succinimido 12-(Boc-amino)dodecanoate | 91295-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: succinimido 12-(Boc-amino)dodecanoate
• 英文别名: 12-tert-butoxycarbonylamino-dodecanoic acid N-hydroxy-succinimide ester；12-((tert-butoxycarbonyl)amino)dodecanoic acid N-succinimidyl ester；2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 12-((tert-butoxycarbonyl)amino)dodecanoate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 12-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]dodecanoate
• CAS: 91295-36-2
• 化学式: C₂₁H₃₆N₂O₆
• 分子量: 412.527
• InChiKey: POKQYFPEIMGWPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  102.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  succinimido 12-(Boc-amino)dodecanoate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-12-(4-(5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-414,514-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-10-yl)butanamido)-N-(1-(3-(4-(5-fluoro-6-(piperidin-1-ylmethyl)pyridin-2-yl)benzyl)-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)propan-2-yl)dodecanamide
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶-2-基-苄基-咪唑烷-2,4-二酮支架的大麻素 CB2 受体荧光探针的发现

  摘要：

  2 型大麻素受体 (CB 2 R) 激动剂具有治疗（神经）炎症性疾病的潜力。荧光探针能够检测相关细胞类型中的 CB 2 R，并作为细胞靶标参与研究中的化学工具。在这里，我们报告了一种新型 CB 2 R 选择性荧光探针的基于结构的设计和合成。基于LEI-102与CB 2 R复合物的冷冻电镜结构，我们合成了5-氟吡啶-2-基-苄基-咪唑烷-2,4-二酮类似物，其中引入了多种接头和荧光团。分子药理学表征表明，含有带烷基间隔基的 Cy5 荧光团的化合物22是最有效的探针，p K i为 6.2 ± 0.6。它对大麻素 CB 1受体具有选择性，并且表现为反向激动剂（pEC 50 5.3 ± 0.1，E max –63% ± 6）。探针22可用作 CB 2 R靶标和先导物验证研究的化学工具。

  DOI：

  10.1055/a-2230-1003
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 succinimido 12-(Boc-amino)dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶-2-基-苄基-咪唑烷-2,4-二酮支架的大麻素 CB2 受体荧光探针的发现

  摘要：

  2 型大麻素受体 (CB 2 R) 激动剂具有治疗（神经）炎症性疾病的潜力。荧光探针能够检测相关细胞类型中的 CB 2 R，并作为细胞靶标参与研究中的化学工具。在这里，我们报告了一种新型 CB 2 R 选择性荧光探针的基于结构的设计和合成。基于LEI-102与CB 2 R复合物的冷冻电镜结构，我们合成了5-氟吡啶-2-基-苄基-咪唑烷-2,4-二酮类似物，其中引入了多种接头和荧光团。分子药理学表征表明，含有带烷基间隔基的 Cy5 荧光团的化合物22是最有效的探针，p K i为 6.2 ± 0.6。它对大麻素 CB 1受体具有选择性，并且表现为反向激动剂（pEC 50 5.3 ± 0.1，E max –63% ± 6）。探针22可用作 CB 2 R靶标和先导物验证研究的化学工具。

  DOI：

  10.1055/a-2230-1003

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR OPTICAL SENSING OF ELECTRICAL ACTIVITY IN BIOLOGICAL SYSTEMS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE DÉTECTION OPTIQUE D'ACTIVITÉ ÉLECTRIQUE DANS DES SYSTÈMES BIOLOGIQUES
  申请人：UNIV CONNECTICUT

  公开号：WO2019140270A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  Disclosed are tethered chromophore compositions comprising a membrane-spanning tether. The compounds can include covalently tethered fluorophore-quencher combinations useful for measuring action potentials and other fast electrical events in cells and tissues.

  公开了一种包括跨膜系链的系链色素组合物。这些化合物可以包括共价系链的荧光物质-猝灭剂组合，用于测量细胞和组织中的动作电位和其他快速电事件。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITONS AND METHODS RELATED TO ANTIMICROBIAL APPLICATIONS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À DES APPLICATIONS ANTIMICROBIENNES
  申请人：VYOME BIOSCIENCES PVT LTD

  公开号：WO2018042367A3

  公开（公告）日：2018-04-12
• Synthesis and biological actions of highly potent and prolonged acting biotin-labeled melanotropins
  作者：Dhirendra N. Chaturvedi、James J. Knittel、Victor J. Hruby、Ana Maria de L. Castrucci、Mac E. Hadley

  DOI：10.1021/jm00377a005

  日期：1984.11

  Biocytin derivatives of a superpotent analogue of alpha-melanotropin, [Nle4,D-Phe7]-alpha-MSH, were prepared. [N alpha-Bct-Ser1, Nle4,D-Phe7]-alpha-MSH and [12-Bct-N alpha-dodecanoyl-Ser1,Nle4,D-Phe 7]- alpha-MSH were synthesized by solid-phase techniques, and the coupling of biotin and 12-aminododecanoic acid was achieved through their succinimido esters. These melanotropins possessed almost identical actions to [Nle4,D-Phe 7]- alpha-MSH as determined by several melanocyte bioassays. Both biocytin derivatives were highly potent agonists and exhibited prolonged biological activity as determined in the frog and lizard skin bioassays. Both biotinylated peptides were at least equipotent to alpha-MSH in stimulating Cloudman S91 mouse melanoma tyrosinase activity. The analogues were resistant to inactivation by alpha-chymotrypsin.