N-(9H-fluoren-9-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 94623-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(9H-fluoren-9-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 9-tosylaminofluorene；9-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]fluorene；N-9H-fluoren-9-yl-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 94623-63-9
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂S
• 分子量: 335.426
• InChiKey: ATCWSWBSLYSQQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199 °C
• 沸点：
  527.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9H-fluoren-9-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 四丁基氟化铵 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到9-芴酮
  参考文献：
  名称：

  通过AlCl3催化原位形成的亚胺离子环化反应，轻松合成茚和芴衍生物

  摘要：

  据报道，醛和磺酰胺之间有一个简单的AlCl 3催化的缩合/环化级联过程，其中两个新的键和一个五元环与水作为副产物同时形成。该方法可快速获得茚满胺和9-氨基芴衍生物。另外，在开发的条件下，这些产物可以转化为相应的茚满酮和芴酮。

  DOI：

  10.1002/aoc.3863
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-phenylbenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到N-(9H-fluoren-9-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼在原位生成的N-甲苯磺酰基苯并二胺上的三氟化硼酯催化的氮杂-Friedel-Crafts反应有效合成9-甲苯磺酰基氨基芴衍生物

  摘要：

  一种有效的和迅速的三氟化硼醚（BF 3 ⋅Et 2 O）催化的一锅用于合成反应Ñ甲苯磺酰基-9- aminofluorenes和蒽衍生物从原位生成Ñ -tosylbenzaldimines经由氮杂Friedal-Crafts反应具有已开发。催化反应显示出高的底物耐受性和优异的产率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000732

文献信息

• Imido Transfer from Bis(imido)ruthenium(VI) Porphyrins to Hydrocarbons:  Effect of Imido Substituents, C−H Bond Dissociation Energies, and Ru^VI/V Reduction Potentials
  作者：Sarana Ka-Yan Leung、Wai-Man Tsui、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che、Jiang-Lin Liang、Nianyong Zhu

  DOI：10.1021/ja0542789

  日期：2005.11.30

  (BDE) of the hydrocarbons. A linear correlation was observed between log k' (k' is the k2 value divided by the number of reactive hydrogens) and BDE and between log k2 and E(1/2)(Ru(VI/V)); the linearity in the former case supports a H-atom abstraction mechanism. The amidation by [Ru(VI)(TMP)(NNs)2] reverses the thermodynamic reactivity order cumene > ethylbenzene/toluene, with k'(tertiary C-H)/k'(secondary

  [Ru(VI)(TMP)(NSO2R)2]（SO2R = Ms、Ts、Bs、Cs、Ns；R = p-C6H4OMe、p-C6H4Me、C6H5、p-C6H4Cl、p-C6H4NO2）和[ Ru(VI)(Por)(NTs)2] (Por = 2,6-Cl2TPP, F20-TPP) 是通过 [Ru(II)(Por)(CO)] 与 PhI=NSO2R 在 CH2Cl2 中的反应制备的。这些配合物表现出可逆的 Ru(VI/V) 对，E(1/2) = -0.41 到 -0.12 V vs Cp2Fe(+/0)，并与苯乙烯、降冰片烯、顺式环辛烯、茚、乙苯进行酰亚胺转移反应，枯烯、9,10-二氢蒽、呫吨、环己烯、甲苯和四氢呋喃以高达 85% 的产率提供氮丙啶或酰胺。298 K 氮丙啶化/酰胺化反应的二级速率常数 (k2) 确定为 (2.6 +/- 0.1) x 10(-5) 至 14.4 +/- 0.6
• Lewis acid-catalyzed tandem synthesis of 9-sulfonylamino- and 9-arylfluorenes
  作者：Dayun Huang、Weiguang Yang、Jianlan Zhang、Xuesong Wang、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/c6ra03889a

  日期：——

  A Lewis acid-catalyzed three-step tandem synthesis of 9-arylfluorene was developed by simply heating a mixture of 2-formyl biphenyl, TsNCO and an arene. In the absence of arene, a two-step tandem synthesis of 9-sulfonylaminofluorene was achieved. These advances were mainly attributed to the discovery of an anhydrous synthesis of N-tosyl arylaldimines from TsNCO and arylaldehydes.

  通过简单地加热2-甲酰基联苯，TsNCO和芳烃的混合物，开发了路易斯酸催化的三步串联合成9-芳基芴的方法。在没有芳烃的情况下，实现了两步串联的9-磺酰基氨基芴的合成。这些进展主要归因于从TsNCO和芳基醛无水合成N-甲苯磺酰基芳基亚胺的发现。
• Nonheme Iron-Mediated Amination of C(sp³)–H Bonds. Quinquepyridine-Supported Iron-Imide/Nitrene Intermediates by Experimental Studies and DFT Calculations
  作者：Yungen Liu、Xiangguo Guan、Ella Lai-Ming Wong、Peng Liu、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ja3122526

  日期：2013.5.15

  (1, qpy = 2,2':6',2″:6″,2''':6''',2''''-quinquepyridine) is a highly active nonheme iron catalyst for intra- and intermolecular amination of C(sp(3))-H bonds. This complex effectively catalyzes the amination of limiting amounts of not only benzylic and allylic C(sp(3))-H bonds of hydrocarbons but also the C(sp(3))-H bonds of cyclic alkanes and cycloalkane/linear alkane moieties in sulfamate esters,

  7配位络合物[Fe(qpy)(MeCN)2](ClO4)2 (1, qpy = 2,2':6',2″:6″,2''':6''',2' '''-quinquepyridine) 是一种高活性的非血红素铁催化剂，用于 C(sp(3))-H 键的分子内和分子间胺化。该复合物不仅有效地催化有限量的烃的苄基和烯丙基 C(sp(3))-H 键的胺化，而且还催化环烷烃和环烷烃/线性烷烃部分的 C(sp(3))-H 键的胺化。氨基磺酸酯，例如衍生自薄荷烷和甾体胆烷和雄甾烷的那些，使用PhI=NR或“PhI(OAc)2+H2NR”[R=Ts(对甲苯磺酰基)，Ns(对硝基苯磺酰基)]作为氮源，胺化产物的分离率高达 93%。亚铁酰亚胺/氮烯中间体 [Fe(qpy)(NR)(X)](n+) (CX, X = NR, 溶剂, 或阴离子）在实验研究的基础上提出，包括 ESI-MS 分析、交叉实验、哈米特图以及与 CH
• PhI(OAc)₂ and iodine-mediated synthesis of <i>N</i>-alkyl sulfonamides derived from polycyclic aromatic hydrocarbon scaffolds and determination of their antibacterial and cytotoxic activities
  作者：Megan D. Hopkins、Garett L. Ozmer、Ryan C. Witt、Zachary C. Brandeburg、David A. Rogers、Claire E. Keating、Presley L. Petcoff、Robert J. Sheaff、Angus A. Lamar

  DOI：10.1039/d0ob02429e

  日期：——

  (using a BacTiter-Glo assay) along with a series of mammalian cell lines (using CellTiter-Blue and CellTiter-Glo assays). The viability assays have resulted in the discovery of a number of bactericidal compounds that exhibit potency similar to other well-known antibacterials such as kanamycin and tetracycline, along with the discovery of a luciferase inhibitor. Additionally, the physicochemical and drug-likeness

  多环芳烃（PAH）支架化学和区域选择性官能化新方法的开发将为合成利用PAH单元赋予的高度亲脂性的新型生物活性小分子提供机会。在这里，我们报告了一种新的C–X键替代合成方法，该方法被认为可以通过根据实验观察，以N为中心的自由基（NCR）机制。已经合成了一系列PAH磺酰胺，并且已经评估了它们对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌菌株的生物学活性（使用BacTiter-Glo分析法）以及一系列哺乳动物细胞系（使用CellTiter-Blue和CellTiter-Glo）分析）。生存力测定导致发现了许多杀菌化合物，这些化合物显示出与其他众所周知的抗菌剂（如卡那霉素和四环素）相似的功效，同时还发现了萤光素酶抑制剂。此外，还通过实验和使用计算机方法确定了化合物的理化性质和药物相似性，并在其中进行了讨论。
• Sulfonylamidation of alkylbenzenes at benzylic position with p-toluenesulfonamide and 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Haruka Baba、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.060

  日期：2010.4

  Treatment of alkylbenzenes with p-toluenesulfonamide and 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin (DIH) in a small amount of carbon tetrachloride at 60 °C gave the corresponding α-p-toluenesulfonylamido)alkylbenzenes in good to moderate yields. The present reaction is a simple method for the α-sulfonylamidation of the benzylic position in alkylbenzenes.

  与烷基苯的治疗p在60四氯化碳少量-toluenesulfonamide和1,3-二碘-5,5-二甲基（DIH）℃，得到相应的α- p良好-toluenesulfonylamido）烷基苯至适中的产率。本反应是用于烷基苯中的苄基位置的α-磺酰胺化的简单方法。