N-methyl-N-octylaniline | 13063-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-N-octylaniline
• 英文别名: Benzenamine, N-methyl-N-n-octyl-
• CAS: 13063-61-1
• 化学式: C₁₅H₂₅N
• 分子量: 219.37
• InChiKey: HJRPDXKCLLIDBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-octylaniline 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2-[(E)-4-(N-methyl-N-octylamino)styryl]-5-((E)-4-nitrostyryl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of end-functionalized oligo(vinylthiophenes) with liquid crystal properties

  摘要：

  A general scheme for the synthesis of end-functionalized conjugated (E)-vinylthiophene oligomers with liquid crystal and potential second-order non-linear optical properties is described, These push-pull thiophene-containing aromatic molecules show mesogenic properties over different temperature ranges depending on the chain length and the functional end-groups.

  DOI：

  10.1039/p29960000713
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 N-甲基苯胺 在 [(η5-pentamethylcyclopentadienyl)Ir(1,3-diethylimidazol-2-ylidene)Cl2] 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以83 %的产率得到N-methyl-N-octylaniline
  参考文献：
  名称：

  含N-杂环卡宾的铱配合物催化胺与醇在质子溶剂中的低温N-烷基化反应

  摘要：

  使用我们小组开发的简单 NHC 配合物研究了温和条件下质子溶剂中醇和胺的催化 N-烷基化。我们利用结构简单的带有NHC配体的铱配合物和2,2,2-三氟乙醇和1,1,1,3,3等质子溶剂，在40-60℃等温和条件下实现了各种烷基胺的合成,3-六氟异丙醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301105

文献信息

• Heterogeneous Ni Catalysts for N-Alkylation of Amines with Alcohols
  作者：Ken-ichi Shimizu、Naomichi Imaiida、Kenichi Kon、S. M. A. Hakim Siddiki、Atsushi Satsuma

  DOI：10.1021/cs4001267

  日期：2013.5.3

  Ni/θ-Al2O3, which suggests the cooperation of the acid–base site of θ-Al2O3. For a series of Ni/θ-Al2O3 catalysts with different particle size, the turnover frequency (TOF) per surface Ni increases with decreasing Ni mean particle size, indicating that low-coordinated Ni species and/or metal–support interface are active sites. From these results, we propose that the active site for this reaction is metal–support

  已经制备了负载在各种载体上的镍纳米颗粒（Ni / MO x），并研究了胺与醇的N-烷基化反应。在这些催化剂中，镍/θ-Al系2 Ó 3通过原位H制备2的NiO -还原/θ-Al系2 ö 3烷烃具有最高的活性，在无添加剂条件下，它是苯胺和脂族胺与各种醇（苄基和脂族醇）的烷基化反应的可重复使用的多相催化剂。伯胺被转化为仲胺，仲胺被转化为叔胺。对于苯胺与脂肪醇的反应，该催化剂比基于贵金属的最新催化剂显示出更高的周转数（TON）。机理研究表明，反应是通过氢借入机理进行的。Ni催化剂的活性取决于载体材料的性质。酸碱双功能载体比碱性或酸性载体具有更高的活性，这表明载体上的酸碱位点是必需的。2 Ó 3，这表明θ-Al的酸-碱位点的合作2 Ó 3。对于一系列的Ni /的θ-Al系2 ö 3种催化剂具有不同的颗粒大小，转换频率（TOF）每面的Ni增加随镍平均粒径，这表明低配位的Ni物种和/或金属-支撑界面是
• Cp∗Ir-catalyzed N-alkylation of amines with alcohols. A versatile and atom economical method for the synthesis of amines
  作者：Ken-ichi Fujita、Youichiro Enoki、Ryohei Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.083

  日期：2008.2

  catalytic system is applicable to the N-alkylation of both primary and secondary amines, and only harmless water is produced as co-product. A wide variety of secondary and tertiary amines can be synthesized with high atom economy under mild and less-toxic conditions. One-pot sequential N-alkylation leading to tertiary amines bearing three different substituents is also described.

  已开发出一种由[Cp ∗ IrCl 2 ] 2 / NaHCO 3（Cp ∗ =五甲基环戊二烯基）组成的通用且高度原子经济的催化体系，用于使用伯醇和仲醇作为烷基化试剂进行胺的N-烷基化。例如，当等摩尔量的苯胺和苯甲醇在[Cp ∗ IrCl 2 ] 2（1.0 mol％Ir）和NaHCO 3（1.0 mol％）在甲苯中的存在下，在110°C下反应得到N-苄基苯胺，产率94％。本催化体系适用于伯胺和仲胺的N-烷基化，并且仅产生无害的水作为副产物。在温和且毒性较小的条件下，可以以高原子经济性合成多种仲胺和叔胺。还描述了导致带有三个不同取代基的叔胺的一锅顺序N-烷基化。
• Synthesis and characterization of 4-alkenyl and 4,4′-dialkenyl-2,2′-bipyridyl ligands bearing π-donor substituents
  作者：Manuel Bourgault、Thierry Renouard、Barbara Lognoné、Chakour Mountassir、Hubert Le Bozec

  DOI：10.1139/v97-036

  日期：1997.3.1

  The synthesis of a new series of π-donor mono-and disubstituted vinyl bipyridines (donor = 4-R₂N-C₆H₄-; 4-RO-C₆H₄-; (C₅H₅)Fe(C₅H₄-); (C₅H₅)Ru(C₅H₄-)) has been achieved by reaction of the mono- and dilithio species of 4,4′-dimethyl-2,2′-bipyridine and the monolithic species of 4-nonyl-4′-methyl-2,2′-bipyridine with the appropriate aldehydes. Their ¹H NMR and UV–visible characterizations are reported. Keywords: 2,2′-bipyridines, π-donor substituents, UV–visible, ¹H NMR, nonlinear optics.

  一系列新的π-供体单取代和双取代乙烯基吡啶（供体=4-R₂N-C₆H₄-; 4-RO-C₆H₄-; (C₅H₅)Fe(C₅H₄-); (C₅H₅)Ru(C₅H₄-)）的合成已通过4,4′-二甲基-2,2′-联吡啶的单取代和二锂物种以及4-壬基-4′-甲基-2,2′-联吡啶的单体物种与适当的醛的反应而实现。它们的1H NMR和UV–visible特性已报道。关键词：2,2′-联吡啶，π-供体取代基，UV–visible，1H NMR，非线性光学。
• Esters, Including Triglycerides, and Hydrogen as Feedstocks for the Ruthenium-Catalyzed Direct N-Alkylation of Amines
  作者：Rosa Adam、Jose R. Cabrero-Antonino、Kathrin Junge、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201603681

  日期：2016.9.5

  for the direct N‐alkylation of amines with molecular hydrogen for the first time. A broad range of interesting and industrially relevant secondary and tertiary amines are obtained in the presence of an in situ formed Ru/Triphos complex. Notably, plant oil can be efficiently applied in this single‐step process. Moreover, a variety of other methyl esters can be used as N‐alkylation agents in the presence

  甘油三酸酯首次用于胺与分子氢的直接N-烷基化。在原位形成的Ru / Triphos配合物的存在下，可获得广泛的有趣且与工业相关的仲胺和叔胺。值得注意的是，植物油可以有效地应用于此单步过程中。此外，在氢存在下，各种其他甲酯也可用作N-烷基化剂，用于合成更高级的结构单元。
• Dirhodium-Catalyzed Chemo- and Site-Selective C–H Amidation of N,N-Dialkylanilines
  作者：Yoshihiro Ueda、Gong Chen、Kenta Arai、Kazuhiro Morisaki、Takeo Kawabata

  DOI：10.1055/a-1334-6450

  日期：2021.4

  method for dirhodium-catalyzed C(sp3)-H amidation of N,N-dimethylanilines was developed. Chemoselective C(sp3)-H amidation of N-methyl group proceeded exclusively in the presence of C(sp2)-H bonds of the electron-rich aromatic ring. Site-selective C(sp3)-H amidation proceeded exclusively at the N-methyl group of N-methyl-N-alkylaniline derivatives with secondary, tertiary, and benzylic C(sp3)-H bonds

  开发了一种用于 Drhodium 催化的 N,N-二甲基苯胺的 C(sp3)-H 酰胺化的方法。N-甲基的化学选择性 C(sp3)-H 酰胺化仅在富电子芳环的 C(sp2)-H 键存在下进行。位点选择性 C(sp3)-H 酰胺化仅在 N-甲基-N-烷基苯胺衍生物的 N-甲基上进行，二级、三级和苄基 C(sp3)-H 键与氮原子形成α键。