成。

  公开号：

  CN104892521B
• 作为产物：
  描述：

  DL-methionine amide 在 三乙胺 作用下， 生成 2-氨基-4-(甲硫基)-丁腈
  参考文献：
  名称：

  从相应的氨基酸开始合成 α-氨基腈。I. 使用邻硝基苯硫基作为 N-保护基团

  摘要：

  甘氨酸、丙氨酸（DL 和 L）、亮氨酸（DL 和 L）、甲硫氨酸 (DL)、苯丙氨酸 (DL 和 L) 和脯氨酸 (L) 的非硝基苯硫基氨基酸酰胺在 POCl3-吡啶中脱水。得到的 N-保护的 α-氨基腈用无水 HCl 处理，得到相应的 α-氨基腈盐酸盐。L-α-氨基腈的光学纯度保持良好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.2956

文献信息

• Peptide ligation by chemoselective aminonitrile coupling in water
  作者：Pierre Canavelli、Saidul Islam、Matthew W. Powner

  DOI：10.1038/s41586-019-1371-4

  日期：2019.7

  N-to-C peptide ligation. Our model unites prebiotic aminonitrile synthesis and biological α-peptides, suggesting that short N-acyl peptide nitriles were plausible substrates during early evolution.Prebiotic peptide formation is achieved through chemoselective, high-yielding ligation of α-aminonitriles in water, showing selectivity for α-peptide coupling and tolerance of all proteinogenic amino acid residues

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的
• Carbohydrates as efficient catalysts for the hydration of α-amino nitriles
  作者：Sampada Chitale、Joshua S. Derasp、Bashir Hussain、Kashif Tanveer、André M. Beauchemin

  DOI：10.1039/c6cc07530d

  日期：——

  Directed hydration of alpha-amino nitriles was achieved under mild conditions using simple carbohydrates as catalysts exploiting temporary intramolecularity. A broadly applicable procedure using both formaldehyde and NaOH as catalysts efficiently hydrated a variety of primary and secondary susbtrates, and allowed the hydration of enantiopure substrates to proceed without racemization. This work also

  α-氨基腈的直接水合反应是在温和的条件下使用简单的碳水化合物作为催化剂利用暂时的分子内作用而实现的。使用甲醛和氢氧化钠作为催化剂的广泛适用的方法有效地水合了各种主要和次要表面活性物，并使对映纯底物的水合得以进行，而不会发生外消旋作用。这项工作还提供了碳水化合物的催化活性的罕见比较，并表明，基于化学演化的简单醛是模仿水合酶功能的有效有机催化剂。对于不稳定的醛，可以观察到最佳的催化效率，而对于难处理的底物，只有简单的碳水化合物（如甲醛和乙醇醛）才是可靠的。
• Prebiotic selection and assembly of proteinogenic amino acids and natural nucleotides from complex mixtures
  作者：Saidul Islam、Dejan-Krešimir Bučar、Matthew W. Powner

  DOI：10.1038/nchem.2703

  日期：2017.6

  permits ribonucleotide synthesis, even from complex sugar mixtures. Remarkably, aminal formation also overcomes the thermodynamically favoured isomerization of glyceraldehyde into dihydroxyacetone because only the aminal of glyceraldehyde separates from the equilibrating mixture. Finally, we show that aminal formation provides a novel pathway to amino acids that avoids the synthesis of the non-proteinogenic

  益生元合成生物氨基酸和核苷酸的主要问题是避免伴随合成不希望的或不相关的副产物。另外，多步路径需要能够使反应物顺序添加和纯化中间体的机制，这与合理的地球化学情况一致。在这里，我们表明2-氨基噻唑与二碳糖和三碳糖（分别为甘醇醛和甘油醛）选择性反应，从而导致它们的积累和纯化为稳定的结晶类缩醛胺。这允许甚至从复杂的糖混合物中合成核糖核苷酸。值得注意的是 氨醛的形成还克服了甘油醛热力学上有利于异构化为二羟基丙酮的异构化问题，因为只有甘油醛的氨醛才从平衡混合物中分离出来。最后，我们表明氨基形成为氨基酸提供了一种新颖的途径，从而避免了非蛋白质生成的α，α-二取代类似物的合成。控制益生元混合物中蛋白质氨基酸和核糖核苷酸装配的常见物理化学机制表明，这些必需的代谢物类别具有统一的化学起源。
• METHOD FOR PRODUCING METHIONINE
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US20170275247A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  A method for producing methionine involves contacting 2-amino-4-(methylthio)butanenitrile with water in the presence of an oxide catalyst containing cerium. The 2-amino-4-(methylthio)butanenitrile may be 2-amino-4-(methylthio)butanenitrile, produced by contacting 2-hydroxy-4-(methylthio)butanenitrile with ammonia water or 2-amino-4-(methylthio)butanenitrile, produced by contacting 3-(methylthio)propionaldehyde with hydrocyanic acid and ammonia water.

  一种生产蛋氨酸的方法涉及将2-氨基-4-(甲硫基)丁腈与含有铈的氧化物催化剂在水中接触。2-氨基-4-(甲硫基)丁腈可以是通过将2-羟基-4-(甲硫基)丁腈与氨水接触或通过将3-(甲硫基)丙醛与氰化氢和氨水接触而生产的2-氨基-4-(甲硫基)丁腈。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING METHIONINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE MÉTHIONINE
  申请人：EVONIK OPERATIONS GMBH

  公开号：WO2020120720A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The present invention pertains to a method for producing methionine or salts or derivatives thereof from hydrogen cyanide (HCN), the method comprising a step of producing 2-hydroxy-4-(methylthio)butyronitrile (MMP-CN), or a crude product mixture comprising MMP-CN, by contacting a hydrogen cyanide (HCN) process gas mixture prepared according to the Andrussow process from methane, ammonia and oxygen, with 3-methylmercaptopropionaldehyde (MMP), wherein the HCN process gas mixture is obtained from the crude HCN process gas mixture by adjusting the amount of ammonia to between 20 % (v/v) and 60% (v/v) of the amount of the ammonia in the crude HCN process gas mixture.

  本发明涉及一种从氰化氢（HCN）中生产蛋氨酸或其盐或衍生物的方法，该方法包括通过将甲烷、氨和氧按照Andrussow工艺制备的氰化氢（HCN）工艺气体混合物与3-甲基巯基丙醛（MMP）接触，从而产生2-羟基-4-(甲硫基)丁腈（MMP-CN）或包含MMP-CN的粗产品混合物的步骤，其中通过调整氨的量使得HCN工艺气体混合物的氨量在粗H氰工艺气体混合物中的氨量的20%（体积/体积）至60%（体积/体积）之间来获取HCN工艺气体混合物。