9-trifluoroacetoxyanthracene | 133512-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-trifluoroacetoxyanthracene
• 英文别名: anthracen-9-yl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 133512-49-9
• 化学式: C₁₆H₉F₃O₂
• 分子量: 290.241
• InChiKey: KXYDBCHNMQRSSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-trifluoroacetoxyanthracene 、 1,4-萘醌 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸促进的9-酰氧基蒽的Diels-Alder反应合成桥头官能化的三并苯醌

  摘要：

  本文中，我们显示了路易斯酸催化的1,4-苯醌和1,4-萘醌与9-酰氧基蒽的环加成反应，可以快速，方便地以高收率制备桥头官能化的三茂醌，并探讨了其底物范围转型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.001
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-1,4-苯醌 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 9-trifluoroacetoxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  苯醌和相关化合物。第4部分。2-乙酰基5,6-二氯-1,4-苯醌和环戊二烯的狄尔斯-阿尔德加合物的热解：部分逆二烯反应的证据

  摘要：

  在未取代的双键处将氯加成至（2-甲基-1,3-二氧杂戊-2-基）-1,4-苯醌。随后的缩醛的烯醇化和裂解以50％的总收率得到2-乙酰基-5，6-二氯氢醌。将其氧化可得到相应的1,4-苯醌，其中环戊二烯主要通过内加成至2,3-双键生成1：1 Diels-Alder加合物（6）。该加合物在苯中的热解导致歧化成环戊二烯和螺缩醛（13）；在乙酸中热裂解也能得到（13），但主要产物是二氢苯并呋喃（14），它是Diels–Alder加合物的异构体。讨论了形成这些产物的机理。

  DOI：

  10.1039/p19810002670

文献信息

• Aerobic C–H Oxidation of Arenes Using a Recyclable, Heterogeneous Rhodium Catalyst
  作者：Kenji Matsumoto、Shohei Tachikawa、Noriko Hashimoto、Rina Nakano、Masahiro Yoshida、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00300

  日期：2017.4.21

  A novel, practical protocol for the aerobic direct C–H acetoxylation of arenes, employing a recyclable heterogeneous rhodium catalyst, is reported herein. The trifluoroacetoxylation of 2-amido-substituted anthracenes proceeded at the 9-position with exclusive regioselectivity. The oxidation of variously substituted anthracenes and other polycyclic aromatics with molecular oxygen as a terminal oxidant

  本文报道了一种新颖实用的芳烃有氧直接C–H乙酰氧基化方法，该方法采用可回收的异质铑催化剂。2-氨基取代的蒽的三氟乙酰氧基化在9位进行，具有唯一的区域选择性。以分子氧作为末端氧化剂，可以在温和的条件下进行各种取代的蒽和其他多环芳烃的氧化反应，从而提供高至优收率的产品。
• Solvent effects in the fluorination of aromatic molecules with ‘F-TEDA-BF4’
  作者：Marko Zupan、Jernej Iskra、Stojan Stavber

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03146-q

  日期：1995.1

  The type of functionalization of an aromatic molecule achieved with 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazobicyclo-(2,2,2)octane bis-tetrafluoroborate, 'F-TEDA-BF4', in trifluoroacetic acid depends on its structure: naphthalene and phenanthrene gave fluorinated products, anthracene gave the trifluoroacetate, while an addition process occurred with 9-methoxy-phenanthrene in methanol, and an addition-elimination process in trifluoroacetic acid.
• Radner, Finn, Acta Chemica Scandinavica, 1991, vol. 45, # 1, p. 49 - 55
  作者：Radner, Finn

  DOI：——

  日期：——
• RADNER, FINN, ACTA CHEM. SCAND., 45,(1991) N, C. 49-55
  作者：RADNER, FINN

  DOI：——

  日期：——