methyl γ-(4-bromo-benzyloxy)acetoacetate | 415678-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl γ-(4-bromo-benzyloxy)acetoacetate
• 英文别名: methyl 4-[(4-bromophenyl)methoxy]-3-oxobutanoate
• CAS: 415678-62-5
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₄
• 分子量: 301.137
• InChiKey: KCUXFWNMAHASEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl γ-(4-bromo-benzyloxy)acetoacetate 在 carbonyl(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)ruthenium(II) 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-2-(4-bromo-phenyl)-4-[(-)-menthoxycarbonylmethylidene]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium(II) Porphyrin Catalyzed Formation of (Z)-4-Alkyloxycarbonyl- methylidene-1,3-dioxolanes from γ-Alkoxy-α-diazo-β-ketoesters

  摘要：

  [GRAPHICS]Ruthenum(II) porphyrins and dirhodium(II) acetate catalyze cyclization of gamma-alkoxy-alpha-diazo-beta-ketoesters to (Z)-4-(alkyloxycarbonylmethylidene)-1,3-dioxolanes selectively (ca. 68% yield) with no formation of 3(2H)-furanones. Reacting a diazo ketoester with [Ru-II(TTP)(CO)] [H2TTP = meso-tetrakis(p-tolyl) porphyrin] in toluene afforded a ruthenium carbenoid complex, which has been isolated and spectroscopically characterized. A mechanism involving hydrogen atom migration from the C-H bond to the ruthenium carbenoid is proposed.

  DOI：

  10.1021/ol010283f
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-氧代-丁酸甲酯 、 4-溴苄醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以58%的产率得到methyl γ-(4-bromo-benzyloxy)acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium(II) Porphyrin Catalyzed Formation of (Z)-4-Alkyloxycarbonyl- methylidene-1,3-dioxolanes from γ-Alkoxy-α-diazo-β-ketoesters

  摘要：

  [GRAPHICS]Ruthenum(II) porphyrins and dirhodium(II) acetate catalyze cyclization of gamma-alkoxy-alpha-diazo-beta-ketoesters to (Z)-4-(alkyloxycarbonylmethylidene)-1,3-dioxolanes selectively (ca. 68% yield) with no formation of 3(2H)-furanones. Reacting a diazo ketoester with [Ru-II(TTP)(CO)] [H2TTP = meso-tetrakis(p-tolyl) porphyrin] in toluene afforded a ruthenium carbenoid complex, which has been isolated and spectroscopically characterized. A mechanism involving hydrogen atom migration from the C-H bond to the ruthenium carbenoid is proposed.

  DOI：

  10.1021/ol010283f