3'-chlorospiro[1,3-dioxolane-2,4'-2,3-dihydro-1H-naphthalene] | 1189061-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3'-chlorospiro[1,3-dioxolane-2,4'-2,3-dihydro-1H-naphthalene]
• CAS: 1189061-79-7
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂
• 分子量: 224.687
• InChiKey: SBMVILVRYQYDOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-chlorospiro[1,3-dioxolane-2,4'-2,3-dihydro-1H-naphthalene] 在 2-碘苯磺酸钠 、 Oxone 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到2'-chloro-3'4'-dihydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalene]
  参考文献：
  名称：

  在相转移条件下， 以碘酮为末端氧化剂，邻碘苯磺酸钠催化的苄基和烷烃CH键的有效氧化†

  摘要：

  使用IBS作为催化剂，可以有效地实现苄基C–H键的催化氧化，而IBS是通过氧化而原位生成的。2-碘苯磺酸钠（1b）由环氧酮 在相转移催化剂的存在下， 四正丁基铵 硫酸氢，在无水状态 乙腈在60°C下。各种烷基苯，包括甲苯和乙苯，几种氧含官能团的取代烷基苯和一个环状 苄醚可以被有效地氧化。并且，猫的试剂系统相同。1b /环氧酮/猫。 正丁基4 NHSO 4 也可用于烷烃的有效氧化。

  DOI：

  10.1039/c0ob00722f
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 (二氯碘)-苯 作用下， 反应 0.5h， 以74%的产率得到3'-chlorospiro[1,3-dioxolane-2,4'-2,3-dihydro-1H-naphthalene]
  参考文献：
  名称：

  使用二氯碘苯直接从酮中安全，便捷，高效地一锅合成α-氯酮缩醛

  摘要：

  在室温下，使用4Å分子筛，在乙二醇中使用二氯化碘代苯，可以将各种酮（包括脂肪族和芳香族酮）直接高产率地转化为相应的α-氯酮缩醛。 酮-碘苯-二氯化物-卤化-高价碘-乙缩醛

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216856

文献信息

• Effective oxidation of benzylic and alkane C–H bonds catalyzed by sodium o-iodobenzenesulfonate with Oxone as a terminal oxidant under phase-transfer conditions
  作者：Li-Qian Cui、Kai Liu、Chi Zhang

  DOI：10.1039/c0ob00722f

  日期：——

  Catalytic oxidation of benzylic C–H bonds could be efficiently realized using IBS as a catalyst which was generated in situ from the oxidation of sodium 2-iodobenzenesulfonate (1b) by Oxone in the presence of a phase-transfer catalyst, tetra-n-butylammonium hydrogen sulfate, in anhydrous acetonitrile at 60 °C. Various alkylbenzenes, including toluenes and ethylbenzenes, several oxygen-containing functionalities

  使用IBS作为催化剂，可以有效地实现苄基C–H键的催化氧化，而IBS是通过氧化而原位生成的。2-碘苯磺酸钠（1b）由环氧酮 在相转移催化剂的存在下， 四正丁基铵 硫酸氢，在无水状态 乙腈在60°C下。各种烷基苯，包括甲苯和乙苯，几种氧含官能团的取代烷基苯和一个环状 苄醚可以被有效地氧化。并且，猫的试剂系统相同。1b /环氧酮/猫。 正丁基4 NHSO 4 也可用于烷烃的有效氧化。
• A Safe, Convenient and Efficient One-Pot Synthesis of α-Chloroketone Acetals Directly from Ketones Using Iodobenzene Dichloride
  作者：Chi Zhang、Jun Yu

  DOI：10.1055/s-0029-1216856

  日期：2009.7

  aliphatic and aromatic ketones, can be directly converted into their corresponding α-chloroketone acetals in high to excellent yields using iodobenzene dichloride in ethylene glycol in the presence of 4 Å molecular sieves at room temperature. ketones - iodobenzene - dichloride - halogenation - hypervalent iodine - acetals

  在室温下，使用4Å分子筛，在乙二醇中使用二氯化碘代苯，可以将各种酮（包括脂肪族和芳香族酮）直接高产率地转化为相应的α-氯酮缩醛。 酮-碘苯-二氯化物-卤化-高价碘-乙缩醛