methyl 3-hydroxy-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-enedithioate | 1428878-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-enedithioate
• CAS: 1428878-64-1
• 化学式: C₁₁H₉F₃OS₂
• 分子量: 278.319
• InChiKey: PYULKPHEVBITIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-enedithioate 在 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 5-methylsulfanyl-4(4-trifluoromethylbenzoyl)-1,2,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过一锅中的亚硝化/还原/重氮化/环化级联反应从α-烯丙基二硫代酯轻松而直接地合成1,2,3-噻二唑

  摘要：

  通过一锅中通过级联1 –形成亚硝化/还原/重氮化/环化的顺序，可以从α-烯丙基二硫代酯中合成出操作简单，经济，直接的多种4,5-二取代的1,2,3-噻二唑。 2（N–S）和3–4（C–N）键。重要的是，这是来自二硫代酯的高度官能化的1,2,3-噻二唑的第一个直接方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.115

文献信息

• Metal-Free One-Pot Four-Component Cascade Annulation in Ionic Liquids at Room Temperature: Convergent Access to Thiazoloquinolinone Derivatives
  作者：Anshu Singh、Abhijeet Srivastava、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00814

  日期：2018.8.3

  An efficient, eco-friendly, and highly convergent one-pot route to privileged thiazoloquinolinone derivatives has been developed via four-component cascade coupling (4CCC) of α-enolic dithioesters, cysteamine/2-aminothiophenols, aldehydes, and cyclic 1,3-diketones in recyclable [EMIM][EtSO4] ionic liquid at room temperature for the first time. The reaction proceeds via a N,S-acetal formation, Knoevenagel

  通过α-烯醇二硫代酸酯，半胱胺/ 2-氨基硫代酚，醛和环状1,3-的四组分级联反应（4CCC），开发了一种高效，生态友好且高度收敛的一锅合成特权噻唑基喹啉酮衍生物的途径。室温下可循环使用的[EMIM] [EtSO 4 ]离子液体中的二酮首次出现。反应通过N，S进行-缩醛形成，Knoevenagel缩合，氮杂-烯反应，亚胺-烯胺/酮-烯醇互变异构和分子内N-环化级联序列。该协议的优点突出在于它可以形成连续的五个新键（两个C–C，两个C–N和一个C–S）和两个环，并有效利用所有反应物的功效。操作简便，可持续性，温和条件，优异的收率，宽泛的官能团耐受性以及避免使用昂贵/有毒的试剂是该多米诺骨牌四组分方案的其他属性。值得注意的是，产物易于与离子液体分离，因此获得的离子液体被重复使用四次而没有任何活性的显着损失。
• Site‐Specific S‐Allylation of α‐Enolic Dithioesters with Morita‐Baylis‐Hillman Acetates at Room Temperature: Precursor for Thiopyrans
  作者：Sonam Soni、Suvajit Koley、Monish A. Ansari、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1002/adsc.201900580

  日期：2019.9.3

  An efficient one‐pot allylic alkylation of α‐enolic dithioesters (DTEs) with Morita‐Baylis‐Hillman (MBH) acetates has been devised in ethanol at room temperature. The reaction being site‐selective provided S‐allylated product exclusively with trace amount of C‐allylated one. Remarkably, some of the S‐allylated product undergoes [3,3]‐sigmatropic rearrangement to C‐allylated one under ethanol reflux

  室温下在乙醇中设计了一种有效的一锅法烯醇二硫代酯（DTE）与Morita-Baylis-Hillman（MBH）乙酸酯的烯丙基烷基化反应。现场选择性反应只为S-烯丙基化产物提供痕量的C-烯丙基化产物。值得注意的是，一些S-烯丙基化的产物在乙醇回流下经历了[3,3]-σ重排，变成C-烯丙基化的产物。该方案的典型特征是分离出S-烯丙基化的α-氧杂环丁烯二硫缩醛（一种三取代的烯烃），该化合物已被进一步用于合成硫吡喃。
• Acid-Controlled Chemodivergent Synthesis of Three Differently Substituted Quinolines<i>via</i>Site Selective Coupling of<i>ortho</i>- Aminoaryl Ketones with α-Enolic Dithioesters
  作者：Suvajit Koley、Tanmoy Chanda、B. Janaki Ramulu、Sushobhan Chowdhury、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1002/adsc.201500962

  日期：2016.4.14

  straightforward approach for the chemodivergent synthesis of quinolines is described through site‐selective coupling of ortho‐aminoaryl ketones with α‐enolic dithioesters (DTEs) under solvent‐free conditions. The operationally and user‐simple one‐pot methodology is based on the trifunctional nature of DTEs. Both the carbonyl and the thiocarbonyl moiety in α‐enolic dithioesters were employed for the efficient

  通过在无溶剂条件下将邻氨基芳基酮与α-烯丙基二硫代酯（DTE）进行位点选择性偶联，描述了一种喹啉化学发散合成的简单方法。操作简便，用户简单的一站式方法基于DTE的三功能性质。仅通过改变易于处理的酸催化剂，即可将α-烯丙基二硫代酸酯中的羰基和硫代羰基部分用于以化学选择性方式高效构建三种不同取代的喹啉。
• Metal‐ and Catalyst‐Free One‐Pot Cascade Coupling of α‐Enolic Dithioesters with in situ Generated 4‐Chloro‐3‐formylcoumarin: Access to Thioxothiopyrano[3,2‐ <i>c</i> ]chromen‐5(2 <i>H</i> )‐ones
  作者：Dhananjay Yadav、Monish A. Ansari、Mitilesh Kumar、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1002/adsc.201901180

  日期：2020.2.6

  for the synthesis of a specific class of 2‐thioxothiopyrano[3,2‐c] chromen‐5(2H)‐ones has been devised by the cross‐coupling of 4‐hydroxycoumarin and α‐enolic dithioesters under metal‐ and additive‐free conditions in open air. The reaction proceeds via in situ generation of 4‐chloro‐3‐formylcoumarin followed by consecutive Michael‐type addition/intramolecular cyclization/ elimination cascade, enabling

  通过4-羟基香豆素和α-羟基香豆素的交叉偶联，设计出了一种有效且可行的一锅法，用于合成特定类别的2-thioxothiopyrano [3,2 - c ] chromen -5（2 H）-ones。不含金属和添加剂的露天条件下的烯醇二硫酯。反应通过原位生成4-氯-3-甲酰基香豆素进行，然后连续进行Michael型加成/分子内环化/消除级联反应，从而通过连续形成C-C和C形成香豆素骨架上的噻喃-2-硫酮环。 CS键。值得注意的是，该功能策略的附加特性是良性条件，原子经济性和对广泛功能基团的承受能力。
• Copper-Catalyzed One-Pot Cross-Dehydrogenative Thienannulation: Chemoselective Access to Naphtho[2,1-<i>b</i>]thiophene-4,5-diones and Subsequent Transformation to Benzo[<i>a</i>]thieno[3,2-<i>c</i>]phenazines
  作者：Gaurav Shukla、Abhijeet Srivastava、Dhananjay Yadav、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03092

  日期：2018.2.16

  A facile, cost-effective, and highly efficient copper-catalyzed, TEMPO-mediated straightforward synthesis of 2,3-disubstituted naphtho[2,1-b]thiophene-4,5-diones has been achieved via cross-dehydrogenative thienannulation. The reaction proceeded via in situ generated naphthalene-1,2-diones by dearomatization of β-naphthols, followed by oxidative heteroannulation with α-enolic dithioesters chemoselectively

  通过交叉脱氢噻吩鎓制得了一种简便，经济高效且高效的铜催化，TEMPO介导的2,3-二取代萘并[ 2,1- b ]噻吩-4,5-二酮直接合成方法。反应通过原位生成的萘-1,2-二酮进行，方法是将β-萘酚脱芳香化，然后在敞口烧瓶中用α-烯醇二硫代酯进行化学选择性氧化杂化。此外，萘并[2,1 - b ]噻吩-4,5-二酮与邻苯二胺一起进行1-脯氨酸催化的交叉脱水偶联，从而使五环苯并[ a ]噻吩并[3,2- c在无溶剂条件下，[[]]吩嗪具有良好的收率。控制实验很好地支持了该级联反应序列的机械原理。