2-(4-ethylphenyl)isoindolin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-ethylphenyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 2-(4-Ethylphenyl)isoindoline-1-one；2-(4-ethylphenyl)-3H-isoindol-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• mdl: MFCD29036331
• 分子量: 237.301
• InChiKey: BCZISILGWCAILS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 2-(4-ethylphenyl)isoindolin-1-one 在 sodium persulfate 、 四丁基溴化铵 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2-(4-ethylphenyl)-3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-promoted direct amidation of isoindolinone scaffolds by sodium persulfate

  摘要：

  我们描述了一种由过硫酸钠介导的铜促进的对异吲哚酮骨架的直接酰胺化反应。通过这种方法，可以在异吲哚酮上以中等至优良的产率安装酰胺，包括一级和二级酰胺。

  DOI：

  10.1039/d1ob01054a
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酸甲酯 在 ammonium hydroxide 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 2-(4-ethylphenyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-promoted direct amidation of isoindolinone scaffolds by sodium persulfate

  摘要：

  我们描述了一种由过硫酸钠介导的铜促进的对异吲哚酮骨架的直接酰胺化反应。通过这种方法，可以在异吲哚酮上以中等至优良的产率安装酰胺，包括一级和二级酰胺。

  DOI：

  10.1039/d1ob01054a

文献信息

• Electrochemical-induced benzyl C–H amination towards the synthesis of isoindolinones <i>via</i> aroyloxy radical-mediated C–H activation
  作者：Mingming Yu、Yuhan Gao、Lin Zhang、Yingjie Zhang、Yiyan Zhang、Hong Yi、Zhiliang Huang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/d1gc04676d

  日期：——

  The rapid synthesis of valuable isoindolinones with cheap and easily available starting materials under mild conditions is of great importance, but is challenging. We enclose here a novel electrochemical strategy to selectively and sustainably access isoindolinone using simple o-alkyl benzoic acids and nitriles as substrates under metal catalyst and external oxidant-free conditions. The protocol shows

  在温和条件下用廉价且容易获得的起始原料快速合成有价值的异吲哚啉酮非常重要，但也具有挑战性。我们在这里附上了一种新的电化学策略，在金属催化剂和外部无氧化剂条件下，使用简单的邻烷基苯甲酸和腈作为底物，选择性地和可持续地获取异吲哚啉酮。该协议显示出非常好的功能组耐受性。机理研究表明，芳酰氧基自由基参与了这种转变，它通过 1,5-HAT 过程引发了苄基 C-H 胺化事件。同时，腈作为氮源起着至关重要的作用，因为它的衍生中间体促进了产物中酰胺键的构建。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF SPINAL MUSCULAR ATROPHY AND OTHER USES
  申请人：Heemskerk Jill

  公开号：US20090312323A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  Compounds of Formula (I) or (II) useful for the treatment of spinal muscular atrophy or other uses, as well as methods of using such compounds to increase SMN expression, increase EAAT2 expression, or increase the expression of a nucleic acid that encodes a translational stop codon introduced by mutation or frameshift.

  化合物的分子式（I）或（II）可用于治疗脊髓肌肉萎缩症或其他用途，以及使用这些化合物的方法来增加SMN表达、增加EAAT2表达，或增加由突变或移码引入的转译终止密码子编码的核酸的表达。
• Photoredox/Bismuth Relay Catalysis Enabling Reductive Alkylation of Nitroarenes with Aldehydes
  作者：Jinlian Li、Xing Chen、Shenxia Xie、Huabing Wang、Jiayu Mo、Huawen Huang

  DOI：10.1002/chem.202401456

  日期：2024.7.16

  Photoredox/bismuth relay catalysis: A mild and transition metal-free visible-light-induced Photoredox/bismuth dual catalytic system allows sequential hydrogenation of nitroarenes and reductive dibenzylation and provides an facile access to N,N-dibenzyl anilines.

  光氧化还原/铋中继催化：温和且不含过渡金属的可见光诱导的光氧化还原/铋双催化系统可实现硝基芳烃的连续氢化和还原二苄化，并可轻松获得 N,N-二苄基苯胺。
• 一种多取代异吲哚酮衍生物及其制备方法
  申请人：广西医科大学

  公开号：CN117865875A

  公开（公告）日：2024-04-12

  本发明公开了一种多取代异吲哚酮衍生物及其制备方法，属于有机合成技术领域，其结构如式I所示，其制备方法包括以下步骤：将取代2‑甲醛苯甲酸、取代硝基苯、催化剂、配体、硅氢试剂、盐和溶剂混合均匀后在保护气氛下进行环化反应，即得所述多取代异吲哚酮衍生物。本发明可使用硝基苯为氮源合成具有多取代异吲哚酮衍生物。所使用的原料易得，收率高，反应条件温和，反应时间短，底物范围广，反应专一性强，且后处理简便且绿色。
• Photochemical and Photophysical Properties of Indoprofen¶
  作者：V. Lhiaubet-Vallet、J. Trzcionka、S. Encinas、M. A. Miranda、N. Chouini-Lalanne

  DOI：10.1562/0031-8655(2003)077<0487:pappoi>2.0.co;2

  日期：——

  The photophysical properties and photochemistry of indoprofen (INP) have been investigated. Absorption and emission spectroscopies in phosphate buffer, ethanol and ether show that INP photophysics is dominated by a singlet-singlet transition of pipi* character. INP fluoresces at room temperature, with a quantum yield similar to0.04. Flash photolysis experiments together with the lack of phosphorescence at room temperature point to a very weak intersystem crossing. The photoreactivity of INP is centered on the propionic acid chain and gives rise to photoproducts similar to those obtained with other arylpropionic acids (ethyl, hydroxyethyl and acetyl derivatives). Thus, irradiation of INP in aqueous buffer results in photodecarboxylation and leads mainly to oxidative compounds whose proportions increase with increasing oxygen concentration. These data suggest a photoreactivity occurring from the excited singlet state.