2-(3-(4-(benzyl)piperazin-1-yl)propyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(3-(4-(benzyl)piperazin-1-yl)propyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-[3-(4-Benzylpiperazin-1-yl)propyl]-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one；2-[3-(4-benzylpiperazin-1-yl)propyl]-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₃S
• 分子量: 399.514
• InChiKey: QAIWZTHCSZUWAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(4-(benzyl)piperazin-1-yl)propyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 生成 2-(3-(4-(benzyl)piperazin-1-yl)propyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和邻苯二酰亚胺和糖精衍生物与针对胆碱酯酶，β-分泌酶和淀粉样蛋白β聚集的脂环族胺的生物学评估

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）的复杂性要求寻找多功能化合物作为有效疗法的潜在候选者。已设计，合成了一系列邻苯二甲酰亚胺和糖精衍生物，它们通过不同的脂环族片段（哌嗪，六氢嘧啶，3-氨基吡咯烷或3-氨基哌啶）连接并连接有苯基烷基部分，并被评估为具有胆碱酯酶，β-分泌酶和β淀粉样蛋白的抑制活性。体外研究表明，具有Ee AChE IC 50的大多数具有哌嗪部分的糖精衍生物和一种具有3-氨基哌啶片段的邻苯二甲酰亚胺衍生物均表现出对乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制作用。值范围从0.83μM到19.18μM。目标化合物在50μM浓度下显示出对人β-分泌酶-1（h BACE1）的抑制作用，范围从26.71％到61.42％。在这些化合物中，二官能剂（26，[2-（2-（4-苄基哌嗪-1-基）乙基）苯并[ d ]异噻唑-3（2 ħ） -酮1,1-二氧化物]和52，2已经确定了-（2-（3-（3,5-二氟苄基氨基）哌啶-1-基）乙基）异吲哚啉-1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.078
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Dioxo-1,2-benzothiazol-3-one;methane 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(3-(4-(benzyl)piperazin-1-yl)propyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和邻苯二酰亚胺和糖精衍生物与针对胆碱酯酶，β-分泌酶和淀粉样蛋白β聚集的脂环族胺的生物学评估

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）的复杂性要求寻找多功能化合物作为有效疗法的潜在候选者。已设计，合成了一系列邻苯二甲酰亚胺和糖精衍生物，它们通过不同的脂环族片段（哌嗪，六氢嘧啶，3-氨基吡咯烷或3-氨基哌啶）连接并连接有苯基烷基部分，并被评估为具有胆碱酯酶，β-分泌酶和β淀粉样蛋白的抑制活性。体外研究表明，具有Ee AChE IC 50的大多数具有哌嗪部分的糖精衍生物和一种具有3-氨基哌啶片段的邻苯二甲酰亚胺衍生物均表现出对乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制作用。值范围从0.83μM到19.18μM。目标化合物在50μM浓度下显示出对人β-分泌酶-1（h BACE1）的抑制作用，范围从26.71％到61.42％。在这些化合物中，二官能剂（26，[2-（2-（4-苄基哌嗪-1-基）乙基）苯并[ d ]异噻唑-3（2 ħ） -酮1,1-二氧化物]和52，2已经确定了-（2-（3-（3,5-二氟苄基氨基）哌啶-1-基）乙基）异吲哚啉-1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.078

文献信息

• Sulfonamides as multifunctional agents for Alzheimer’s disease
  作者：Seema Bag、Rekha Tulsan、Abha Sood、Hyejin Cho、Hana Redjeb、Weihong Zhou、Harry LeVine、Béla Török、Marianna Török

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.12.006

  日期：2015.2

  Sulfonamide linker-based inhibitors with extended linear structure were designed and synthesized with the aim of producing multifunctional agents against several processes involved in the pathology of Alzheimer's disease (AD). The potency of the compounds were assessed in the inhibition of Ab self-assembly (fibril and oligomer formation), in modulating cholinesterase (AChE, BuChE) activity, and scavenging free radicals. Several compounds exhibited promising Ab self-assembly and cholinesterase inhibition and in parallel, showed good free radical scavenging properties. The investigation of the scaffold described in this study resulted in the identification of three compounds (14, 19 and 26) as promising leads for the further design of multifunctional drug candidates for AD. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.