4-{(E)-[3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-hydroxynaphthalen-1-yl]diazenyl}benzenesulfonic acid | 1421859-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-{(E)-[3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-hydroxynaphthalen-1-yl]diazenyl}benzenesulfonic acid
• CAS: 1421859-20-2
• 化学式: C₂₃H₁₅N₃O₄S₂
• 分子量: 461.522
• InChiKey: OSMGCAXUVRUJCU-OCEACIFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112.21
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{(E)-[3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-hydroxynaphthalen-1-yl]diazenyl}benzenesulfonic acid 在 sodium dithionite 、 三氯化磷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)naphtho[1,2-d][1,3]oxazol-2-yl]benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Molecules Containing Thiazole and Oxazole Moieties and Study of ESIPT Phenomenon

  摘要：

  两种新型ESIPT分子，2-[4-(1,3-苯并噻唑-2-基)萘[1,2-d][1,3]噁唑-2-基]苯酚9a和4-[4-(1,3-苯并噻唑-2-基)萘[1,2-d][1,3]噁唑-2-基]苯-1,3-二醇9b，分别通过将1-amino-3-(1,3-苯并噻唑-2-基)萘-2-醇与2-羟基苯甲酸和2,4-二羟基苯甲酸缩合而成。通过FT-IR、1H NMR、质谱和元素分析对这些新化合物进行了表征。研究了极性对光物理性质、吸收和发射的影响。这些化合物由于ESIPT现象显示出单一吸收和双重发射。使用Gaussian 03软件研究了由于ESIPT现象导致的结构变化，包括键角、键距和几何形状。这两种新型ESIPT分子在200°C下具有热稳定性。

  DOI：

  10.1007/s10895-012-1064-y
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 sodium nitrite 、 三氯化磷 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-{(E)-[3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-hydroxynaphthalen-1-yl]diazenyl}benzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Molecules Containing Thiazole and Oxazole Moieties and Study of ESIPT Phenomenon

  摘要：

  两种新型ESIPT分子，2-[4-(1,3-苯并噻唑-2-基)萘[1,2-d][1,3]噁唑-2-基]苯酚9a和4-[4-(1,3-苯并噻唑-2-基)萘[1,2-d][1,3]噁唑-2-基]苯-1,3-二醇9b，分别通过将1-amino-3-(1,3-苯并噻唑-2-基)萘-2-醇与2-羟基苯甲酸和2,4-二羟基苯甲酸缩合而成。通过FT-IR、1H NMR、质谱和元素分析对这些新化合物进行了表征。研究了极性对光物理性质、吸收和发射的影响。这些化合物由于ESIPT现象显示出单一吸收和双重发射。使用Gaussian 03软件研究了由于ESIPT现象导致的结构变化，包括键角、键距和几何形状。这两种新型ESIPT分子在200°C下具有热稳定性。

  DOI：

  10.1007/s10895-012-1064-y