N-(4-chlorophenylthio)succinimide | 42839-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenylthio)succinimide
• 英文别名: 1-((4-chlorophenyl)thio)pyrrolidine-2,5-dione；1-(4-Chlorophenyl)sulfanylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 42839-20-3
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂S
• 分子量: 241.698
• InChiKey: DBHBUHCKUXHSTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C
• 沸点：
  376.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenylthio)succinimide 在 碘苯二乙酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl N-(pivaloyl)-4-chlorophenylsulfinimidate
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的次磺酰胺合成亚磺酰亚胺酯

  摘要：

  在这项研究中，我们提出了一种使用苯基碘鎓二乙酸酯氧化酯化次磺酰胺的新颖有效方法，能够在温和和无金属条件下合成亚磺酰亚胺酯和亚硫亚胺，产率高达 99%。该协议易于扩展并与各种底物和功能组兼容，我们展示了它在药理学相关分子的后期功能化方面的潜力。此外，我们提出了一个合理的反应机制来解释观察到的事件序列。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00678
• 作为产物：
  描述：

  4-氯茴香硫醚 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 N-(4-chlorophenylthio)succinimide
  参考文献：
  名称：

  Groebel, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2887,2891

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective C–H Thioarylation of Electron-Rich Arenes by Iron(III) Triflimide Catalysis
  作者：Amy C. Dodds、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00448

  日期：2021.4.16

  iron(III) triflimide allowed the efficient thiolation of a range of arenes, including anisoles, phenols, acetanilides, and N-heterocycles. The method was applicable for the late-stage thiolation of tyrosine and tryptophan derivatives and was used as the key step for the synthesis of pharmaceutically relevant biaryl sulfur-containing compounds such as the antibiotic dapsone and the antidepressant vortioxetine

  描述了一种使用铁（III）催化制备不对称联芳基硫化物的温和区域选择性方法。的活化ñ -使用强大的路易斯酸铁（III）三氟甲（芳硫基）琥珀酰亚胺允许的范围芳烃，包括苯甲醚，酚，乙酰苯胺的有效硫醇化，并Ñ -heterocycles。该方法适用于酪氨酸和色氨酸衍生物的后期硫醇化，并用作合成药学上相关的联芳基含硫化合物（如抗生素氨苯砜和抗抑郁药vortioxetine）的关键步骤。动力学研究表明，当N带有电子缺陷芳烃的-（芳硫基）琥珀酰亚胺完全由三氟甲磺酸铁（III）催化硫代芳基化，带有富电子芳烃的N-（芳硫基）琥珀酰亚胺表现出路易斯基本产物促进的自催化机理。
• AlCl₃ -Catalyzed Intermolecular Annulation of Thiol Derivatives and Alkynes by 1,2-Sulfur Migration: Construction of 6-Substituted Benzo[<i>b</i> ]thiophenes
  作者：E. Ramesh、Tirumaleswararao Guntreddi、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/ejoc.201700607

  日期：2017.8.17

  intermolecular oxidative annulation of N-arylthio phthalimide derivatives with alkynes is showcased at room temperature. The annulation involves oxidative cleavage of the SN bond and the occurrence of 1,2-S-migration, which eventually allows the construction of diverse arrays of -conjugated 6-substituted 2,3-diaryl benzo[b]thiophene derivatives.

  在室温下展示了一种新型的 AlCl3 催化的 N-芳硫代邻苯二甲酰亚胺衍生物与炔烃的分子间氧化环化。环化涉及 S-N 键的氧化裂解和 1,2-S-迁移的发生，最终允许构建多种 π 共轭 6-取代 2,3-二芳基苯并 [b] 噻吩衍生物阵列。
• Enantioselective Construction of Axially Chiral Amino Sulfide Vinyl Arenes by Chiral Sulfide‐Catalyzed Electrophilic Carbothiolation of Alkynes
  作者：Yaoyu Liang、Jieying Ji、Xiaoyan Zhang、Quanbin Jiang、Jie Luo、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1002/anie.201915470

  日期：2020.3.16

  The enantioselective construction of axially chiral compounds by electrophilic carbothiolation of alkynes is disclosed for the first time. This enantioselective transformation is enabled by the use of a Ts-protected bifunctional sulfide catalyst and Ms-protected ortho-alkynylaryl amines (Ts=tosyl; Ms=mesyl). Both electrophilic arylthiolating and electrophilic trifluoromethylthiolating reagents are

  首次公开了通过炔的亲电碳硫基化对轴向手性化合物的对映选择性结构。通过使用Ts保护的双官能硫化物催化剂和Ms保护的邻炔基芳基胺（Ts ＝甲苯磺酰基； Ms ＝甲磺酰基），可以实现这种对映选择性转化。亲电芳基硫醇化试剂和亲电三氟甲基硫醇化试剂均适用于该反应。轴向手性乙烯基-芳基氨基硫化物的所得产物可以容易地转化为联芳基氨基硫化物，联芳基氨基亚砜，联芳基胺，乙烯基芳基胺和其他有价值的双官能化化合物。
• Iron-Catalyzed Azidoalkylthiation of Alkenes with Trimethylsilyl Azide and 1-(Alkylthio)pyrrolidine-2,5-diones
  作者：Jipan Yu、Min Jiang、Zhixuan Song、Tiancheng He、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201600133

  日期：2016.9.1

  has been developed at room temperature, and the corresponding products containing ortho‐sited sulfide and azide units were obtained in moderate to good yields with good tolerance of functional groups. The protocol uses readily available 1‐(alkylthio)pyrrolidine‐2,5‐diones and trimethylsilyl azide as the alkylthiation and azidation reagents, respectively, inexpensive and environmentally friendly iron

  在室温下开发了一种简单，有效，实用的烯烃铁催化叠氮芳基化反应，并以中等至良好的收率获得了含有邻位硫化物和叠氮化物单元的相应产物，并且对官能团的耐受性也很高。该方案分别使用现成的1-（烷硫基）吡咯烷-2,5-二酮和三甲基甲硅烷基叠氮化物作为烷基化和叠氮化试剂，廉价且环保的氯化铁作为催化剂，而无需添加任何配体和添加剂。
• Iron or boron-catalyzed C–H arylthiation of substituted phenols at room temperature
  作者：Hua Tian、Changjin Zhu、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1039/c4cc03600j

  日期：——

  A simple, efficient and environmentally friendly method for iron or boron-catalyzed C–H arylthiation of substituted phenols at room temperature has been developed, and the corresponding diaryl sulfides were prepared in good to excellent yields.

  已开发出一种简单、高效且环保的方法，可在室温下通过铁或硼催化的方式对取代酚进行C-H芳基硫化，从而制备出相应的二芳基硫化物，产率在良好至优秀之间。