2-(2,2-二甲氧基乙基氨基)-1,4-萘醌 | 1038964-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(2,2-二甲氧基乙基氨基)-1,4-萘醌
• 英文名称: 2-(2,2-dimethoxyethylamino)-1,4-naphthoquinone
• CAS: 1038964-30-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: JIEKXSYSQBGDCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-二甲氧基乙基氨基)-1,4-萘醌 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以69 mg的产率得到1H-benzindole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound assisted one-pot synthesis of benzo-fused indole-4,9-dinones from 1,4-naphthoquinone and α-aminoacetals

  摘要：

  A one-pot synthesis of benzo[f]indole-4,9-diones from 1,4-naphthoquinone with alpha-aminoacetals has been developed. This method provides a straightforward synthesis of benzo[f]indole-4,9-diones via intramolecular nucleophilic attack of aminoquinones to aldehydes under mild reaction conditions. The detailed mechanism was also investigated. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.031
• 作为产物：
  描述：

  氨基乙醛缩二甲醇 、 1,4-萘醌 在 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到2-(2,2-二甲氧基乙基氨基)-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound assisted one-pot synthesis of benzo-fused indole-4,9-dinones from 1,4-naphthoquinone and α-aminoacetals

  摘要：

  A one-pot synthesis of benzo[f]indole-4,9-diones from 1,4-naphthoquinone with alpha-aminoacetals has been developed. This method provides a straightforward synthesis of benzo[f]indole-4,9-diones via intramolecular nucleophilic attack of aminoquinones to aldehydes under mild reaction conditions. The detailed mechanism was also investigated. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.031

文献信息

• Bifunctionalisation of 1,4-naphthoquinone by the Oxidative Addition of an Alkylamine and Iodine
  作者：Huan-Ming Huang、Yu-Jin Li、Yin-Ping Dai、Wu-Bin Yu、Qin Ye、Jian-Rong Gao

  DOI：10.3184/174751912x13547276507240

  日期：2013.1

  Novel 2-iodo-3-(alkylamino) naphthalene-1,4-diones are formed in 33–70% yield by the reaction of alkylamine and 1, 4-naphthoquinone in the presence of iodine.

  烷基胺和 1，4-萘醌在碘存在下反应生成了新颖的 2-碘-3-（烷基氨基）萘-1，4-二酮，收率为 33-70%。