1,2-dimethyl-4,5-bis(hydroxymethyl)-β-pyridone | 13341-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethyl-4,5-bis(hydroxymethyl)-β-pyridone
• 英文别名: N-Methyl-pyridoxol-betain；N-methylpyridoxine；3-hydroxy-4,5-bis-hydroxymethyl-1,2-dimethyl-pyridinium betaine；3-Hydroxy-4,5-bis-hydroxymethyl-1,2-dimethyl-pyridinium-betain；4,5-Bis(hydroxymethyl)-1,2-dimethylpyridin-1-ium-3-olate；4,5-bis(hydroxymethyl)-1,2-dimethylpyridin-1-ium-3-olate
• CAS: 13341-52-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: LTZPSHCIMUMHDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethyl-4,5-bis(hydroxymethyl)-β-pyridone 、 水 、 二甲基二氯化锡 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到[SnMe2(methylpyridoxine)]Cl*2H2O
  参考文献：
  名称：

  含不同阴离子的N-甲基吡ox辛（MePN，PN =维生素B 6）的二有机锡（R = Me，Et）复合物的合成，结构和细胞毒性研究

  摘要：

  二甲基-和diethyltin（IV）与碘化methylpyridoxine（[MePN] I; PN =吡哆醇）阳离子的相互作用在乙醇/水（进行了研究80:20（体积/含氯V）-，NO 3 -或I -离子分离了几种含有去质子化（MePN-H）或中性（MePN）配体的化合物，并通过元素分析，IR和NMR（1 H，13 C，119 Sn）光谱和FAB质谱进行了表征。 [SnMe 2（MePN-H）]（I 3），[SnEt 2（MePN-H）]（I 3），[SnMe 2（MePN-H）（NO 3）]，[SnEt 2通过X射线衍射法研究了（MePN-H）（NO 3）]和[SnMe 2（MePN）2 ] I 2。可以将其中存在MePN-H配体的化合物描述为包含双核[SnR 2（MePN-H）] 2 2+（R = Me，Et）单元，其中两个桥接螯合甲基吡啶并并配体连接两个金属原子。相互作用也将金属和I之间存在3

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.09.022
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-羟基-4,5-二羟甲基吡啶 在 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 1,2-dimethyl-4,5-bis(hydroxymethyl)-β-pyridone
  参考文献：
  名称：

  N-甲基吡哆醇（MePN；PN = 维生素 B6）及其二有机锡复合物 [SnR2(MePN-H)]I（R = Me、Et、Bu 和 Ph）的结构表征

  摘要：

  为了与相应的吡哆醇配合物进行比较，我们制备了 N-甲基吡哆醇 (MePN) 的二甲基-、二乙基-、二丁基-和二苯基锡 (IV) 配合物。化合物 [SnMe2(MePN-H)]I (1), [SnEt2(MePN-H)]I (2), [SnBu2(MePN-H)]I (3) 和 [SnPh2(MePN-H)]I ·H2O (4) 的分离和表征通过IR、Raman、Mossbauer、1H、13C 和119Sn NMR 光谱以及EI 和FAB 质谱。[HMePN]I 和化合物 1、2·2H2O 和 3 的晶体结构通过 X 射线衍射测定。它们的晶格包含二聚体 [SnR2(MePN-H)]22+ 单元（R = Me、Et、Bu），其中两个桥接螯合的甲​​基吡哆醇阴离子将五配位 Sn 原子与配位多面体连接，更接近于方形金字塔而不是三角双锥。NMR 结果表明二聚阳离子在 (CD3)2SO 中持续存在。(©

  DOI：

  10.1002/ejic.200200631

文献信息

• Chemistry of Vitamin B₆. I. Tautomerism^*
  作者：Stanton A. Harris、T. J. Webb、Karl Folkers

  DOI：10.1021/ja01868a086

  日期：1940.11
• Ichiba; Michi, Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research (Japan), 1938, vol. 35, p. 73,76
  作者：Ichiba、Michi

  DOI：——

  日期：——
• Structural Characterization of <i>N</i> ‐Methylpyridoxine (MePN; PN = Vitamin B ₆ ) and Its Diorganotin Complexes [SnR ₂ (MePN‐H)]I (R = Me, Et, Bu and Ph)
  作者：José S. Casas、Alfonso Castiñeiras、Félix Condori、María D. Couce、Umberto Russo、Agustín Sánchez、José Sordo、José M. Varela

  DOI：10.1002/ejic.200200631

  日期：2003.8

  pyridoxine complexes we have prepared dimethyl-, diethyl-, dibutyl- and diphenyltin(IV) complexes of N-methylpyridoxine (MePN). The compounds [SnMe2(MePN−H)]I (1), [SnEt2(MePN−H)]I (2), [SnBu2(MePN−H)]I (3) and [SnPh2(MePN−H)]I·H2O (4) were isolated and characterized by IR, Raman, Mossbauer, 1H, 13C and 119Sn NMR spectroscopy, and by EI and FAB mass spectrometry. The crystal structures of [HMePN]I and of

  为了与相应的吡哆醇配合物进行比较，我们制备了 N-甲基吡哆醇 (MePN) 的二甲基-、二乙基-、二丁基-和二苯基锡 (IV) 配合物。化合物 [SnMe2(MePN-H)]I (1), [SnEt2(MePN-H)]I (2), [SnBu2(MePN-H)]I (3) 和 [SnPh2(MePN-H)]I ·H2O (4) 的分离和表征通过IR、Raman、Mossbauer、1H、13C 和119Sn NMR 光谱以及EI 和FAB 质谱。[HMePN]I 和化合物 1、2·2H2O 和 3 的晶体结构通过 X 射线衍射测定。它们的晶格包含二聚体 [SnR2(MePN-H)]22+ 单元（R = Me、Et、Bu），其中两个桥接螯合的甲​​基吡哆醇阴离子将五配位 Sn 原子与配位多面体连接，更接近于方形金字塔而不是三角双锥。NMR 结果表明二聚阳离子在 (CD3)2SO 中持续存在。(©
• Synthesis, structure and cytotoxicity studies on diorganotin (R = Me, Et) complexes of N-methylpyridoxine (MePN, PN = Vitamin B6) containing different anions
  作者：José S. Casas、María D. Couce、Agustin Sánchez、José Sordo、Ezequiel M. Vázquez López

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.09.022

  日期：2012.1

  diethyltin(IV) cations with methylpyridoxine iodide ([MePN]I; PN = pyridoxine) was studied in ethanol/water (80:20(v/v) containing Cl−, NO3− or I− ions in different molar ratios. Several compounds containing the deprotonated (MePN-H) or neutral (MePN) ligand were isolated and characterized by elemental analysis, IR and NMR (1H, 13C, 119Sn) spectroscopy and FAB mass spectrometry. The compounds [SnMe2(MePN-H)](I3)

  二甲基-和diethyltin（IV）与碘化methylpyridoxine（[MePN] I; PN =吡哆醇）阳离子的相互作用在乙醇/水（进行了研究80:20（体积/含氯V）-，NO 3 -或I -离子分离了几种含有去质子化（MePN-H）或中性（MePN）配体的化合物，并通过元素分析，IR和NMR（1 H，13 C，119 Sn）光谱和FAB质谱进行了表征。 [SnMe 2（MePN-H）]（I 3），[SnEt 2（MePN-H）]（I 3），[SnMe 2（MePN-H）（NO 3）]，[SnEt 2通过X射线衍射法研究了（MePN-H）（NO 3）]和[SnMe 2（MePN）2 ] I 2。可以将其中存在MePN-H配体的化合物描述为包含双核[SnR 2（MePN-H）] 2 2+（R = Me，Et）单元，其中两个桥接螯合甲基吡啶并并配体连接两个金属原子。相互作用也将金属和I之间存在3