2,3-dimethyl-1,4,4a,10a-tetrahydroanthraquinone | 55538-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,3-dimethyl-1,4,4a,10a-tetrahydroanthraquinone
• 英文别名: (4aR,9aS)-2,3-Dimethyl-1,4,4a,9a-tetrahydroanthracene-9,10-dione；(4aS,9aR)-2,3-dimethyl-1,4,4a,9a-tetrahydroanthracene-9,10-dione
• CAS: 55538-11-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: YFXCHAUHDMOLPI-OKILXGFUSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  395.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-1,4,4a,10a-tetrahydroanthraquinone 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 2,3-二甲基-1,4-二氢-蒽-9,10-二醇
  参考文献：
  名称：

  DE498360

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 1,4-萘醌 在 乙醇 作用下， 生成 2,3-dimethyl-1,4,4a,10a-tetrahydroanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  苯基溴化镁对蒽醌的作用。二

  摘要：

  这份关于苯基溴化镁对蒽醌作用的初步报告描述了避免回收大量未改变的醌从而提高产率的程序。对于“强制”格氏反应，丁醚优于甲苯。

  DOI：

  10.1021/ja01866a042

文献信息

• Synthesis of Novel Dendritic 2,2‘-Bipyridine Ligands and Their Application to Lewis Acid-Catalyzed Diels−Alder and Three-Component Condensation Reactions
  作者：Takahito Muraki、Ken-ichi Fujita、Masato Kujime

  DOI：10.1021/jo070767a

  日期：2007.10.1

  dendritic Cu(OTf)2 catalysts were used for Diels−Alder and three-component condensation reactions. The dendritic Cu(OTf)2-catalyzed Diels−Alder reaction proceeded smoothly, and these dendritic catalysts could be recycled without deactivation by reprecipitation. Three-component condensation reactions such as Mannich-type reactions also proceeded not only in dichloromethane but also in water. Furthermore

  通过将4,4'-二羟基-2,2'-联吡啶与聚（芳基醚）树枝状分子偶联，合成了一系列具有2,2'-联吡啶核的树枝状配体。相应的树枝状Cu（OTf）2催化剂用于Diels-Alder和三组分缩合反应。树枝状的Cu（OTf）2催化的Diels-Alder反应进展顺利，这些树枝状的催化剂可以循环使用而不会因再沉淀而失活。三组分缩合反应（例如曼尼希型反应）不仅在二氯甲烷中进行，而且还在水中进行。此外，在Diels-Alder反应和水介质三组分缩合反应中均观察到对化学收率的积极树突作用。
• High viscosity of ionic liquids causes rate retardation of Diels-Alder reactions
  作者：Anil Kumar、Sanjay S. Pawar

  DOI：10.1007/s11426-012-4684-9

  日期：2012.8

  Second order rate constants, k 2 have been determined for three bi-molecular Diels-Alder reactions to demonstrate that the high viscosity of ionic liquids can be a detrimental property in carrying out Diels-Alder reactions, if ionic liquids are employed as solvent media. It is possible to enhance the reaction rates of the reaction if a co-solvent is mixed in pure ionic liquid used as a solvent.

  已确定三种双分子Diels-Alder反应的二级反应速率常数k₂，以证明离子液体的高粘度在作为溶剂介质进行Diels-Alder反应时可能是一个不利特性。如果在纯离子液体中混入共溶剂，可以提高反应速率。
• Scandium trifluoromethanesulfonate (Sc(OTf)3). A novel reusable catalyst in the Diels-Alder reaction
  作者：Shū Kobayashi、Iwao Hachiya、Mitsuharu Araki、Haruro Ishitani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79220-3

  日期：1993.6

  Scandium trifluoromethanesulfonate (Sc(OTf)3) is found to be quite effective as a Lewis acid catalyst in the Diels-Alder reaction. The novel catalyst is available in both aqueous and organic media, is easily recovered from aqueous layer after the reaction is completed, and can be reused.

  发现三氟甲磺酸dium（Sc（OTf）3）在Diels-Alder反应中作为路易斯酸催化剂非常有效。该新型催化剂可在水性和有机介质中使用，反应完成后很容易从水层中回收，并可以重复使用。
• Catalysis with inorganic cations. 2. The effect of some perchlorates on Diels-Alder reaction rates
  作者：Adele Casaschi、Giovanni Desimoni、Giuseppe Faita、Anna Gamba Invernizzi、Simonetta Lanati、PierPaolo Righetti

  DOI：10.1021/ja00071a010

  日期：1993.9

  of sodium, lithium, barium, and magnesium perchlorate in acetone solution on the rates of different Diels-Alder reactions were kinetically investigated, 13 C-NMR spectroscopy being used as a tool to infer the mechanism of coordination of the solvated cations acting as catalysts. The Diels-Alder reactions, whose rates increase with increasing electrophilic character of the solvent, are strongly accelerated

  钠、锂、钡和镁在丙酮溶液中对不同 Diels-Alder 反应速率的影响进行了动力学研究，13 C-NMR 光谱被用作推断溶剂化阳离子的配位机制的工具催化剂。Diels-Alder 反应的速率随着溶剂亲电特性的增加而增加，在金属阳离子的存在下强烈加速。阳离子活性的顺序，Mg 2+ >Ba 2+ ≥Li + >Na + ，与它们各自的电荷：半径比的顺序平行。以亲核或非特异性溶剂效应为特征的 Diels-Alder 反应对任何金属阳离子的存在几乎不敏感，因为它不能充当亲电子试剂
• Ionic Liquids as Powerful Solvent Media for Improving Catalytic Performance of Silyl Borate Catalyst to Promote Diels−Alder Reactions
  作者：Anil Kumar、Sanjay S. Pawar

  DOI：10.1021/jo071099w

  日期：2007.10.1

  Use of the acidic chloroaluminate ionic liquid, including the recycled ones, can improve the catalytic activity of the toluene-coordinated silyl borate in enhancing rates, stereoselectivities, and yields of Diels−Alder reactions.

  使用酸性的氯铝酸盐离子液体，包括回收的离子液体，可以提高甲苯配位的甲硅烷基硼酸酯的催化活性，从而提高Diels-Alder反应的速率，立体选择性和产率。