(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-(pyridin-3-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl pivalate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-(pyridin-3-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl pivalate
• 英文别名: [(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-pyridin-3-yl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₂
• 分子量: 433.634
• InChiKey: RTWQZFMKCXMZGF-SAPQRMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-(pyridin-3-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl pivalate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以1.132 g的产率得到阿比特龙
  参考文献：
  名称：

  制备醋酸阿比特龙的方法

  摘要：

  本发明提供制备醋酸阿比特龙的方法。具体而言，涉及通过关键的3β‑苯甲酰氧基中间体合成阿比特龙或其衍生物的改进方法。该工艺中中间体DHEA 3‑苯甲酰氧基酯为固体，可通过析晶的方法获得更高纯度的中间体，工艺操作性强。同时，苯甲酰基电负强，易于与羟基反应，酰化速率快，且苯甲酰基官能团空间结构中，扭转六元环结构，使得消去反应不易于进行，有效避免工艺副产物的生成。

  公开号：

  CN111349138B
• 作为产物：
  描述：

  3β-pivaloxyandrost-5-en-17-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-(pyridin-3-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  制备醋酸阿比特龙的方法

  摘要：

  本发明提供制备醋酸阿比特龙的方法。具体而言，涉及通过关键的3β‑苯甲酰氧基中间体合成阿比特龙或其衍生物的改进方法。该工艺中中间体DHEA 3‑苯甲酰氧基酯为固体，可通过析晶的方法获得更高纯度的中间体，工艺操作性强。同时，苯甲酰基电负强，易于与羟基反应，酰化速率快，且苯甲酰基官能团空间结构中，扭转六元环结构，使得消去反应不易于进行，有效避免工艺副产物的生成。

  公开号：

  CN111349138B

文献信息

• ABIRATERONE AND ANALOGS THEREOF FOR THE TREATMENT OF DISEASES ASSOCIATED WITH CORTISOL OVERPRODUCTION
  申请人：CORTENDO AB (PUBL)

  公开号：US20150337003A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  Novel analogs of abiraterone and methods of treating diseases associated with the overproduction of cortisol, such as Cushing's syndrome, obesity, headache depression, hypertension, diabetes mellitus type II, metabolic syndrome, pseudo-Cushing syndrome, cognitive impairment, dementia, heart failure, renal failure, psoriasis, glaucoma, cardiovascular disease, stroke or incidentalomas, by administering an effective amount of abiraterone or analogs thereof to a patient in need thereof are described.

  描述了一种治疗与皮质醇过度产生相关的疾病的方法，如库欣综合症、肥胖、头痛、抑郁症、高血压、糖尿病II型、代谢综合征、假性庫欣症、认知障碍、痴呆、心力衰竭、肾功能衰竭、牛皮癣、青光眼、心血管疾病、中风或偶发瘤，通过向需要的患者施用有效剂量的阿比特龙或其类似物。
• 制备醋酸阿比特龙的方法
  申请人：江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：CN111349138B

  公开（公告）日：2023-06-16

  本发明提供制备醋酸阿比特龙的方法。具体而言，涉及通过关键的3β‑苯甲酰氧基中间体合成阿比特龙或其衍生物的改进方法。该工艺中中间体DHEA 3‑苯甲酰氧基酯为固体，可通过析晶的方法获得更高纯度的中间体，工艺操作性强。同时，苯甲酰基电负强，易于与羟基反应，酰化速率快，且苯甲酰基官能团空间结构中，扭转六元环结构，使得消去反应不易于进行，有效避免工艺副产物的生成。