3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]cyclobutan-1-one | 1080636-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]cyclobutan-1-one
• 英文别名: 3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]cyclobutanone
• CAS: 1080636-43-6
• 化学式: C₁₁H₉F₃O
• mdl: MFCD18074125
• 分子量: 214.187
• InChiKey: HPWSYVDXXWRSJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]cyclobutan-1-one 在 吡啶 、 iron(III) chloride 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-(4-methylbenzoyl)-6,6-bis(methylthio)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hex-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  过渡金属促进环烯烃肟酯的自由基C-C键裂解形成的内部烯烃直接CH氰基烷基化反应和氰基烷氧基化反应

  摘要：

  烯烃CH键的过渡金属催化的烷基-Heck型交叉偶联一直是CH活化领域的一个挑战。在本文中，我们报道了FeCl 3促进了内部烯烃（即烯酮二硫缩醛）与环酮肟酯的有效直接C-H氰基烷基化反应，在氧化还原-中性条件下通过自由基C-C键裂解。以CuCl 2为催化剂，在双氧气氛下，可将相同的内部烯烃直接进行CH氰基烷氧基化反应。氰基烷基化的四取代烯烃产物可以多样化地转化为氰基烷基官能化的N和S杂环化合物。机理研究表明，这些CH氰基烷基化和氰基烷氧基化反应是通过自由基途径进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900402
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯乙烯 在 zinc-copper couple 、 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]cyclobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  过渡金属促进环烯烃肟酯的自由基C-C键裂解形成的内部烯烃直接CH氰基烷基化反应和氰基烷氧基化反应

  摘要：

  烯烃CH键的过渡金属催化的烷基-Heck型交叉偶联一直是CH活化领域的一个挑战。在本文中，我们报道了FeCl 3促进了内部烯烃（即烯酮二硫缩醛）与环酮肟酯的有效直接C-H氰基烷基化反应，在氧化还原-中性条件下通过自由基C-C键裂解。以CuCl 2为催化剂，在双氧气氛下，可将相同的内部烯烃直接进行CH氰基烷氧基化反应。氰基烷基化的四取代烯烃产物可以多样化地转化为氰基烷基官能化的N和S杂环化合物。机理研究表明，这些CH氰基烷基化和氰基烷氧基化反应是通过自由基途径进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900402

文献信息

• Palladium-catalyzed, asymmetric Baeyer–Villiger oxidation of prochiral cyclobutanones with PHOX ligands
  作者：Kimberly S. Petersen、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.046

  日期：2011.6

  method for the conversion of prochiral 3-substituted cyclobutanones to enantioenriched γ-lactones through a palladium-catalyzed Baeyer–Villiger oxidation using phosphinooxazoline ligands in up to 99% yield and 81% ee. Lactones of enantiopurity ≥93% could be obtained through a single recrystallization step. Importantly, 3,3-disubtituted cyclobutanones produced enantioenriched lactones containing a β-quaternary

  本报告介绍了一种通用方法，该方法通过使用膦氧恶唑啉配体的钯催化的Baeyer-Villiger氧化，将前手性3取代的环丁酮转化为对映体富集的γ-内酯，产率高达99％，ee高达81％。对映纯度≥93％的内酯可通过一个重结晶步骤获得。重要的是，3，3-二取代的环丁酮产生了富含β-季中心的对映体富集的内酯。
• SUBSTITUTED HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE AND COMPOSITIONS
  申请人：BRICKNER Steven Jospeh

  公开号：US20080280879A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  Compounds of the general Formula I, wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 , R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , Y 1 , n, m, p and q are defined as above, their preparation and their use as antimicrobial agents.

  通式I的化合物，其中X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、Y1、n、m、p和q如上所定义，它们的制备以及它们作为抗微生物药剂的用途。
• Furfuryl Cation Induced Cascade Formal [3 + 2] Cycloaddition/Double Ring-Opening/Chlorination: An Approach to Chlorine-Containing Complex Triazoles
  作者：Jiawei Guo、Xiaoming Xu、Qingzhao Xing、Ziwei Gao、Jing Gou、Binxun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03121

  日期：2018.12.7

  A TiCl4-promoted cascade formal [3 + 2] cycloaddition/double ring-opening/chlorination of 2-furylcyclobutanols with alkyl or aryl azides is described. This highly efficient transformation involves the formation/cleavage of several C–N, C–Cl, C–C, and C–O bonds in a single operation. It enables the quick construction of trisubstituted 1,2,3-triazoles with an (E)-enone moiety and a 3-chloropropyl unit

  描述了TiCl 4促进的2-呋喃基环丁醇与烷基或芳基叠氮化物的级联式[3 + 2]级联甲醛加成/双开环/氯化反应。这种高效的转化涉及在一次操作中形成/裂解多个C–N，C–Cl，CC和C–O键。它能够快速构建具有（E）-烯酮部分和3-氯丙基单元的三取代1,2,3-三唑。氯化产物易于转化为其他结构多样的类似物。
• Synthesis and Physicochemical Properties of 3-Fluorocyclobutylamines
  作者：Anton V. Chernykh、Dmytro S. Radchenko、Alla V. Chernykh、Ivan S. Kondratov、Nataliya A. Tolmachova、Olexandr P. Datsenko、Maxim A. Kurkunov、Sergey X. Zozulya、Yuri P. Kheylik、Katharina Bartels、Constantin G. Daniliuc、Günter Haufe

  DOI：10.1002/ejoc.201500746

  日期：2015.9

  Hitherto unknown cis- and trans-3-alkyl- and 3-aryl-3-fluorocycobutylamines have been synthesised selectively from 3-oxocyclobutane carboxylic acid in six or seven steps. Comparison of their pKa and log D values with those of the fluorine-free parent compounds showed acidification by about 0.8 units, irrespective of the stereochemistry. This indicates that there are no through-space interactions between

  迄今为止未知的顺-和反-3-烷基-和3-芳基-3-氟环丁胺已经在六到七步中从3-氧代环丁烷羧酸选择性地合成。无论立体化学如何，将它们的 pKa 和 log D 值与无氟母体化合物的 pKa 和 log D 值进行比较显示酸化约 0.8 个单位。这表明氟和氨基官能团之间没有空间相互作用——这一结论得到了 X 射线分析结果的支持。与非氟化类似物相比，发现氟化反式化合物更具亲脂性 (Δ log P ≈ 1)，而顺式异构体的差异很小。
• Palladium-catalyzed synthesis of nitriles from <i>N</i>-phthaloyl hydrazones
  作者：Yusuke Ano、Masaya Higashino、Yuki Yamada、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/d2cc00342b

  日期：——

  Pd-catalyzed transformation of N-phthaloyl hydrazones into nitriles involving the cleavage of an N–N bond is reported. The use of N-heterocyclic carbene as a ligand is essential for the success of the reaction. N-Phthaloyl hydrazones prepared from aromatic aldehydes or cyclobutanones are applicable to this transformation, which gives aryl or alkenyl nitriles, respectively.

  报道了 Pd 催化的 N-邻苯二甲酰腙向腈的转化，涉及N-N 键的断裂。使用 N-杂环卡宾作为配体对于反应的成功至关重要。由芳香醛或环丁酮制备的N-邻苯二甲酰腙适用于这种转化，分别得到芳基腈或烯基腈。