methyl 4-(hydroxycarbamoyl)benzoate | 52134-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(hydroxycarbamoyl)benzoate
• CAS: 52134-36-8
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: VEJFPBLBWXRFFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(hydroxycarbamoyl)benzoate 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到methyl 4-((azidocarbonyl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  利用叠氮化二苯酯通过 Lossen 重排合成氨基甲酰叠氮化物

  摘要：

  开发了一种使用叠氮化二苯酯通过Lossen 重排从异羟肟酸合成氨基甲酰基叠氮化物的新方法，该方法作为活化剂和叠氮化物来源，通过异氰酸酯中间体生产叠氮化物。使用这种方法，各种异羟肟酸被转化为相应的氨基甲酰叠氮化物，无需使用高爆炸性试剂即可制备它们。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153727
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲酰基苯甲酸甲酯 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 4-(hydroxycarbamoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  铁(II)催化膦与N-酰氧基酰胺的亚胺化构建N-酰基亚氨基正膦

  摘要：

  使用 FeCl 2作为廉价且容易获得的催化剂，描述了膦与 N-酰氧基酰胺的简便亚胺化反应，提供了具有高官能团耐受性的合成有用的N-酰基亚氨基正膦。该转化在室温下的空气气氛下很容易进行，并且可以在催化剂负载量为 1 mol% 的情况下放大至克级。产物中的亚氨基正膦基部分被进一步用作在 Rh(III) 催化下可控邻位C(sp 2 )-H 键酰胺化的有效导向基团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01238

文献信息

• Synthesis of Hydroxamic Acids by Using the Acid Labile O-2-Methylprenyl Protecting Group
  作者：Aigars Jirgensons、Anna Nikitjuka

  DOI：10.1055/s-0032-1317687

  日期：——

  Coupling of carboxylic acids with O-2-methylprenyl hydroxylamine provided O-protected hydroxamic acids, which could be deprotected by treatment with trifluoroacetic acid (TFA) in dichloromethane giving volatile by-products. Protected hydroxamic acids could be N-arylated or alkylated followed by deprotection to give N-substituted hydroxamic acids.

  羧酸与 O-2-甲基异戊二烯羟胺的偶联提供了 O-保护的异羟肟酸，可以通过在二氯甲烷中用三氟乙酸 (TFA) 处理来脱保护，产生挥发性副产物。受保护的异羟肟酸可以被 N-芳基化或烷基化，然后去保护以得到 N-取代的异羟肟酸。
• Angeli−Rimini's Reaction on Solid Support:  A New Approach to Hydroxamic Acids
  作者：Andrea Porcheddu、Giampaolo Giacomelli

  DOI：10.1021/jo061018g

  日期：2006.9.1

  Angeli−Rimini's reaction has been performed for the first time on solid phase. A convenient one-step procedure for the synthesis of hydroxamic acids starting from aldehydes and solid-supported N-hydroxybenzenesulfonamide is reported. The hydroxamates are isolated in good to high yields and purities by simple evaporation of the volatile solvents, after treatment of the crude reaction mixture with sequestering

  Angeli-Rimini的反应首次在固相上进行。据报道，从醛和固体负载的N-羟基苯磺酰胺开始的一种方便的一步合成异羟肟酸的方法。在用螯合剂处理粗反应混合物后，通过简单蒸发挥发性溶剂，可以高至高收率和高纯度分离出异羟肟酸酯。
• Ir-Catalyzed Intermolecular Branch-Selective Allylic C–H Amidation of Unactivated Terminal Olefins
  作者：Honghui Lei、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.9b00237

  日期：2019.2.13

  An efficient method for intermolecular branch-selective allylic C-H amidation has been accomplished via Ir(III) catalysis. The reaction proceeds through initial allylic C-H activation, supported by the isolation and crystallographic characterization of an allyl-Ir(III) intermediate, followed by a subsequent oxidative amidation with readily available dioxazolones as nitrenoid precursors. A diverse range

  通过 Ir(III) 催化实现了一种有效的分子间分支选择性烯丙基 CH 酰胺化方法。该反应通过最初的烯丙基 CH 活化进行，由烯丙基-Ir(III) 中间体的分离和晶体学表征支持，然后用易于获得的二恶唑酮作为氮烯类前体进行氧化酰胺化。多种酰胺以良好的产率和区域选择性成功安装在末端烯烃的支链位置。重要的是，该反应允许使用酰胺衍生的类氮烯前体，避免有问题的 Curtius 型重排。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed diamidation of olefins <i>via</i> amidorhodation and further amidation
  作者：Jinlei Wang、Guangfan Zheng、Xingwei Li

  DOI：10.1039/d0cc00952k

  日期：——

  Rh(III)-catalyzed synthesis of vicinal diamides has been realized via elaboration of an authenticated Rh–C(sp3) species generated via initial intramolecular amidorhodation of olefins. The second amidation was achieved using both electrophilic and nucleophilic amidating reagents. The reactions proceeded under mild conditions with good yield, broad substrate scope, and excellent functional-group tolerance

  Rh（III）催化的邻位二酰胺的合成已通过对通过烯烃的初始分子内酰胺化反应生成的经过身份验证的Rh–C（sp 3）物种的实现而实现。使用亲电子和亲核酰胺化试剂均可进行第二次酰胺化。反应在温和的条件下进行，产率高，底物范围广，对官能团的耐受性强。
• Development of a Traceless Directing Group: Cp*-Free Cobalt-Catalyzed C–H Activation/Annulations to Access Isoquinolinones
  作者：Minghui Liu、Jun-Long Niu、Dandan Yang、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03073

  日期：2020.3.20

  A new traceless directing group, 2-(hydroxymethyl)pyridine, has been reported for the Cp*-free cobalt-catalyzed C-H activation/annulation reaction to synthesize isoquinolinones. The reaction exhibits good functional group tolerance, affording products in good to excellent isolated yields under mild conditions. Notably, the directing group can be removed directly in situ along the catalytic process

  据报道，一种新的无痕导向基团2-（羟甲基）吡啶可用于无Cp *的钴催化的CH活化/环化反应，以合成异喹啉酮。该反应表现出良好的官能团耐受性，在温和条件下提供的产物具有良好的分离产率。值得注意的是，可以在催化过程中直接就地除去导向基团。