4-azidophenol | 24541-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-azidophenol
• 英文别名: 4-hydroxyphenylazide；1-azido-4-hydroxybenzene；p-hydroxyphenyl azide；p-azidophenol
• CAS: 24541-43-3
• 化学式: C₆H₅N₃O
• mdl: MFCD00869582
• 分子量: 135.125
• InChiKey: ABSZNIJDTSIVHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azidophenol 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到对氨基苯酚
  参考文献：
  名称：

  硼化镍催化还原硝基化合物和叠氮化物：串联反应中的纳米纤维素负载催化剂

  摘要：

  由 NiCl2 和硼氢化钠原位制备的硼化镍催化剂允许在 TEMPO 氧化的纳米纤维素水溶液（0.01 wt%）存在下还原各种硝基芳烃和脂肪族硝基化合物。在这里，我们描述了改性纳米纤维素如何对催化剂产生稳定作用，从而实现镍盐预催化剂的低负载。由甲醇溶液原位制备的 Ni-B 也用于开发更环保、更容易还原有机叠氮化物，与文献中报道的方法相比，提供了显着降低的催化剂负载。芳香族和脂肪族叠氮化物都减少了，并且该协议与所获得胺的一锅 Boc 保护兼容，产生相应的氨基甲酸酯。最后，

  DOI：

  10.1055/a-1579-2190
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 L-脯氨酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-azidophenol
  参考文献：
  名称：

  对乙酰氨基酚中的1,2,3-三唑类酰胺的生物体等位取代解决了Wistar白化病大鼠中活性氧介导的肝毒性损伤。

  摘要：

  对乙酰氨基酚（AP）是临床上广泛推荐的非处方止痛解热药。但是，该药物因急性摄入后发生肝毒性损害而受到阻碍。因此，AP诱导的肝毒性通常与意外或自杀性过量有关。在当前的研究中，我们研究了用1,2,3-三唑类化合物在AP中进行生物等位取代酰胺以遏制AP诱导的肝毒性。合成生物等排体的治疗作用是通过仔细调整和优化合成方法，以及对药理学有效的对乙酰氨基酚-三唑衍生物（APTD）进行详细的毒理学测试而建立的。同样，我们在此报告了一系列使用叠氮化钠，l-脯氨酸通过芳族取代合成的17种新颖APTD，碘化铜，然后用硫酸铜和抗坏血酸钠与取代的炔烃进行点击反应。合成APTD的药理评估显示，在这17种化合物中，发现5a和5e在动物模型中发挥抗炎，止痛和解热活性最有效。进一步的毒性研究表明，在急性和亚急性毒理学中，AP给药均引起明显的肝毒性，这被认为是ROS介导的氧化应激的结果。另一方面，有效的APTD（5a和5e）

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.9b00392

文献信息

• A Highly Efficient Ga(OTf)₃/KI-Catalysed Transformation of aryl azides to aryl amines using low catalyst loading
  作者：Hani Mutlak A. Hassan

  DOI：10.3184/174751918x15404076150031

  日期：2018.11

  A highly proficient transformation of aryl azides to aryl amines under Ga(OTf)3/KI catalysis is described.

  描述了在 Ga(OTf)3/KI 催化下将芳基叠氮化物高效转化为芳基胺。
• Synthesis of aryl azides and vinyl azides via proline-promoted CuI-catalyzed coupling reactionsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b400878b/
  作者：Wei Zhu、Dawei Ma

  DOI：10.1039/b400878b

  日期：——

  The coupling reaction of aryl halides or vinyl iodide with sodium azide under catalysis of CuI/L-proline works at relatively low temperature to provide aryl azides or vinyl azides in good to excellent yields.

  在CuI / L-脯氨酸的催化下，芳基卤化物或乙烯基碘化物与叠氮化钠的偶联反应在相对较低的温度下进行，从而以良好或优异的产率提供芳基叠氮化物或乙烯基叠氮化物。
• Chemo- and Site-Selective Alkyl and Aryl Azide Reductions with Heterogeneous Nanoparticle Catalysts
  作者：Venkatareddy Udumula、S. Hadi Nazari、Scott R. Burt、Madher N. Alfindee、David J. Michaelis

  DOI：10.1021/acscatal.6b01217

  日期：2016.7.1

  to generating new leads for drug discovery. Herein, we show that heterogeneous nanoparticle catalysts enable site-selective monoreduction of polyazide substrates for the generation of aminoglycoside antibiotic derivatives. The nanoparticle catalysts are highly chemoselective for reduction of alkyl and aryl azides under mild conditions and in the presence of a variety of easily reduced functional groups

  生物活性天然产物的位点选择性修饰是产生用于药物发现的新线索的有效方法。在这里，我们表明，异质纳米颗粒催化剂能够实现聚叠氮化物底物的位点选择性单还原，以生成氨基糖苷类抗生素衍生物。纳米颗粒催化剂在温和条件下和在各种容易还原的官能团存在下对烷基和芳基叠氮化物的还原具有高度的化学选择性。已显示出用于单叠氮化物还原的高区域选择性有利于空间上受阻最小的叠氮化物的还原。我们假设观察到的选择性源自较少受阻的叠氮化物基团与纳米颗粒催化剂表面相互作用的更大能力。
• Synthesis, antimicrobial evaluation, and in silico studies of quinoline—1H-1,2,3-triazole molecular hybrids
  作者：Paul Awolade、Nosipho Cele、Nagaraju Kerru、Parvesh Singh

  DOI：10.1007/s11030-020-10112-3

  日期：2021.11

  copper(I)-catalyzed azide-alkyne [3 + 2] dipolar cycloaddition reaction (CuAAC). Antimicrobial evaluation identified compound 16 as the most active hybrid in the library with a broad-spectrum antibacterial activity at an MIC80 value of 75.39 μM against methicillin-resistant S. aureus, E. coli, A. baumannii, and multidrug-resistant K. pneumoniae. The compound also showed interesting antifungal profile against C.

  摘要 抗菌素耐药性已成为对全球公共卫生的重大威胁，因此迫切需要具有改善治疗效果的新药。在这方面，分子杂交被认为是提供多靶点候选药物的可行策略。在此，我们报告了通过铜 (I) 催化的叠氮化物-炔烃 [3 + 2] 偶极环加成反应 (CuAAC) 合成的喹啉—1 H -1,2,3-三唑分子杂化物库。抗菌评估确定化合物16是文库中最活跃的杂合体，对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、鲍曼不动杆菌的 MIC 80值为 75.39 μM，具有广谱抗菌活性。和多重耐药肺炎克雷伯菌。该化合物还显示出有趣的抗白色念珠菌和新型念珠菌的抗真菌特性，MIC 80值分别为 37.69 和 2.36 μM，优于氟康唑。体外毒性分析显示对人红细胞 (hRBC) 无溶血活性，但对人胚胎肾细胞 (HEK293) 有部分细胞毒性。此外，计算机研究预测了优异的药物样特性以及三唑环在稳定与靶蛋白络合方面的重要性。总体而言，这些
• 8-Triazolylxanthine derivatives, processes for their production and their use as adenosine receptor antagonists
  申请人：Life & Brain GmbH

  公开号：EP2465859A1

  公开（公告）日：2012-06-20

  The invention relates to derivatives of the general formulae I and II to processes for the production thereof, to pharmaceutical preparations containing said compounds and/or physiologically compatible salts, or solvates which can be produced therefrom as well as to the pharmaceutical use of said compounds, the salts, or solvates thereof as adenosine receptor antagonists, in particular for the treatment of neurodegenerative disorders, e.g. stroke, amylotrophic lateral sclerosis, dementia, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, ischemia/reperfusion injury, inflammation, and/or neurological disorder. The blockade of adenosine receptors could also be useful for other indications regarding the metabolism, e.g. diabetic retinopathy, diabetes mellitus, hyperbaric oxygen-induced retinopathy and/or obesity. Applications could also be the treatment of allergic diseases and autoimmune diseases, including mast cell degranulation, asthma, bronchoconstriction, pulmonary fibrosis, inflammatory or obstructive airways disease and/or chronic obstructive pulmonary disease (COPD). In addition, they could be used to treat cancer, e.g. proliferating tumor, cell proliferation disorders, angiogenesis, lung cancer, breast cancer, pancreatic cancer, thyroid cancer, skin cancer, vascular endothelial cancer, cancer of the central nervous system, esophageal cancer, cancer of the larynx, gastrointestinal cancer, colon cancer, colorectal cancer, rectal cancer, liver cancer, renal cancer, prostate cancer, bladder cancer, cervical cancer, ovarian cancer, endometrial cancer, melanoma, squamous cell carcinoma, basal cell carcinoma, non-small cell lung cancer selected from squamous cell carcinoma, adenocarcinoma, large cell carcinoma, adenosquam- ous carcinoma and/or undifferentiated carcinoma. The diseases associated with adenosine receptors are also diabetes, diarrhea, inflammatory bowel disease and/or gastrointestinal tract disorders. Adenosine receptor antagonists could be effective for treating a hepatic disease or condition for reducing fat deposition in the liver or fibrosis of the liver. The use of compounds of general formulae I and II can be associated with many applications e.g., scleroderm arthritis, atherosclerosis, urticaria, myocardial infarction, myocardial reperfusion after ischemia, vasodilation, hypertension, hypersensitivity, myocardial ischemia, heart attack and/or retinopathy of prematurity.

  本发明涉及具有通用公式I和II的衍生物，以及它们的制备方法，包含所述化合物的药物制剂以及/或可以从它们产生的生理上相容的盐或溶剂化物，以及所述化合物、盐或溶剂化物作为腺苷受体拮抗剂的药物用途，特别是用于治疗神经退行性疾病，例如中风、肌萎缩侧索硬化、痴呆、阿尔茨海默病、帕金森病、缺血/再灌注损伤、炎症和/或神经系统疾病。腺苷受体的阻断还可能对其他与代谢有关的适应症有益，例如糖尿病视网膜病变、糖尿病、高氧引起的视网膜病变和/或肥胖。应用还可能是治疗过敏性疾病和自身免疫性疾病，包括肥大细胞脱粒、哮喘、支气管收缩、肺纤维化、炎症性或阻塞性气道疾病和/或慢性阻塞性肺病（COPD）。此外，它们还可用于治疗癌症，例如增殖性肿瘤、细胞增殖障碍、血管生成、肺癌、乳腺癌、胰腺癌、甲状腺癌、皮肤癌、血管内皮癌、中枢神经系统癌症、食管癌、喉癌、胃肠癌、结肠癌、结直肠癌、直肠癌、肝癌、肾癌、前列腺癌、膀胱癌、宫颈癌、卵巢癌、子宫内膜癌、黑色素瘤、鳞状细胞癌、基底细胞癌、非小细胞肺癌（包括鳞状细胞癌、腺癌、大细胞癌、腺鳞癌和/或未分化癌）。与腺苷受体相关的疾病还包括糖尿病、腹泻、炎症性肠病和/或胃肠道的疾病。腺苷受体拮抗剂可能对治疗肝脏疾病或状况有效，用于减少肝脏脂肪沉积或肝脏纤维化。通用公式I和II的化合物的使用可以与许多应用相关，例如，硬皮病关节炎、动脉粥样硬化、荨麻疹、心肌梗死、缺血后心肌再灌注、血管扩张、高血压、过敏反应、心肌缺血、心脏病发作和/或早产儿视网膜病变。