naphtho<2,3-c><1,2,5>thiadiazole-4,9-dione | 91120-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphtho<2,3-c><1,2,5>thiadiazole-4,9-dione
• 英文别名: naphtho[2,3-c][1,2,5]thiadiazole-4,9-dione；benzo[f][2,1,3]benzothiadiazole-4,9-dione
• CAS: 91120-83-1
• 化学式: C₁₀H₄N₂O₂S
• 分子量: 216.22
• InChiKey: PNLMDYWSUOZQGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho<2,3-c><1,2,5>thiadiazole-4,9-dione 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到Naphtho<2,3-c><1,2,5>thiadiazol-4,9-dion-dioxim
  参考文献：
  名称：

  Neidlein, Richard; Tran-Viet, Dao; Gieren, Alfred, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 8, p. 2898 - 2904

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 在 吡啶 、 二氯化二硫 、 氯化亚砜 、 sulfinylcarbamic acid ethyl ester 、 二氯化硫 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 naphtho<2,3-c><1,2,5>thiadiazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Use of Thiazyl Chlorides, Alkyl Carbamates, and Thionyl Chloride To Fuse 1,2,5-Thiadiazoles to Quinones and To Oxidize, Chlorinate, and Aminate Them

  摘要：

  Thiazyl chlorides in a simple one-step procedure fuse 1,2,5-thiadiazole rings to quinones. So do alkyl carbamates mixed with excess thionyl chloride and pyridine. Evidence is put forward to support the hypothesis that NSCl or a related thiazyl derivative is the reactive species that brings about the transformations. Selenoyl chloride mixed with an alkyl carbamate, pyridine, and quinones similarly gives 1,2,5-selenodiazoloquinones. Thionyl chloride in pyridine chlorinates quinones and oxidizes hydroquinones. 2,3-Dichloro-1,4-quinones with S4N4 or. with alkyl N-sulfinylcarbamates give 1,2,5-thiadiazoloquinones. Quinones and their 2 3-dichloro derivatives with TsNSO in pyridine give betaine derivatives of 2,3-diaminoquinones, which pyrrolidine converts into 2-amino-3(tosylamino)quinones. A unified set of mechanisms is presented that accounts for these transformations.

  DOI：

  10.1021/jo00110a036

文献信息

• (Aza)Pentacenes Clipped into a Ring: Stabilization of Large (Aza)Acenes
  作者：Lukas Ahrens、Olena Tverskoy、Svenja Weigold、Michael Ganschow、Frank Rominger、Jan Freudenberg、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/anie.202015348

  日期：2021.4.19

  bridged azapentacenes display superior photochemical, oxidative and thermal stabilities compared to azapentacenes protected by bis(TIPS‐ethynyl)‐substituents—clipping an azaacene into a large ring is a viable complement in stabilization.

  制备了双亚烷基桥接的6,13-​​二苯并五苯和类似的桥接氮杂并戊烯；他们是持久的。与双（TIPS-乙炔基）取代基保护的氮杂戊二烯相比，双桥氮杂戊二烯显示出优异的光化学，氧化和热稳定性-将氮杂并烯切割成大环是稳定稳定的可行补充。
• 一类阳极修饰薄膜材料及其在电致发光器件中 的应用
  申请人：吉林大学

  公开号：CN103896966B

  公开（公告）日：2016-08-24

  一类有机阳极修饰薄膜材料及其在电致发光器件中的应用，属于有机光电技术领域。该类有机薄膜材料的结构式如下所示，这些分子可以通过真空蒸镀或溶液旋涂等方式形成薄膜，这些薄膜附着在有机电致发光器件的阳极表面作为空穴注入层来发挥作用。其可以有效提高器件的空穴注入能力，提高器件的发光效率。所制备的电致发光器件可用于制备有机电致发光显示器或有机电致发光照明光源，进而可用于照明光源、信号灯、字母数字显示器、指示牌、光电偶合器、平板显示器等应用领域。
• Preparation and properties of a tetracyanoquinodimethane fused with 1,2,5-thiadiazole units
  作者：Yoshiro Yamashita、Takanori Suzuki、Toshio Mukai、Gunzi Saito

  DOI：10.1039/c39850001044

  日期：——

  Bis[1,2,5]thiadiazolo-tetracyanoquinodimethane (1) was prepared and found to form a highly conductive complex with tetrathianaphthacene.

  制备了双[1,2,5]噻二唑-四氰基喹二甲烷（1），发现它与四噻吩并四苯形成高导电络合物。
• Molecular Recognition by Chalcogen Bond: Selective Charge‐Transfer Crystal Formation of Dimethylnaphthalene with Selenadiazolotetracyanonaphthoquinodimethane
  作者：Yusuke Ishigaki、Kota Asai、Henri‐Pierre Jacquot Rouville、Takuya Shimajiri、Valérie Heitz、Hiroshi Fujii‐Shinomiya、Takanori Suzuki

  DOI：10.1002/ejoc.202001554

  日期：2021.2.12

  Highly selective cocrystallization with 2,6‐dimethylnaphthalene (2,6‐DMN) allows the title selenadiazole‐based electron acceptor to separate 2,6‐DMN from the isomer mixture by an effective Se⋅⋅⋅N chalcogen bond whereas the sulfur congener shows only low selectivity due to the competing C−H⋅⋅⋅N hydrogen bond, which overwhelms the S⋅⋅⋅N bond.

  与2,6-二甲基萘（2,6-DMN）的高度选择性共结晶使标题的硒代二唑基电子受体通过有效的Se⋅⋅⋅N硫族元素键从异构体混合物中分离出2,6-DMN，而硫同系元素表明由于竞争的CHH·⋅·N氢键而导致的选择性很低，这使S⋅⋅⋅N的键不堪重负。
• Preparation and Properties of Tetrathio-derivatives of Quinodimethanes Fused to a 1,2,5-Thiadiazole Unit and Related Heterocycles
  作者：Yoshiro Yamashita、Tsutomu Miyashi

  DOI：10.1246/cl.1988.661

  日期：1988.4.5

  Wittig-Horner reaction of 2-dimethoxyphosphinyl-1,3-benzodithiole with 1,4-benzoquinones fused to a 1,2,5-thiadiazole unit and related heterocycles gave a new type of donors which show reversible two-electron oxidation waves and formed conductive complexes with iodine and DDQ.

  2-二甲氧基膦酰基-1,3-苯二硫醇与稠合到 1,2,5-噻二唑单元和相关杂环的 1,4-苯醌的 Wittig-Horner 反应产生了一种新型供体，其显示出可逆的双电子氧化波并形成碘和 DDQ 的导电络合物。