1-羟基-4-硝基萘-2-甲醛 | 113401-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-羟基-4-硝基萘-2-甲醛
• 英文名称: 4-nitro-1-hydroxy-2-naphtaldehyde
• 英文别名: 1-hydroxy-4-nitronaphthalene-2-carbaldehyde；1-hydroxy-4-nitro-2-naphthaldehyde；2-formyl-4-nitro-1-naphthol
• CAS: 113401-85-7
• 化学式: C₁₁H₇NO₄
• 分子量: 217.181
• InChiKey: XYFUUKZTRNGFIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  397.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-4-硝基萘-2-甲醛 在 吡啶 、 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  突变异柠檬酸脱氢酶1在癌症中的抑制作用

  摘要：

  背景：异柠檬酸脱氢酶1（IDH1）的R132H突变在约75％的低度神经胶质瘤和继发性胶质母细胞瘤以及其他几种癌症中发现。因此，需要更多IDH1（R132H）抑制剂的化学型。 目的：该研究旨在开发一种新型的IDH1（R132H）抑制剂作为有效的抗肿瘤药。 方法：进行生化分析以发现IDH1（R132H）突变酶的抑制剂。化学合成和结构-活性关系研究用于发现具有改善的效力的化合物。评价了所选化合物的抗肿瘤活性。 结果：发现一系列芳香族磺酰胺化合物是新型，有效的IDH1（R132H）抑制剂，Ki值低至0.6 µM。讨论了这些化合物的构效关系。酶动力学研究表明，一种化合物是针对底物α-KG的竞争性抑制剂，也是针对辅因子NADPH的非竞争性抑制剂。发现几种抑制剂对野生型IDH1没有活性，显示出高选择性。两种有效的抑制剂对具有IDH1 R132H突变的BT142胶质瘤细胞的增殖表现出强大的活性，而这些化合

  DOI：

  10.2174/1573406414666180524093659
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-4-nitronaphthalene-2-carbaldehyde 在 三氯化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到1-羟基-4-硝基萘-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Selenospiropyrans incorporating appended pyrene chromophores

  摘要：

  The synthesis of two pyrene-based selenospiropyran dyads is described along with their absorption profiles in various solvents. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.134

文献信息

• Photoswitchable Spiropyran Dyads for Biological Imaging
  作者：Yaoyao Xiong、Pablo Rivera-Fuentes、Erdinc Sezgin、Andreas Vargas Jentzsch、Christian Eggeling、Harry L. Anderson

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01717

  日期：2016.8.5

  The synthesis of a small-molecule dyad consisting of a far-red-emitting silicon rhodamine dye that is covalently linked to a photochromic spironaphthothiopyran unit, which serves as a photoswitchable quencher, is reported. This system can be switched reversibly between the fluorescent and nonfluorescent states using visible light at wavelengths of 405 and 630 nm, respectively, and it works effectively

  报道了一种由发射远红光的硅罗丹明染料组成的小分子二联体的合成，该染料与作为光可切换猝灭剂的光致变色螺萘并噻喃单元共价连接。该系统可以分别使用波长为 405 和 630 nm 的可见光在荧光和非荧光状态之间可逆地切换，并且在水溶液中有效工作。活细胞成像表明，该二元组具有几个理想的特征，包括出色的膜渗透性、可见光对荧光的快速和可逆调制，以及明暗状态之间的良好对比。
• Structures and photo- and thermochromic properties of spiropyrans of the 2-oxaindan series with polycondensed chromene fragments
  作者：S. M. Aldoshin、V. A. Lokshin、A. N. Rezonov、N. V. Volbushko、N. E. Shelepin、M. I. Knyazhanskii、L. O. Atovmyan、V. I. Minkin

  DOI：10.1007/bf00486903

  日期：1987.6
• ALDOSHIN S. M.; LOKSHIN V. A.; REZONOV A. N.; VOLBUSHKO N. V.; SHELEPIN N+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1987) N 6, 744-755
  作者：ALDOSHIN S. M.、 LOKSHIN V. A.、 REZONOV A. N.、 VOLBUSHKO N. V.、 SHELEPIN N+

  DOI：——

  日期：——
• Inhibition of Mutated Isocitrate Dehydrogenase 1 in Cancer
  作者：Fangrui Wu、Gang Cheng、Yuan Yao、Mari Kogiso、Hong Jiang、Xiao-Nan Li、Yongcheng Song

  DOI：10.2174/1573406414666180524093659

  日期：2018.10.3

  study aimed to develop a new class of IDH1(R132H) inhibitors as potent antitumor agents. Method: A biochemical assay was developed to find inhibitors of IDH1(R132H) mutant enzyme. Chemical synthesis and structure-activity relationship studies were used to find compounds with improved potency. Antitumor activities of selected compounds were evaluated. Results: A series of aromatic sulfonamide compounds

  背景：异柠檬酸脱氢酶1（IDH1）的R132H突变在约75％的低度神经胶质瘤和继发性胶质母细胞瘤以及其他几种癌症中发现。因此，需要更多IDH1（R132H）抑制剂的化学型。 目的：该研究旨在开发一种新型的IDH1（R132H）抑制剂作为有效的抗肿瘤药。 方法：进行生化分析以发现IDH1（R132H）突变酶的抑制剂。化学合成和结构-活性关系研究用于发现具有改善的效力的化合物。评价了所选化合物的抗肿瘤活性。 结果：发现一系列芳香族磺酰胺化合物是新型，有效的IDH1（R132H）抑制剂，Ki值低至0.6 µM。讨论了这些化合物的构效关系。酶动力学研究表明，一种化合物是针对底物α-KG的竞争性抑制剂，也是针对辅因子NADPH的非竞争性抑制剂。发现几种抑制剂对野生型IDH1没有活性，显示出高选择性。两种有效的抑制剂对具有IDH1 R132H突变的BT142胶质瘤细胞的增殖表现出强大的活性，而这些化合
• Selenospiropyrans incorporating appended pyrene chromophores
  作者：Andrew C. Benniston、Jérôme Fortage

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.134

  日期：2008.6

  The synthesis of two pyrene-based selenospiropyran dyads is described along with their absorption profiles in various solvents. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.