3β-hydroxy-5α-pregnan-20-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-5α-pregnan-20-one
• 英文别名: 1-[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: AURFZBICLPNKBZ-IAAUGMCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-5α-pregnan-20-one 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 33.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一组具有抗癌活性吡唑基甾体衍生物的制备方法及应用

  摘要：

  本发明公开了一组具有抗癌活性吡唑基甾体衍生物的制备方法及应用，属于药物合成技术领域，先将异孕烯醇酮1，5，16‑双烯孕酮与苯肼乙酸的催化下生成苯腙2和8，然后在三氯氧磷的催化下发生关环反应得到具有吡唑环的化合物3和9，然后水解得到去甲酰基的化合物4和10，在硼氢化钠的还原下到6。中间产物4和10在三乙酰氧基硼氢化钠的催化下和胺类发生胺化还原反应得到5a‑e和11a‑e。本发明的路线新颖而且产率高易于分离是制备此类化合物的最优路线。

  公开号：

  CN106866773A
• 作为产物：
  描述：

  progesterone 在 sodium dithionite 、 phase transfer catalyst 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3β-hydroxy-5α-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  相转移催化剂存在下连二亚硫酸钠还原甾体酮和烯酮

  摘要：

  摘要 连二亚硫酸钠已被有效地用于还原甾体酮和烯酮，在相转移催化（PTC）条件下具有显着的选择性和高产率，分别生成醇和酮。通过以非常高的产率将重要的类固醇中间体 16-脱氢孕烯醇酮醋酸酯还原为醋酸孕烯醇酮，证明了这些选择性的应用。

  DOI：

  10.1080/00397919208020484