tri-o-tolylaluminum | 30432-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tri-o-tolylaluminum
• 英文别名: tri-o-tolyl alane；Tri-o-tolylaluminium；Tri-o-tolyl-alan；Tris(2-methylphenyl)alumane
• CAS: 30432-34-9
• 化学式: C₂₁H₂₁Al
• 分子量: 300.379
• InChiKey: CFCIWEFTNUMUJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-苯基喹唑啉 、 tri-o-tolylaluminum 在 copper(l) iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到2-phenyl-4-(o-tolyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  铜，芳基和烷基铝试剂与有机卤化物的一般铜催化偶联

  摘要：

  我们报道了有机铝试剂与有机卤化物非常普通的铜催化交叉偶联的第一个例子。进行反应以使烷基铝，芳基铝和炔基铝试剂与芳基和杂芳基卤化物和乙烯基溴化物偶联，从而以良好或优异的收率提供交叉偶联的产物。伯烷基铝试剂和仲烷基铝试剂都可用作有机金属偶联剂。这些反应不会因β-氢化物的消除而复杂化，因此，即使在“无配体”条件下与杂芳基卤化物偶合，也不会用仲烷基铝试剂观察到重排产物。自由基探针的自由基时钟实验和Ph 3的相对反应性研究具有两个不同氧化还原电位的具有两个卤代芳烃1-溴萘和4-氯苄腈的Al表明该反应不涉及作为中间体的游离芳基和自由基阴离子。这些结果与通过使Ph 3 Al与含有p -H，p -Me，p -F和p -CF 3取代基的碘代芳烃反应获得的哈米特图的结果结合在一起，该曲线显示出一条线性曲线（R 2 = 0.99）。 ρ值为+1.06，表明电流转换遵循氧化加减还原途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02077
• 作为产物：
  描述：

  二邻甲苯基汞 在 氢化铝 、 xylene 作用下， 生成 tri-o-tolylaluminum
  参考文献：
  名称：

  Nesmejanow; Nowikowa, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1942, p. 372,374,380

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt-catalyzed cross-coupling reactions of aryl- and alkylaluminum derivatives with (hetero)aryl and alkyl bromides
  作者：Giuseppe Dilauro、Francesco Messa、Fabio Bona、Serena Perrone、Antonio Salomone

  DOI：10.1039/d1cc04002b

  日期：——

  A simple cobalt complex, such as Co(phen)Cl2, turned out to be a highly efficient and cheap precatalyst for a host of cross-coupling reactions involving aromatic and aliphatic organoaluminum reagents with aryl, heteroaryl and alkyl bromides. New C(sp2)–C(sp2) and C(sp2)–C(sp3) bonds were formed in good to excellent yields and with high chemoselectivity, under mild reaction conditions.

  简单的钴配合物，如 Co( phen )Cl 2，被证明是一种高效且廉价的预催化剂，可用于许多交叉偶联反应，包括芳香族和脂肪族有机铝试剂与芳基、杂芳基和烷基溴化物。在温和的反应条件下，新的 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 和 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 键以良好到极好的产率和高化学选择性形成。
• General Copper-Catalyzed Coupling of Alkyl-, Aryl-, and Alkynylaluminum Reagents with Organohalides
  作者：Bijay Shrestha、Surendra Thapa、Santosh K. Gurung、Ryan A. S. Pike、Ramesh Giri

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02077

  日期：2016.2.5

  We report the first example of a very general Cu-catalyzed cross-coupling of organoaluminum reagents with organohalides. The reactions proceed for the couplings of alkyl-, aryl-, and alkynylaluminum reagents with aryl and heteroaryl halides and vinyl bromides, affording the cross-coupled products in good to excellent yields. Both primary and secondary alkylaluminum reagents can be utilized as organometallic

  我们报道了有机铝试剂与有机卤化物非常普通的铜催化交叉偶联的第一个例子。进行反应以使烷基铝，芳基铝和炔基铝试剂与芳基和杂芳基卤化物和乙烯基溴化物偶联，从而以良好或优异的收率提供交叉偶联的产物。伯烷基铝试剂和仲烷基铝试剂都可用作有机金属偶联剂。这些反应不会因β-氢化物的消除而复杂化，因此，即使在“无配体”条件下与杂芳基卤化物偶合，也不会用仲烷基铝试剂观察到重排产物。自由基探针的自由基时钟实验和Ph 3的相对反应性研究具有两个不同氧化还原电位的具有两个卤代芳烃1-溴萘和4-氯苄腈的Al表明该反应不涉及作为中间体的游离芳基和自由基阴离子。这些结果与通过使Ph 3 Al与含有p -H，p -Me，p -F和p -CF 3取代基的碘代芳烃反应获得的哈米特图的结果结合在一起，该曲线显示出一条线性曲线（R 2 = 0.99）。 ρ值为+1.06，表明电流转换遵循氧化加减还原途径。
• Nesmejanow; Nowikowa, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1942, p. 372,374,380
  作者：Nesmejanow、Nowikowa

  DOI：——

  日期：——