2-(3-bromopropyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide | 102495-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(3-bromopropyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
• 英文别名: N-<3-Brom-propyl>-saccharin；2-(3-bromo-propyl)-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-one；2-(3-bromo-propyl)-1,1-dioxo-1λ⁶-benz[d]isothiazol-3-one；2-(3-Brom-propyl)-1,1-dioxo-1λ⁶-benz[d]isothiazol-3-on；2-(3-bromo-propyl)-benzisothiazolin-3-one 1,1-dioxide；2-(3-Bromopropyl)-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 102495-75-0
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₃S
• 分子量: 304.164
• InChiKey: XWBKMQGFUSKJBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92.5 °C
• 沸点：
  446.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.690±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromopropyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide 在 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-(3-(methylsulfonyl)propyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  探索N-（硫代烷基）-糖精的光物理和光化学性质，作为合成三环苏丹娜的替代途径

  摘要：

  N的光环化进行-（硫代烷基）-糖精以良好的产率获得了不同的多环阿曼酸。这些光反应在惰性气氛和丙酮三重态敏化的条件下是有效的，表明三重态激发态直接参与环化产物的形成。分子氧的存在改变了产物的分布，仅发现了光氧合产物（亚砜和砜）。该结果特别有价值，因为通过简单地从氮饱和溶剂条件变为氧饱和溶剂条件，可以将反应结果从环化产物调节为硫氧化产物。此外，稳态光解，电化学，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02171
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴丙烷 、 糖精 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(3-bromopropyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  逆烯反应。三，4,5-二氯-1-羟甲基哒嗪-6-烷基的烷基化：4,5-二氯-1-（ω-邻苯二甲酰亚胺和糖精-2'-烷基烷基）哒嗪-6-烷基的合成†

  摘要：

  由4，5-二氯-1-羟甲基哒嗪-6-和相应的N-（ω-卤代烷基）合成4，5-二氯-1-（ω-邻苯二甲酰亚胺基和糖基-2'-烷基烷基）哒嗪-6-。邻苯二甲酰亚胺和糖精通过逆向烯类型的断裂而形成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330315

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of new phthalimide and saccharin derivatives with alicyclic amines targeting cholinesterases, beta-secretase and amyloid beta aggregation
  作者：Dawid Panek、Anna Więckowska、Tomasz Wichur、Marek Bajda、Justyna Godyń、Jakub Jończyk、Kamil Mika、Jana Janockova、Ondrej Soukup、Damijan Knez、Jan Korabecny、Stanislav Gobec、Barbara Malawska

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.078

  日期：2017.1

  saccharin derivatives linked by different alicyclic fragments (piperazine, hexahydropyrimidine, 3-aminopyrrolidine or 3-aminopiperidine) with phenylalkyl moieties attached have been designed, synthesized, and evaluated as multifunctional anti-AD agents with cholinesterase, β-secretase and β-amyloid inhibitory activities. In vitro studies showed that the majority of saccharin derivatives with piperazine

  阿尔茨海默氏病（AD）的复杂性要求寻找多功能化合物作为有效疗法的潜在候选者。已设计，合成了一系列邻苯二甲酰亚胺和糖精衍生物，它们通过不同的脂环族片段（哌嗪，六氢嘧啶，3-氨基吡咯烷或3-氨基哌啶）连接并连接有苯基烷基部分，并被评估为具有胆碱酯酶，β-分泌酶和β淀粉样蛋白的抑制活性。体外研究表明，具有Ee AChE IC 50的大多数具有哌嗪部分的糖精衍生物和一种具有3-氨基哌啶片段的邻苯二甲酰亚胺衍生物均表现出对乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制作用。值范围从0.83μM到19.18μM。目标化合物在50μM浓度下显示出对人β-分泌酶-1（h BACE1）的抑制作用，范围从26.71％到61.42％。在这些化合物中，二官能剂（26，[2-（2-（4-苄基哌嗪-1-基）乙基）苯并[ d ]异噻唑-3（2 ħ） -酮1,1-二氧化物]和52，2已经确定了-（2-（3-（3,5-二氟苄基氨基）哌啶-1-基）乙基）异吲哚啉-1
• Nouvelles amines alkyl hétérocycliques, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0478446A1

  公开（公告）日：1992-04-01

  Composé de formule générale (I) : où R₁, R₂, R₃, n, X, A sont définis dans la description, Médicaments.

  通式(I)化合物 ： 其中 R₁、R₂、R₃、n、X、A 的定义见说明、 药物。
• Synthesis of Selenium Derivatives using Organic Selenocyanates as Masked Selenols: Chemical Reduction with Rongalite as a Simpler Tool to give Nucleophilic Selenides
  作者：Willber D. Castro‐Godoy、Adrián A. Heredia、Lydia M. Bouchet、Juan E. Argüello

  DOI：10.1002/cplu.202400183

  日期：2024.8

  The chemical reduction of alkyl, aryl, and benzyl selenocyanates, as masked selenols, using Rongalite is investigated. As a result, the corresponding diselenides were obtained selectively in very good to excellent yields. Additionally, a simple methodology is described using the in-situ generated benzyl selenolate anion to promote nucleophilic substitution, epoxide ring opening, and Michael addition

  研究了使用雕白粉对烷基、芳基和苄基硒氰酸酯（作为掩蔽硒醇）进行化学还原。结果，以非常好到优异的产率选择性地获得了相应的二硒化物。此外，还描述了一种简单的方法，使用原位生成的硒酸苄酯阴离子来促进亲核取代、环氧化物开环和迈克尔加成反应。
• Sulfonamides as multifunctional agents for Alzheimer’s disease
  作者：Seema Bag、Rekha Tulsan、Abha Sood、Hyejin Cho、Hana Redjeb、Weihong Zhou、Harry LeVine、Béla Török、Marianna Török

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.12.006

  日期：2015.2

  Sulfonamide linker-based inhibitors with extended linear structure were designed and synthesized with the aim of producing multifunctional agents against several processes involved in the pathology of Alzheimer's disease (AD). The potency of the compounds were assessed in the inhibition of Ab self-assembly (fibril and oligomer formation), in modulating cholinesterase (AChE, BuChE) activity, and scavenging free radicals. Several compounds exhibited promising Ab self-assembly and cholinesterase inhibition and in parallel, showed good free radical scavenging properties. The investigation of the scaffold described in this study resulted in the identification of three compounds (14, 19 and 26) as promising leads for the further design of multifunctional drug candidates for AD. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Meyer; DeBernardis; Hancock, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 1, p. 105 - 112
  作者：Meyer、DeBernardis、Hancock

  DOI：——

  日期：——