2-(2,4-dimethoxyphenyl)naphthalene-1,4-dione | 51595-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2,4-dimethoxyphenyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 51595-35-8
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: FGISATBZBGMRTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dimethoxyphenyl)naphthalene-1,4-dione 、 二苯基乙炔 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到9-(2,4-dimethoxyphenyl)-2,3,6,7-tetraphenyl-1,8-dioxapyrene
  参考文献：
  名称：

  Rh-catalysed direct cyclisation of 1,4-naphthoquinone and 9,10-phenanthraquinone with alkyne: facile access to 1,8-dioxapyrenes and 1,12-dioxaperylenes as orange and red-emitting luminophores

  摘要：

  通过C-H活化策略，已经实现了Rh催化的醌与炔烃的直接环化反应。

  DOI：

  10.1039/c5cc00312a
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 三氟甲磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(2,4-dimethoxyphenyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  从苯酚/萘酚中连续、一锅法获取芳基苯醌/萘醌

  摘要：

  报道了一种针对芳基化苯醌和萘醌的顺序一锅法。该反应通过酚类/萘酚的氧化进行，然后用催化量的三氟甲磺酸进行 CH-芳基化。对五种不同的细胞系进行了初步的细胞毒性研究，其中一些化合物显示出有希望的活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600119

文献信息

• Hypoiodite-catalysed oxidative homocoupling of arenols and tandem oxidation/cross-coupling of hydroquinones with arenes
  作者：Muhammet Uyanik、Dai Nagata、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1039/d1cc05171g

  日期：——

  We report the hypoiodite-catalyzed oxidative C–C homocoupling of arenols to biarenols or biquinones using aqueous hydrogen peroxide as an oxidant. In addition, by combining hypoiodite catalysis and lipophilic Lewis acid-assisted Brønsted acid catalysis under aqueous conditions, we achieved a tandem oxidation/cross-coupling reaction of hydroquinones with electron-rich arenes. These results highlight

  我们报告了使用过氧化氢水溶液作为氧化剂的次碘酸盐催化氧化 C-C 同偶联的壬醇与双烯醇或双醌。此外，通过在水性条件下结合次碘酸盐催化和亲脂性路易斯酸辅助布朗斯台德酸催化，我们实现了对苯二酚与富电子芳烃的串联氧化/交叉偶联反应。这些结果突出了次碘酸盐/酸共催化在氧化偶联反应中的应用范围。
• Synthesis of Aryl-Substituted 1,4-Benzoquinonevia Water-Promoted and In(OTf)3-Catalyzedin situ Conjugate Addition-Dehydrogenation of Aromatic Compounds to 1,4-Benzoquinone in Water
  作者：Hai-Bo Zhang、Li Liu、Yong-Jun Chen、Dong Wang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/adsc.200505248

  日期：2006.1

  Mono- and diaryl-substituted 1,4-quinones were synthesized by the In(OTf)3-catalyzed conjugate addition of aromatic C-nucleophiles to 1,4-quinone derivatives followed by in situ dehydrogenation in water. Water was found to be beneficial to the reaction. The regioselectivity of the addition reaction in water was also examined.

  单和二芳基取代的1,4-醌是通过In（OTf）3催化的芳香族C-亲核试剂与1,4-醌衍生物的共轭加成反应，然后在水中进行原位脱氢而合成的。发现水对反应有利。还检查了加成反应在水中的区域选择性。
• New family of antimicrobial agents derived from 1,4-naphthoquinone
  作者：Monika Janeczko、Oleg M. Demchuk、Dorota Strzelecka、Konrad Kubiński、Maciej Masłyk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.034

  日期：2016.11

  Naphthalene-1,4-dione derivatives were synthesized and tested against selected bacterial strains. All the tested compounds were prepared by direct introduction of corresponding substituents into the naphthoquinone core in oxidative conditions. In this study, eight strains of bacteria (Proteus, Escherichia, Klebsiella, Staphylococcus, Enterobacter, Pseudomonas, Salmonella, Enterococcus) were used for

  合成萘-1,4-二酮衍生物，并针对选定的细菌菌株进行测试。通过在氧化条件下将相应的取代基直接引入萘醌核中来制备所有测试的化合物。在这项研究中，八株细菌（变形杆菌，大肠杆菌，克雷伯菌，金黄色葡萄球菌，肠杆菌，假单胞菌，沙门氏菌，肠球菌）用于通过最小抑制浓度（MIC）方法测定合成化合物的抗菌活性。另外，使用人红细胞测试了所选化合物的溶血活性。所有萘-1,4-二酮衍生物均显示出显着的抗菌活性，MIC值为7.8至500μg/ ml。大多数合成的化合物显示出对金黄色葡萄球菌最强的抗菌性能，并且具有很高的选择性。测试的萘-1,4-二酮衍生物均未表现出溶血活性。
• The tyrosinase-inhibitory effects of 2-phenyl-1,4-naphthoquinone analogs: importance of the (E)-β-phenyl-α,β-unsaturated carbonyl scaffold of an endomethylene type
  作者：Sultan Ullah、Jinia Akter、Su J. Kim、Jungho Yang、Yujin Park、Pusoon Chun、Hyung R. Moon

  DOI：10.1007/s00044-018-2267-9

  日期：2019.1

  (IC50 = 22.00 ± 1.63 μM), more potently inhibited mushroom tyrosinase than kojic acid (IC50 = 37.86 ± 2.21 μM). Cell-based assays using B16F10 cells (a melanoma cell line) showed 1c dose-dependently suppressed melanin production and more potently inhibited tyrosinase activity than kojic acid. Docking simulation results between 1c and tyrosinase and a kinetic study suggest that 1c is a competitive inhibitor

  为了研究内亚甲基型的（E）-β-苯基-α，β-不饱和羰基支架对酪氨酸酶抑制的影响，通过将取代苯的迈克尔加成到2-苯基-1,4-萘醌衍生物1,4-萘醌，随后发生自氧化。大多数衍生物都有效抑制蘑菇酪氨酸酶，包括1c（IC 50  = 22.00±1.63μM），比曲酸（IC 50  = 37.86±2.21μM）更有效地抑制蘑菇酪氨酸酶。使用B16F10细胞（黑色素瘤细胞系）的基于细胞的分析显示1c与曲酸相比，剂量依赖性地抑制黑色素的产生并更有效地抑制酪氨酸酶的活性。1c和酪氨酸酶之间的对接模拟结果以及动力学研究表明1c是与酪氨酸酶活性位点结合的竞争性抑制剂。这些结果支持萘醌衍生物的抗黑素生成作用是由于其酪氨酸酶抑制活性，并且内亚甲基型的（E）-β-苯基-α，β-不饱和羰基支架可以赋予酪氨酸酶抑制活性。
• Hoegberg,H.-E., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1973, vol. 27, p. 2559 - 2566
  作者：Hoegberg,H.-E.

  DOI：——

  日期：——