2-chloro-N-(3-morpholinopropyl)quinazolin-4-amine | 938514-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-N-(3-morpholinopropyl)quinazolin-4-amine
• 英文别名: 2-chloro-N-(3-morpholin-4-ylpropyl)quinazolin-4-amine
• CAS: 938514-84-2
• 化学式: C₁₅H₁₉ClN₄O
• 分子量: 306.795
• InChiKey: ILQNNMDNJZIITN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(3-morpholinopropyl)quinazolin-4-amine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-3-(4-(4-((3-morpholinopropyl)amino)quinazolin-2-yl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  新型二芳基脲衍生物作为潜在 EGFR 抑制剂的设计、合成和构效关系

  摘要：

  合成了两个新系列的二芳基脲衍生物 5a-i 和 13a-l，并评估了它们在体外对 H-460、HT-29、A549 和 MDA-MB-231 癌细胞系的细胞毒性。其中，4-氨基喹唑啉基-二芳基脲衍生物 5a-i 表现出显着的活性，其中 7 个比索拉非尼的活性更高，IC50 值范围为 0.089 至 5.46 μM。特别是，化合物 5a 在细胞（分别为 IC50 = 0.15、0.089、0.36 和 0.75 μM）和酶促测定（IC50 = 56 nM，针对 EGFR）中表现出最活跃的效力，代表了进一步优化的有希望的先导。

  DOI：

  10.3390/molecules21111572
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 2-chloro-N-(3-morpholinopropyl)quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  新型二芳基脲衍生物作为潜在 EGFR 抑制剂的设计、合成和构效关系

  摘要：

  合成了两个新系列的二芳基脲衍生物 5a-i 和 13a-l，并评估了它们在体外对 H-460、HT-29、A549 和 MDA-MB-231 癌细胞系的细胞毒性。其中，4-氨基喹唑啉基-二芳基脲衍生物 5a-i 表现出显着的活性，其中 7 个比索拉非尼的活性更高，IC50 值范围为 0.089 至 5.46 μM。特别是，化合物 5a 在细胞（分别为 IC50 = 0.15、0.089、0.36 和 0.75 μM）和酶促测定（IC50 = 56 nM，针对 EGFR）中表现出最活跃的效力，代表了进一步优化的有希望的先导。

  DOI：

  10.3390/molecules21111572

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel 2-(2-arylmethylene)hydrazinyl-4-aminoquinazoline derivatives as potent antitumor agents
  作者：Nan Jiang、Xin Zhai、Yanfang Zhao、Yajing Liu、Baohui Qi、Haiyan Tao、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.05.039

  日期：2012.8

  Two series of novel 2-(2-arylmethylene)hydrazinyl-4-aminoquinazoline derivatives were synthesized and evaluated for their cytotoxicity against H-460, HT-29, HepG2 and SGC-7901 cancer cell lines in vitro. Most compounds displayed moderate to excellent activity, with IC50 values ranging from 0.015 to 4.09 mu M against all tested cell lines, respectively. The most promising compound 9p (E)-2-(24(1-(2,3-dichlorobenzyl)-1H-imidazol-2-yl)methylene)hydrazinyl)-N-(1-methylpiperidin-4-yl)quinazolin-4-amine with IC50 values of 0.031 mu M, 0.015 mu M, 0.53 mu M and 0.58 mu M, which was 4- to 224 times more active than references 10 and Iressa, had emerged as a lead for further structural modifications. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.