(2S,6R)-(2-phenylacetoxy)methyl 3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 4-oxide | 121894-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S,6R)-(2-phenylacetoxy)methyl 3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 4-oxide
• CAS: 121894-91-5
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₇S
• 分子量: 498.557
• InChiKey: RCXDISGLNCXXLL-KOGYUHLVSA-N

物化性质

• 沸点：
  790.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  119.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-(2-phenylacetoxy)methyl 3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 4-oxide 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以15%的产率得到(6R,7R)-7-amino-3-methoxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  苯乙酰氧基亚甲基，一种可被固定化的青霉素酰基转移酶去除的羧基保护基，可用于苄青霉素化学中

  摘要：

  苯乙酰氧基亚甲基用于保护苄青霉素亚砜（2a）转化为7-ADCA和7β-氨基-3-甲氧基ceph-3-em-4-羧酸（9）时与7-通过固定化的青霉素酰基转移酶一步一步得到苯乙酰基侧链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80564-x
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-[(phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4-oxide 、 chloromethyl phenylacetate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(2S,6R)-(2-phenylacetoxy)methyl 3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  苯乙酰氧基亚甲基，一种可被固定化的青霉素酰基转移酶去除的羧基保护基，可用于苄青霉素化学中

  摘要：

  苯乙酰氧基亚甲基用于保护苄青霉素亚砜（2a）转化为7-ADCA和7β-氨基-3-甲氧基ceph-3-em-4-羧酸（9）时与7-通过固定化的青霉素酰基转移酶一步一步得到苯乙酰基侧链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80564-x