3-(1,3-benzothiazol-2-yl)naphthalen-2-ol | 25389-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 3-(2-benzothiazol-2-yl)-2-naphthol；3-(benzo[d]thiazol-2-yl)naphthalen-2-ol；3-(1,3-Benzothiazol-2(3H)-ylidene)naphthalen-2(3H)-one
• CAS: 25389-29-1
• 化学式: C₁₇H₁₁NOS
• 分子量: 277.346
• InChiKey: AXQGQDRAEYMDQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-benzothiazol-2-yl)naphthalen-2-ol 在 盐酸 、 sodium dithionite 、 sodium carbonate 、 sodium nitrite 、 三氯化磷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)naphtho[1,2-d][1,3]oxazol-2-yl]benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Molecules Containing Thiazole and Oxazole Moieties and Study of ESIPT Phenomenon

  摘要：

  两种新型ESIPT分子，2-[4-(1,3-苯并噻唑-2-基)萘[1,2-d][1,3]噁唑-2-基]苯酚9a和4-[4-(1,3-苯并噻唑-2-基)萘[1,2-d][1,3]噁唑-2-基]苯-1,3-二醇9b，分别通过将1-amino-3-(1,3-苯并噻唑-2-基)萘-2-醇与2-羟基苯甲酸和2,4-二羟基苯甲酸缩合而成。通过FT-IR、1H NMR、质谱和元素分析对这些新化合物进行了表征。研究了极性对光物理性质、吸收和发射的影响。这些化合物由于ESIPT现象显示出单一吸收和双重发射。使用Gaussian 03软件研究了由于ESIPT现象导致的结构变化，包括键角、键距和几何形状。这两种新型ESIPT分子在200°C下具有热稳定性。

  DOI：

  10.1007/s10895-012-1064-y
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-naphthyl)benzothiazole 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium trifluoroacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到3-(1,3-benzothiazol-2-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原和钯催化对CH键进行直接加氧。

  摘要：

  该报告介绍了通过光催化和Pd催化相结合的CH键的氧合。在这里，我们描述了利用光催化剂将有机钯（II）中间体氧化为高价PdIII或PdIV中间体，从而促进CO键的形成。所证明的方法可以有效地与各种导向基团一起使用，例如肟醚和苯并噻唑。通过合成可用于有机发光二极管和药物的2-（苯并[d]噻唑-2-基）苯酚的几种金属配合物，表明了这种直接CO键形成方法的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03197

文献信息

• A robust one-pot synthesis of benzothiazoles from carboxylic acids including examples with hydroxyl and amino substituents
  作者：Soraia Meghdadi、Mehdi Amirnasr、Peter C. Ford

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.035

  日期：2012.12

  The cyclocondensation of 2-aminothiophenol and carboxylic acids to give benzothiazoles has been carried out under mild conditions using tetrabutylammonium bromide (TBAB) as the reaction medium and triphenyl phosphite as the catalyst. Shorter reaction times, rapid isolation of the products, and excellent yields are advantages of this method. The reaction is found to be general and quite tolerant to

  已经在温和的条件下使用溴化四丁铵（TBAB）作为反应介质，并用亚磷酸三苯酯在2-氨基硫酚和羧酸的环缩合反应中生成苯并噻唑。该方法的优点是反应时间短，产物分离快，产率高。发现该反应是一般的，并且对取代的羧酸的性质相当宽容。
• Fluorescent azo disperse dyes from 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)naphthalen-2-ol and comparison with 2-naphthol analogs
  作者：Manjaree A. Satam、Rajesh K. Raut、N. Sekar

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.07.019

  日期：2013.1

  Five novel fluorescent azo disperse dyes were synthesized using different diazotized aromatic amines followed by coupling with 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)naphthalen-2-ol. These dyes were characterized by FT-IR, 1H NMR and mass spectroscopy. These azo disperse dyes were applied on polyester and their fastness properties were evaluated. A parallel series of dyes using 2-naphthol in place of benzothiazolyl

  使用不同的重氮化芳族胺，然后与3-（1,3-苯并噻唑-2-基）萘-2-醇偶联，合成了五种新颖的荧光偶氮分散染料。这些染料通过FT-IR，1 H NMR和质谱进行表征。将这些偶氮分散染料涂在聚酯上并评估其坚牢度。用2-萘酚代替苯并噻唑基制备了一系列平行的染料，以研究苯并噻唑基部分对牢度性能的影响。该研究表明，含有苯并噻唑基残基的染料具有比基于2-萘酚的偶氮分散染料更好的坚牢度性能。还研究了pH对光物理性质的影响。
• ate complexes of lanthanides with aryloxide ligands: Synthesis, structures, and luminescence properties
  作者：M. E. Burin、T. V. Balashova、D. L. Vorozhtsov、A. P. Pushkarev、M. A. Samsonov、G. K. Fukin、M. N. Bochkarev

  DOI：10.1134/s1070328413090029

  日期：2013.9

  (2-Benzox(thi)azol-2-yl)phenolate and -naphtholate ate complexes of Sc, Y, La, Sm, Tb, and Yb are synthesized. The structure of (benzoxazolyl)phenolate complexes of La, Sm, and Yb are determined by X-ray diffraction analysis. All synthesized compounds manifest ligand-centered photo- and electroluminescence in a range of 510-540 nm. In addition, the spectra of the samarium and terbium complexes exhibit narrow bands of f-f transitions characteristic of Sm3+ and Tb3+ ions.

  (2-苯并噁(噻)唑-2-基)酚酸酯和萘酚酸酯的Sc、Y、La、Sm、Tb和Yb的配合物已成功合成。通过X射线衍射分析确定了La、Sm和Yb的苯并噁唑酚酸酯配合物的结构。所有合成的化合物均在510-540 nm范围内表现出基于配体的光致发光和电致发光特性。此外，钐和铽的配合物在光谱中还显示出Sm³⁺和Tb³⁺离子特征的窄带f-f跃迁。
• Systematic color tuning of a family of luminescent azole-based organoboron compounds suitable for OLED applications
  作者：Paul Kiprof、Jeffrey C. Carlson、Derrick R. Anderson、Victor N. Nemykin

  DOI：10.1039/c3dt51853a

  日期：——

  A new tunable luminescent family of heterocyclic aromatic compounds containing boron has been prepared and characterized through NMR spectroscopy, mass spectrometry, absorption and fluorescence spectroscopy as well as structural study using single crystal X-ray crystallography. Spectroscopic properties of the new compounds were also studied using DFT and TDDFT computational models that showed very

  制备了含硼杂环芳香族化合物的新型可调发光族，并通过NMR光谱，质谱，吸收和荧光光谱以及使用单晶X射线晶体学的结构研究对其进行了表征。还使用DFT和TDDFT计算模型对新化合物的光谱性质进行了研究，结果表明理论数据与实验结果非常吻合。通过引入硫离子等变色原子并扩展配体的π系统，可以覆盖很大范围的可见光谱。发光的激活和增强是通过缩合反应实现的，该缩合反应引入了硼片段，形成了适合OLED应用的稳定，可升华的化合物。
• Specifics of luminescence of (benzoxazolyl)phenolate and (benzothiazolyl)naphtholate heterometallic Zn, Sc, Nd, Sm, Er, and Yb complexes
  作者：T. V. Balashova、A. P. Pushkarev、V. A. Il’ichev、I. D. Grishin、D. V. Govorova、M. N. Bochkarev

  DOI：10.1007/s11172-016-1504-y

  日期：2016.7

  Heterometallic complexes Ln(L1)5Zn (Ln = Sc, Sm, Gd) were obtained by the reactions of silylamides Ln[N(SiMe)2]3 with 2-(benzoxazol-2-yl)phenol (HL1) in the presence of diethylzinc. Similar reactions with 3-(benzothiazol-2-yl)-2-naphthol (HL2) led to the formation of complexes Ln(L2)5Zn (Ln = Nd, Er, Gd, Yb). The introduction of the zinc-containing fragments provided a considerable increase of photo- and electroluminescence intensity of the scandium complex.

  硅酰胺 Ln[N(SiMe)2]3 与 2-(苯并恶唑-2-基)苯酚 (HL1) 在二乙基锌存在下发生反应，得到了异金属配合物 Ln(L1)5Zn（Ln = Sc、Sm、Gd）。与 3-(苯并噻唑-2-基)-2-萘酚（HL2）的类似反应导致形成络合物 Ln(L2)5Zn（Ln = Nd、Er、Gd、Yb）。含锌片段的引入大大提高了钪络合物的光致发光和电致发光强度。