5-beta-孕甾烷-3-alpha,20-beta-二醇 | 80-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 5-beta-孕甾烷-3-alpha,20-beta-二醇
• 英文名称: pregnadiol
• 英文别名: 5β-pregnane-3α,20β-diol；3α,20α-Dihydroxy-5β-pregnan；Pregnanediol V；(3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-[(1R)-1-hydroxyethyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 80-91-1
• 化学式: C₂₁H₃₆O₂
• 分子量: 320.516
• InChiKey: YWYQTGBBEZQBGO-OQOYYRQQSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-beta-孕甾烷-3-alpha,20-beta-二醇 在 氢氧化钾 、 三氧化硫吡啶 作用下， 生成 5β-pregnane-3α,20β-diol disulfate dipotassium salt
  参考文献：
  名称：

  类固醇的临床分析。十二。5β-孕烷3α，20α-二醇二硫酸盐热酸水解过程中发生D-均醛化。

  摘要：

  当将其在3N盐酸中回流时，从5个β-孕烷-3α和20个α-二醇二硫酸盐（II）的水解产物中分离出两种D-类固醇。这些类固醇的结构已阐明为17α-甲基-D-homo-5β-雄烷3α，17aβ-二醇（VI）和17α-甲基-17aβ-氯-D-homo-5β -androstan-3α-ol（VIII）通过仪器分析。前者与通过尿烷二醇重排衍生自5β-孕烯-3α，20β-二醇二硫酸盐（IV）的合成标本相同。获得的主要水解产物是17α-乙基17β-甲基-18-nor-5β-雄甾13-en-3α-醇（V）和5β-孕烷3α，20α-二醇（III ）。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(80)90071-9
• 作为产物：
  描述：

  孕烷醇酮 在 rabbit 20α-hydroxysteroid dehydrogenase 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 5-beta-孕甾烷-3-alpha,20-beta-二醇
  参考文献：
  名称：

  兔20α-羟基类固醇脱氢酶的底物特异性和抑制剂敏感性

  摘要：

  在这项研究中，我们检查了兔20α-羟类固醇脱氢酶（AKR1C5）的底物特异性和抑制剂敏感性，该酶在孕激素失活终止妊娠中发挥作用。AKR1C5在3-酮类固醇中仅还原具有17β-或20α/β-羟基的5α-二氢类固醇的3-酮基。相比之下，该酶可逆地有效地催化各种17-和20-酮类固醇的还原，包括雌激素前体（脱氢表雄酮，雌酮和5α-雄烷-3β-ol-17-one）和解卵5β-孕烯3,20- dione。除孕激素失活外，AKR1C5的雌激素形成和生育溶性类固醇的代谢可能与其在兔分娩中的作用有关。AKR1C5还还原了各种非甾族羰基化合物，包括靛红，C型利钠肽受体和4-oxo-2-nonenal的拮抗剂，表明其在控制生物活性靛红和细胞毒性醛的解毒中的作用。AKR1C5被山茱emp醇和槲皮素等黄酮类化合物有效地和竞争性地抑制，表明其活性受摄入的黄酮类化合物的影响。

  DOI：

  10.1248/bpb.b13-00342

文献信息

• Gas chromatography/chemical ionization triple quadrupole mass spectrometry analysis of anabolic steroids: ionization and collision-induced dissociation behavior
  作者：Michael Polet、Wim Van Gansbeke、Peter Van Eenoo、Koen Deventer

  DOI：10.1002/rcm.7472

  日期：2016.2.28

  detection of new anabolic steroid metabolites and new designer steroids is a challenging task in doping analysis. Switching from electron ionization gas chromatography triple quadrupole mass spectrometry (GC/EI‐MS/MS) to chemical ionization (CI) has proven to be an efficient way to increase the sensitivity of GC/MS/MS analyses and facilitate the detection of anabolic steroids. CI also extends the possibilities

  新的合成代谢类固醇代谢物和新设计的类固醇的检测在掺杂分析中是一项艰巨的任务。从电子电离气相色谱三重四极杆质谱（GC / EI-MS / MS）切换到化学电离（CI）是提高GC / MS / MS分析灵敏度并促进合成代谢类固醇检测的有效方法。CI还扩展了GC / MS / MS分析的可能性，因为分子离子由于较软的电离而保留为其质子化形式。在EI中，由于分子离子的丰度低或不存在以及广泛的（很大程度上是不可预测的）碎片，很难找到以前未知但预期的代谢物。这项工作的主要目的是研究大量合成代谢雄激素类固醇（AAS）作为其三甲基甲硅烷基衍生物的CI和碰撞诱导解离（CID）行为，以确定结构与CID片段化之间的相关性。需要澄清这些相关性，以阐明未知类固醇和新代谢产物的结构。
• Constant Ion Loss Method for the Untargeted Detection of Bis-sulfate Metabolites
  作者：Malcolm D. McLeod、Christopher C. Waller、Argitxu Esquivel、Georgina Balcells、Rosa Ventura、Jordi Segura、Óscar J. Pozo

  DOI：10.1021/acs.analchem.6b03671

  日期：2017.2.7

  preferentially as the dianion ([M – 2H]2–) with a small contribution of the monoanion ([M – H]−). Product ion spectra generated from the [M – 2H]2– precursor ions were dominated by the loss of HSO4– to generate two product ions, that is, the ion at m/z 97 (HSO4–) and the ion corresponding to the remaining monosulfate fragment. Other product ions were found to be specific for some structures. As an example, the

  II期代谢物的非靶向检测是研究生物系统中药物代谢的关键问题。灵敏且选择性的质谱（MS）技术与超高效液相色谱（UHPLC）系统相结合是最有效的方法。在这项研究中，我们使用三重四极杆仪器评估了针对双硫酸盐代谢物的非目标检测的不同质谱方法。合成了23种甾体代谢物的双硫酸盐，并对其MS行为进行了全面研究。双硫酸盐优先离子化为二价阴离子（[M – 2H] 2–），而单阴离子（[M – H] -）的贡献很小。从[M – 2H] 2 –前体离子产生的产物离子光谱主要由HSO的损失决定4 –生成两个产物离子，即m / z 97处的离子（HSO 4 –）和对应于其余单硫酸盐片段的离子。发现其他产物离子对某些结构具有特异性。例如，发现[CH 3 + SO 3 ] -的损失对于与硫酸盐相邻的几种不饱和化合物很重要。根据双硫酸盐代谢物的常见行为，对两种选择方案进行了非靶向检测双硫酸盐代谢物的评估（i）使用m /
• [EN] LIPID PRODRUGS OF NEUROSTEROIDS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES DE NEUROSTÉROÏDES
  申请人：PURETECH LYT INC

  公开号：WO2021159021A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, as well as methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a disclosed lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统导向的脂质前药、其药物组合物、制备此类前药和组合物的方法，以及提高包含在脂质前药中的治疗剂的生物利用度或其他特性的方法。本发明还提供了治疗如本文所述的疾病、紊乱或状况的方法，包括向有需要的患者施用所述的脂质前药或其药物组合物。
• [EN] INHIBITING HYDROCARBON HYDRATE AGGLOMERATION<br/>[FR] INHIBITION DE L'AGGLOMÉRATION D'HYDRATES D'HYDROCARBURES
  申请人：COMMW SCIENT IND RES ORG

  公开号：WO2018218281A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  A process for inhibiting the formation of gas hydrates in a hydrocarbon fluid comprising adding to the hydrocarbon fluid, a gas hydrate anti-agglomerate which is a biodegradable anti-agglomerant derived from a naturally occurring substance.

  一种抑制碳氢化合物流体中天然气水合物形成的方法包括向碳氢化合物流体中添加一种气体水合物抗凝聚剂，该抗凝聚剂是一种可生物降解的抗凝聚剂，来源于天然存在的物质。
• Stereospecific reduction of 5β-reduced steroids by human ketosteroid reductases of the AKR (aldo-keto reductase) superfamily: role of AKR1C1–AKR1C4 in the metabolism of testosterone and progesterone via the 5β-reductase pathway
  作者：Yi Jin、A. Clementina Mesaros、Ian A. Blair、Trevor M. Penning

  DOI：10.1042/bj20101804

  日期：2011.7.1

  5β-pathway of testosterone and progesterone metabolism, were investigated. Product characterization by liquid chromatography-MS revealed that the reduction of the 3-oxo group of the three steroids predominantly favoured the formation of the corresponding 3α-hydroxy steroids. The stereochemistry was explained by molecular docking. Kinetic properties of the enzymes identified AKR1C4 as the major enzyme responsible

  睾酮和孕酮等活性性激素在肝脏中代谢为四氢类固醇以终止激素作用。一个主要的代谢途径，5β-途径，涉及 5β-类固醇还原酶（AKR1D1，其中 AKR 是指醛酮还原酶超家族），它催化 4-烯结构的还原，以及酮类固醇还原酶（AKR1C1-AKR1C4），催化 3-氧代基团的后续还原。四种人类 AKR1C 酶对 5β-二氢睾酮、5β-孕烷-3,20-二酮和 20α-羟基-5β-孕烷-3-one（中间 5β-二氢类固醇）对睾酮和孕酮代谢的 5β-途径的活性，进行了调查。液相色谱-MS 产品表征表明，三种类固醇的 3-氧代基团的还原主要有利于相应 3α-羟基类固醇的形成。立体化学通过分子对接来解释。这些酶的动力学特性将 AKR1C4 鉴定为负责睾酮 5β-四氢类固醇肝形成的主要酶，但表明人类 AKR1C 对孕酮 5β-四氢类固醇肝形成的不同途径和作用。AKR1C1-AKR1C4 催化反应的动力学与 AKR1D1