3-bromo-4-(2-bromoethoxy)-5-methoxybenzaldehyde | 219685-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-(2-bromoethoxy)-5-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-(2-bromoethoxy)-3-bromo-5-methoxybenzaldehyde
• CAS: 219685-47-9
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂O₃
• 分子量: 337.996
• InChiKey: ZIPCYIVULKGFCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.733±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-(2-bromoethoxy)-5-methoxybenzaldehyde 在 哌啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-(3-bromo-5-methoxy-4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)benzylidene)-N-(4-bromophenyl)-2-oxoindoline-5-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过罗斯介导的凋亡途径发现新型溴酚杂化物作为潜在的抗癌剂：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  设计了一系列具有含氮杂环部分的溴酚杂化物，并在体外使用MTT法检测了它们对五种人类癌细胞系（A549，Bel7402，HepG2，HCT116和Caco2）的抗癌活性。其中，十三种化合物（17a，17b，18a，19a，19b，20a，20b，21a，21b，22a，22b，23a和23b）对测试的癌细胞系表现出显着的抑制活性。讨论了溴酚衍生物的构效关系（SAR）。有希望的候选化合物17a可以通过机制研究诱导细胞周期停滞在G0 / G1期并诱导A549细胞凋亡，以及引起DNA片段化，形态变化和ROS生成。此外，观察到化合物17a抑制了A549细胞中Bcl-2的水平（抗凋亡蛋白Bcl-2的表达降低和Bcl-2的表达水平下调）以及激活caspase-3和PARP，这表明化合物17a通过ROS介导的凋亡途径在体外诱导A549细胞凋亡。这些结果可能对溴酚衍生物作为新型抗癌药的探索和开发有用。

  DOI：

  10.3390/md15110343
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-bromo-4-(2-bromoethoxy)-5-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过罗斯介导的凋亡途径发现新型溴酚杂化物作为潜在的抗癌剂：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  设计了一系列具有含氮杂环部分的溴酚杂化物，并在体外使用MTT法检测了它们对五种人类癌细胞系（A549，Bel7402，HepG2，HCT116和Caco2）的抗癌活性。其中，十三种化合物（17a，17b，18a，19a，19b，20a，20b，21a，21b，22a，22b，23a和23b）对测试的癌细胞系表现出显着的抑制活性。讨论了溴酚衍生物的构效关系（SAR）。有希望的候选化合物17a可以通过机制研究诱导细胞周期停滞在G0 / G1期并诱导A549细胞凋亡，以及引起DNA片段化，形态变化和ROS生成。此外，观察到化合物17a抑制了A549细胞中Bcl-2的水平（抗凋亡蛋白Bcl-2的表达降低和Bcl-2的表达水平下调）以及激活caspase-3和PARP，这表明化合物17a通过ROS介导的凋亡途径在体外诱导A549细胞凋亡。这些结果可能对溴酚衍生物作为新型抗癌药的探索和开发有用。

  DOI：

  10.3390/md15110343

文献信息

• Glucagon antagonists/inverse agonists
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US06613942B1

  公开（公告）日：2003-09-02

  Non-peptide compounds comprising a central hydrazide motif and methods for the synthesis thereof are disclosed. The compounds act to antagonize the action of the glucagon peptide hormone.

  本发明公开了包含中央腙基结构的非肽化合物及其合成方法。这些化合物具有拮抗胰高血糖素肽激素作用的作用。
• [EN] GLUCAGON ANTAGONISTS/INVERSE AGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES/AGONISTES INVERSES DU GLUCAGON
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO1999001423A1

  公开（公告）日：1999-01-14

  Non-peptide compounds comprising a central hydrazide motif and methods for the synthesis thereof. The compounds act to antagonize the action of the glucagon peptide hormone.

  非肽化合物包含一个中心肼基结构，并且其合成方法。这些化合物作用是拮抗胰高血糖素肽激素的作用。
• Manohar, Sunny; Thakur, Anuj; Bhatia, Rohit, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 10, p. 1235 - 1246
  作者：Manohar, Sunny、Thakur, Anuj、Bhatia, Rohit、Walia, Suresh、Ponnan, Prija、Rawat, Diwan S.

  DOI：——

  日期：——
• GLUCAGON ANTAGONISTS/INVERSE AGONISTS
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0994848A1

  公开（公告）日：2000-04-26
• US6613942B1
  申请人：——

  公开号：US6613942B1

  公开（公告）日：2003-09-02