methyl 2-(4-(1-oxoisoindolin-2-yl)phenyl)propanoate | 50712-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-(1-oxoisoindolin-2-yl)phenyl)propanoate
• 英文别名: Indoprofen methyl derivative；methyl 2-[4-(3-oxo-1H-isoindol-2-yl)phenyl]propanoate
• CAS: 50712-44-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: QFACKQCLIVEQPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  462.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-(1-oxoisoindolin-2-yl)phenyl)propanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以100%的产率得到吲哚布洛芬
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的分子内选择性氧化C（sp3）-N偶联：由2-烷基苯甲酰胺合成N-芳基-异吲哚满酮。

  摘要：

  通过使用碘，碳酸钾通过C（sp（3））-H和NH键的无过渡金属的分子内选择性氧化偶联，已开发出一种用于从2-烷基苯甲酰胺底物制备生物学上重要的异吲哚啉酮（包括吲哚洛芬和DWP205190药物）的合成方法和二叔丁基过氧化物的乙腈溶液，温度为110-140摄氏度。

  DOI：

  10.1039/c4cc08717h
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氨基苯基)丙酸甲酯 在 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl 2-(4-(1-oxoisoindolin-2-yl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的分子内选择性氧化C（sp3）-N偶联：由2-烷基苯甲酰胺合成N-芳基-异吲哚满酮。

  摘要：

  通过使用碘，碳酸钾通过C（sp（3））-H和NH键的无过渡金属的分子内选择性氧化偶联，已开发出一种用于从2-烷基苯甲酰胺底物制备生物学上重要的异吲哚啉酮（包括吲哚洛芬和DWP205190药物）的合成方法和二叔丁基过氧化物的乙腈溶液，温度为110-140摄氏度。

  DOI：

  10.1039/c4cc08717h

文献信息

• Novel .alpha.-thio-alkanoic acid derivatives
  申请人：Sagami Chemical Research Center

  公开号：US04242519A1

  公开（公告）日：1980-12-30

  Novel .alpha.-thio-alkanoic acid derivatives and a process for their preparation. These novel compounds can be easily converted to useful medicines.

  新颖的α-硫代烷酸衍生物及其制备方法。这些新颖化合物可以轻松转化为有用的药物。
• Late-stage oxidative C(sp3)–H methylation
  作者：Kaibo Feng、Raundi E. Quevedo、Jeffrey T. Kohrt、Martins S. Oderinde、Usa Reilly、M. Christina White

  DOI：10.1038/s41586-020-2137-8

  日期：2020.4.30

  molecules1,2,3. However, existing methylation methods show limited scope and have not been demonstrated in complex settings1. Here we report a regioselective and chemoselective oxidative C(sp3)–H methylation method that is compatible with late-stage functionalization of drug scaffolds and natural products. This combines a highly site-selective and chemoselective C–H hydroxylation with a mild, functional-group-tolerant

  通常被称为“神奇的甲基效应”，甲基基团的安装——尤其是与杂原子相邻的 (α)——已被证明可以显着提高生物活性分子1,2,3的效力。然而，现有的甲基化方法显示范围有限，尚未在复杂环境中得到证实1。在这里，我们报告了一种区域选择性和化学选择性氧化 C( sp 3 )-H 甲基化方法，该方法与药物支架和天然产物的后期功能化兼容。这结合了高度位点选择性和化学选择性的 C-H 羟基化与温和的、官能团耐受的甲基化。使用小分子锰催化剂，Mn(CF 3PDP），在低负载（底物/催化剂比率为 200）下，在杂环核上提供靶向 C-H 羟基化，同时保留电子中性和富电子芳基。氟或路易斯酸辅助形成反应性亚胺或氧鎓中间体使得能够使用温和亲核的有机铝甲基化试剂，该试剂在基底上保留其他亲电子功能。我们展示了这个后期 C( sp 3)–H 甲基化在 41 个底物上，包含 16 个不同的药用重要核心，包括富电子芳基、杂环、羰
• Photoinduced Regioselective Olefination of Arenes at Proximal and Distal Sites
  作者：Argha Saha、Srimanta Guin、Wajid Ali、Trisha Bhattacharya、Sheuli Sasmal、Nupur Goswami、Gaurav Prakash、Soumya Kumar Sinha、Hediyala B. Chandrashekar、Sanjib Panda、S. S. Anjana、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/jacs.1c12311

  日期：2022.2.2

  regioselectivity. Often, the high thermal energy required to promote olefination leads to multiple site functionalizations. To this aim, we established a photoredox catalytic system constituting a merger of palladium/organo-photocatalyst (PC) that forges oxidative olefination in an explicit regioselective fashion with diverse arenes and heteroarenes. Visible light plays a significant role in executing “regioresolved”

  藤原-森谷反应对当代 C-H 激活方案的出现做出了深远的贡献。尽管传统方法在不同领域具有适用性，但相关的反应性和区域选择性问题使其变得多余。该示例性反应的复兴需要开发一种机械范式，该范式将同时控制反应性和区域选择性。通常，促进烯烃化所需的高热能导致多位点官能化。为此，我们建立了一个光氧化还原催化系统，该系统由钯/有机光催化剂 (PC) 的合并组成，该系统以显式的区域选择性方式与多种芳烃和杂芳烃进行氧化烯化。可见光在不需要银盐和热能的情况下在执行“区域分解”的藤原-森谷反应中起着重要作用。该催化系统还可以在各自的导向基团 (DGs) 的帮助下进行近端和远端烯烃化，这需要该协议在参与整个 C(sp) 光谱方面的多功能性2 )-H烯化。此外，通过后期功能化简化天然产物、手性分子、药物的合成和多样化，强调了这种可持续协议的重要性。这种区域选择性转化的光诱导实现是通过控制反应和动力学研究机械地建立的。
• Isoindolinone Synthesis: Selective Dioxane-Mediated Aerobic Oxidation of Isoindolines
  作者：Pawan Thapa、Esai Corral、Sinjinee Sardar、Brad S. Pierce、Frank W. Foss

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01920

  日期：2019.1.18

  N-Alkyl and N-aryl-isoindolinones were prepared by a dioxane-mediated oxidation of isoindoline precursors. The transformation exhibits unique chemoselectivity for isoindonlines. A chiral tertiary (3°)-benzylic position was not racemized during oxidation, and methyl indoprofen was prepared by late stage oxidation. Mechanistic studies suggest a selective H atom transfer, which avoids many known oxidation (by-)products

  N-烷基和N-芳基-异吲哚啉酮是通过二恶烷介导的异吲哚啉前体的氧化反应制备的。该转化表现出对异茚满碱独特的化学选择性。在氧化过程中手性叔（3°）-苄基位置未消旋，通过后期氧化制备了甲基吲哚洛芬。机理研究表明，选择性的H原子转移可避免许多已知的异吲哚啉酮氧化（副）产物。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF SPINAL MUSCULAR ATROPHY AND OTHER USES
  申请人：Heemskerk Jill

  公开号：US20090312323A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  Compounds of Formula (I) or (II) useful for the treatment of spinal muscular atrophy or other uses, as well as methods of using such compounds to increase SMN expression, increase EAAT2 expression, or increase the expression of a nucleic acid that encodes a translational stop codon introduced by mutation or frameshift.

  化合物的分子式（I）或（II）可用于治疗脊髓肌肉萎缩症或其他用途，以及使用这些化合物的方法来增加SMN表达、增加EAAT2表达，或增加由突变或移码引入的转译终止密码子编码的核酸的表达。