1,4-dihydroxy-2-(4-methoxybenzoyl)naphthalene | 1436430-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dihydroxy-2-(4-methoxybenzoyl)naphthalene
• 英文别名: (1,4-dihydroxynaphthalen-2-yl)(4'-methoxyphenyl)methanone；(1,4-Dihydroxynaphthalen-2-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone；(1,4-dihydroxynaphthalen-2-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 1436430-99-7
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: YHLAGMZBXXXSDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydroxy-2-(4-methoxybenzoyl)naphthalene 在 magnesium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-Methoxybenzoyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Discovery of New 2-Phenylamino-3-acyl-1,4-naphthoquinones as Inhibitors of Cancer Cells Proliferation: Searching for Intra-Cellular Targets Playing a Role in Cancer Cells Survival

  摘要：

  研究人员使用 DU-145、MCF-7 和 T24 癌细胞对一系列 2-苯基氨基-3-酰基-1,4-萘醌的体外抗增殖活性进行了评估。根据半波电位、疏水性和摩尔折射率等分子描述指标对这些活性进行了讨论。化合物 4 和 11 对三种癌细胞的抗增殖活性最高，因此被进一步研究。利用 pkCSM 和 SwissADME explorer 在线对药物相似性进行的硅学预测表明，化合物 11 是一个适合开发的先导分子。此外，还研究了 DU-145 癌细胞中关键基因的表达。这些基因包括参与凋亡（Bcl-2）、肿瘤代谢调节（mTOR）、氧化还原平衡（GSR）、细胞周期调节（CDC25A）、细胞周期进展（TP53）、表观遗传（HDAC4）、细胞-细胞通讯（CCN2）和炎症通路（TNF）的基因。化合物 11 显示出有趣的特征，因为在这些基因中，与对照条件相比，mTOR 的表达明显减少。分子对接显示，化合物 11 与 mTOR 具有良好的亲和力，揭示了对该蛋白的潜在抑制作用。鉴于 mTOR 在肿瘤代谢中的关键作用，我们认为化合物 11 对 DU-145 细胞增殖的抑制作用是由 mTOR 表达减少（mTOR 蛋白减少）和对 mTOR 蛋白的抑制活性引起的。

  DOI：

  10.3390/molecules28114323
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 1,4-萘醌 反应 72.0h， 以69%的产率得到1,4-dihydroxy-2-(4-methoxybenzoyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Solar photochemistry: optimisation of the photo Friedel–Crafts acylation of naphthoquinones

  摘要：

  本文介绍了一种实用而可靠的萘醌光弗里德酰化反应。虽然该反应在阳光下进行得很慢，但优化后的条件与已报道的条件相比有了很大改进，因为它利用了更可靠、更实用的 "模拟太阳 "光源、危害更小的溶剂系统（三氟甲苯）以及更快的反应时间。利用这些条件，反应范围扩大到包括官能化醛和萘醌底物，以可接受到极好的收率（17%-81%）获得所需的光反应产物。此外，还研究了影响不对称萘醌的光弗里德卡夫斯反应的区域化学性质的因素。

  DOI：

  10.1039/c3gc41477a

文献信息

• Eco-Friendly Synthesis and Antiproliferative Evaluation of Some Oxygen Substituted Diaryl Ketones
  作者：Paola Arenas、Andrés Peña、David Ríos、Julio Benites、Giulio Muccioli、Pedro Calderon、Jaime Valderrama

  DOI：10.3390/molecules18089818

  日期：——

  A broad variety of oxygen-substituted diaryl ketones has been synthesized by solar energy-induced Friedel Crafts acylations of 1,4-benzo- and 1,4-naphthoquinones with benzaldehydes. The in vitro antiproliferative properties of the photoproducts were assessed on prostate (DU-145), bladder (T24) and breast (MCF7) human-derived tumor cell lines and compared to non-tumor mouse fibroblasts (Balb/3T3). Among

  通过太阳能诱导的 1,4-苯并和 1,4-萘醌与苯甲醛的 Friedel Crafts 酰化反应合成了多种氧取代的二芳基酮。在前列腺 (DU-145)、膀胱 (T24) 和乳腺 (MCF7) 人源肿瘤细胞系上评估光产物的体外抗增殖特性，并与非肿瘤小鼠成纤维细胞 (Balb/3T3) 进行比较。在测试的化合物中，发现那些含有 3,4,5-三甲氧基苯基 A 环的化合物，如 12 和 22，对 DU-145 的活性更高，EC50 值分别为 1.2 和 5.9 μM。通过比较它们对三种癌细胞系的影响，类似物 22 具有最佳的平均选择性指数 (2.4)。
• CRYSTAL STRUCTURE OF (1,4-DIHYDROXYNAPHTHALEN-2-YL) (4'-METHOXYPHENYL) METHANONE
  作者：JULIO BENITES、JAIME A VALDERRAMA、DAVID RÍOS、ALEJANDRO CÁRDENAS、IVÁN BRITO

  DOI：10.4067/s0717-97072016000300029

  日期：——

  Solar photoacylation of 1,4-naphthoquinone with 4-methoxybenzaldehyde to give (1,4-dihydroxynaphthalen-2-yl)(4’-methoxyphenyl) methanone is one representative example of a general procedure to prepare highly functionalized 1,4-dihydroxynaphthalen-2-yl)(phenyl) methanone derivatives. The structure of the title compound was confirmed by x-ray diffraction analysis of a suitable single crystal.

  1,4-萘醌与4-甲氧基苯甲醛的太阳光酰化反应生成（1,4-二羟基萘-2-基）（4'-甲氧基苯基）甲酮是制备高度官能化的1,4-二羟基萘-的一般方法的一个代表性实例2-基）（苯基）甲酮衍生物。通过合适的单晶的X射线衍射分析确认标题化合物的结构。
• Synthesis of 6-acyl-5,8-quinolinediols by photo-Friedel–Crafts acylation using sunlight
  作者：Fernando De Leon、Sudhakar Kalagara、Ashley A. Navarro、Shizue Mito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.021

  日期：2013.6

  Synthesis of acyl-5,8-quinolinediols using sunlight was investigated. Photo-Friedel-Crafts acylation of quinoline-5,8-dione and aldehyde afforded the corresponding 6-acyl-5,8-quinolinediols regioselectively in moderate to good yields. The compounds have a variety of potential applications. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The cytotoxic effect of 2-acylated-1,4-naphthohydroquinones on leukemia/lymphoma cells
  作者：Diego A. Pedroza、Fernando De Leon、Armando Varela-Ramirez、Carolina Lema、Renato J. Aguilera、Shizue Mito

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.007

  日期：2014.1

  Here, we tested seven 2-acylated-1,4-hydronaphthoquinones for their cytotoxic effects on a panel of cancer lymphoma/leukemia cells and compared to a non-cancer origin cell line. Several naphthohydroquinones exhibited selective cytotoxic effects on lymphoma/leukemia cells with lowest activity on non-cancer cells. The mode of cell death induced by an acylated naphthohydroquinone, which has a long alkyl chain, was found to be via apoptosis. Furthermore, the naphthohydroquinone provoked mitochondria depolarization and activation of its downstream effector, caspase-3, thus implicating the intrinsic apoptotic pathway as its mechanism to exert cell death. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Solar photochemistry: optimisation of the photo Friedel–Crafts acylation of naphthoquinones
  作者：Lorna J. Mitchell、William Lewis、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c3gc41477a

  日期：——

  A practical and robust photo Friedel–Crafts acylation of naphthoquinones is described. Although the reaction proceeds slowly in sunlight, the optimised conditions offer a substantial improvement to those already reported, by the utilisation of a more reliable and practical ‘sun-mimicking’ light source, a less hazardous solvent system (trifluorotoluene) and faster reaction times. Using these conditions, the reaction scope has been expanded to include functionalised aldehyde and naphthoquinone substrates, affording the desired photo-products in acceptable to excellent yields (17–81%). Factors influencing the regiochemistry of the photo Friedel–Crafts reaction on unsymmetrical naphthoquinones have also been investigated.

  本文介绍了一种实用而可靠的萘醌光弗里德酰化反应。虽然该反应在阳光下进行得很慢，但优化后的条件与已报道的条件相比有了很大改进，因为它利用了更可靠、更实用的 "模拟太阳 "光源、危害更小的溶剂系统（三氟甲苯）以及更快的反应时间。利用这些条件，反应范围扩大到包括官能化醛和萘醌底物，以可接受到极好的收率（17%-81%）获得所需的光反应产物。此外，还研究了影响不对称萘醌的光弗里德卡夫斯反应的区域化学性质的因素。