5α-pregna-3,20-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-pregna-3,20-dione
• 英文别名: (5S,8R,9S,10S,13S,14S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: XMRPGKVKISIQBV-ACCNLZFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-pregna-3,20-dione 在 sodium dithionite 、 phase transfer catalyst 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以85%的产率得到3β-hydroxy-5α-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  相转移催化剂存在下连二亚硫酸钠还原甾体酮和烯酮

  摘要：

  摘要 连二亚硫酸钠已被有效地用于还原甾体酮和烯酮，在相转移催化（PTC）条件下具有显着的选择性和高产率，分别生成醇和酮。通过以非常高的产率将重要的类固醇中间体 16-脱氢孕烯醇酮醋酸酯还原为醋酸孕烯醇酮，证明了这些选择性的应用。

  DOI：

  10.1080/00397919208020484
• 作为产物：
  描述：

  progesterone 在 sodium dithionite 、 phase transfer catalyst 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到5α-pregna-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  相转移催化剂存在下连二亚硫酸钠还原甾体酮和烯酮

  摘要：

  摘要 连二亚硫酸钠已被有效地用于还原甾体酮和烯酮，在相转移催化（PTC）条件下具有显着的选择性和高产率，分别生成醇和酮。通过以非常高的产率将重要的类固醇中间体 16-脱氢孕烯醇酮醋酸酯还原为醋酸孕烯醇酮，证明了这些选择性的应用。

  DOI：

  10.1080/00397919208020484

文献信息

• Gardi,R. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1961, vol. 91, p. 1250 - 1257
  作者：Gardi,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• EDGARDO, HERNANDEZ J.;SAMANO, VICENTE;VALDES, VICTORIA, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N, C. 131-136
  作者：EDGARDO, HERNANDEZ J.、SAMANO, VICENTE、VALDES, VICTORIA

  DOI：——

  日期：——
• Reduction of Steroidal Ketones and Enones by Sodium Dithionite in Presence of Phase Transfer Catalyst
  作者：Akamanchi K. G.、Patel H. C、Meenakshi R.

  DOI：10.1080/00397919208020484

  日期：1992.6

  Abstract Sodium dithionite has been effectively used in the reduction of steroidal ketones and enones with remarkable selectivity and high yields under phase transfer catalysis (PTC) conditions to give alcohols and ketones respectively. An application of these selectivities is demonstrated by reducing an important steroid intermediate 16-dehydropregnenolone acetate to pregnenolone acetate in very high

  摘要 连二亚硫酸钠已被有效地用于还原甾体酮和烯酮，在相转移催化（PTC）条件下具有显着的选择性和高产率，分别生成醇和酮。通过以非常高的产率将重要的类固醇中间体 16-脱氢孕烯醇酮醋酸酯还原为醋酸孕烯醇酮，证明了这些选择性的应用。