5'-O-(β-D-fructofuranosyl)-pyridoxine | 149950-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5'-O-(β-D-fructofuranosyl)-pyridoxine
• 英文别名: 5'-O-Fructofuranosylpyridoxine；(2R,3S,4S,5R)-2-[[5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-6-methylpyridin-3-yl]methoxy]-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 149950-42-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₈
• 分子量: 331.323
• InChiKey: LKMKQMFFJLLORN-RUZUBIRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  713.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-羟基-4,5-二羟甲基吡啶 、 蔗糖 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以95 mg的产率得到5'-O-<β-D-fructofuranosyl-(2->1)-β-D-fructofuranosyl>-pyridoxine
  参考文献：
  名称：

  Formation ofβ-Fructosyl Compounds of Pyridoxine in Growing Culture ofAspergillus niger

  摘要：

  在培养黑曲霉和赤枝霉的培养液中发现了两种吡哆素化合物，这些霉菌生长在含蔗糖和吡哆素的培养基中。化合物I和II通过制备性纸层析、Toyopearl HW-40S和Sephadex G-10凝胶柱过滤、DEAE-纤维素柱层析和冷冻干燥获得为白色粉末制剂。 根据元素分析、紫外光谱、1H-和13C-核磁共振谱、酸和酵母β-D-果糖苷酶水解产物、纸电泳迁移率以及有无硼酸存在下的吉布斯反应等实验结果，鉴定化合物I和II分别为5'-O-(β-D-果糖基)-吡哆素和5'-O-[β-D-果糖基-(2→1)-β-D-果糖基]-吡哆素。 来自Microbacterium laevaniformans的左旋糖苷酶和酵母β-D-果糖苷酶不能催化蔗糖向吡哆素的β-D-果糖基转移以生成β-D-果糖基-吡哆素。

  DOI：

  10.1271/bbb.57.875