4(1H)-喹唑啉酮,2-(4-氯苯基)-2,3-二氢- | 13165-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4(1H)-喹唑啉酮,2-(4-氯苯基)-2,3-二氢-
• 英文名称: 2-(4-Chloro-phenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinone；2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydoquinazolin-4(1H)-one；2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 13165-11-2
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O
• 分子量: 258.707
• InChiKey: FPWIEUZTQYJRJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(1H)-喹唑啉酮,2-(4-氯苯基)-2,3-二氢- 在 potassium tert-butylate 、 Zn(2-((4-chlorophenyl)diazenyl)-1,10-phenanthroline)Cl₂ 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  N-杂环脱氢合成中锌稳定的偶氮阴离子自由基。一种以配体为中心的氧化还原控制方法

  摘要：

  在此，我们报告了一种使用 Zn(II) 稳定的偶氮阴离子自由基配合物作为催化剂对各种 N-杂环进行脱氢的完全以配体为中心的氧化还原控制方法。一种简单、易于制备且在工作台上稳定的 Zn(II) 复合物 ( 1b )，具有三齿芳基偶氮钳，2-((4-氯苯基)二氮烯基)-1,10-菲咯啉，在锌存在下-粉尘，经过还原形成偶氮阴离子自由基物质 [ 1b ] -可有效地使各种饱和 N-杂环脱氢，例如 1,2,3,4-四氢-2-甲基喹啉、1,2,3,4-四氢-isoquinoline, indoline, 2-phenyl-2,3-dihydro-1 H -benzoimidazole, 2,3-dihydro-2-phenylquinazolin-4(1 H)-1 和 1,2,3,4-四氢-2-苯基喹唑啉等，在空气中。还发现该催化剂与通过醇与其他合适偶联伙伴在空气下脱氢偶联的这些N-杂环的级联合成相容

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c00275
• 作为产物：
  描述：

  C-(4-chloro-phenyl)-C-deuterio-methanol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基高氯酸铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4(1H)-喹唑啉酮,2-(4-氯苯基)-2,3-二氢-
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化一锅法合成喹唑啉-4（3H）-酮及相关机理的研究

  摘要：

  描述了一种通过电化学氧化一锅法制备喹唑啉-4（3H）-酮的无金属，无氧化剂的方法。与2-氨基苯甲酰胺一起，已将多种醛成功应用于酸催化的环化反应和直接的阳极氧化级联反应，从而提供了结构多样的喹唑啉-4（3H）-酮，产率高至优异。此外，在电解介质（TEMPO）的辅助下，可以直接使用某些醇类代替相应的醛类来获得相同的最终产品。仔细检查了反应机理，结果强烈表明直接和间接氧化经历不同的途径。作为有效和环保的途径，可以使用各种喹唑啉-4（3H）-ones，该方法的合成效用已通过克级操作证明，并制备了生物活性麦角唑啉酮和截短的厄洛替尼。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800927

文献信息

• Synthesis and characterization of VO–vanillin complex immobilized on MCM‐41 and its facile catalytic application in the sulfoxidation reaction, and synthesis of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1 <i>H</i> )‐ones and disulfides in green media
  作者：Mohsen Nikoorazm、Maryam Khanmoradi

  DOI：10.1002/jccs.201900531

  日期：2020.8

  as a green oxidant) and also a suitable catalyst for the preparation of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H )‐one derivatives in water at 90°C. Using this protocol, we show that a variety of disulfides, sulfoxides, and 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H )‐one derivatives can be synthesized in green conditions. The catalyst can be recovered and recycled for further reactions without appreciable loss of catalytic performance

  在这项工作中，将香兰素复合物固定在MCM-41上，并通过FT-IR，X射线衍射，扫描电子显微镜，能量色散光谱，热重分析和BET技术进行表征。发现这种担载的席夫碱配合物是一种有效且可回收的催化剂，可用于将硫化物化学选择性氧化为亚砜和硫醇使其相应的二硫化物（使用过氧化氢作为绿色氧化剂），也是制备2,3-的合适催化剂。90°C水中的二氢喹唑啉-4（1 H）-1衍生物。使用此协议，我们显示了各种二硫化物，亚砜和2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一种衍生物可以在绿色条件下合成。催化剂可以回收并循环用于进一步的反应，而不会明显降低催化性能。
• Heterogeneous Cu(<scp>ii</scp>)/<scp>l</scp>-His@Fe₃O₄ nanocatalyst: a novel, efficient and magnetically-recoverable catalyst for organic transformations in green solvents
  作者：Masoomeh Norouzi、Arash Ghorbani-Choghamarani、Mohsen Nikoorazm

  DOI：10.1039/c6ra19776k

  日期：——

  A novel, efficient and green Cu(II)/L-His@Fe3O4 catalyst has been applied successfully in the synthesis of heterocyclic compounds. The resulting catalyst was used in the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones, polyhydroquinolines and 2-amino-6-(arylthio)pyridine-3,5-dicarbonitriles as biologically interesting compounds. The present research is focused on investigation of recycling, reusability

  一种新颖，高效，绿色的Cu（II）/ L- His @ Fe 3 O 4催化剂已成功用于杂环化合物的合成。所得催化剂用于合成2，3-二氢喹唑啉-4（1H）-酮，聚氢喹啉和2-氨基-6-（芳硫基）吡啶-3，5-二碳腈作为生物学上感兴趣的化合物。本研究的重点是研究相反应中催化剂的循环利用，可重复使用性和稳定性。Cu（II）/ L -His @ Fe 3 O 4该催化剂至少使用了六次，其活性与新鲜催化剂相当。通过TGA / DTG，EDS，XRD，VSM，FT-IR和SEM对催化剂的化学组成和结构进行了分析。
• Synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones catalyzed by succinimide-N-sulfonic acid as a mild and efficient catalyst
  作者：Majid Ghashang、Syed Sheik Mansoor、Krishnamoorthy Aswin

  DOI：10.1007/s11164-013-1447-y

  日期：2015.6

  A simple, green and environmentally benign procedure was developed for the synthesis of 2,3-dihydro-2-phenylquinazolin-4(1H)-ones using catalytic amounts of succinimide-N-sulfonic acid via the cyclocondensation of 2-aminobenzamide with an aldehyde. The present methodology offers several advantages such as high yields, simple procedure, low cost, short reaction times, mild reaction conditions, and use of a reusable catalyst.

  开发了一种简便、绿色且环境友好的方法，用于使用催化量的琥珀酰亚胺-N-磺酸通过2-氨基苯甲酰胺与醛的环化缩合合成2,3-二氢-2-苯基喹唑啉-4(1H)-酮。当前的方法具有多个优点，如高产率、简单操作、低成本、短反应时间、温和的反应条件以及使用可重复利用的催化剂。
• KOH/DMSO: A basic suspension for transition metal-free Tandem synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Apurba Dutta、Krishnaiah Damarla、Ankur Bordoloi、Arvind Kumar、Diganta Sarma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.030

  日期：2019.6

  A novel protocol for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones from 2-aminobenzamides and aldehyde derivatives catalyzed by KOH/DMSO suspension has been developed. The present transition metal free methodology is operationally simple, scalable and varieties of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives were obtained in good to excellent yields in short reaction times.

  开发了一种新的协议，由2-氨基苯甲酰胺和由KOH / DMSO悬浮液催化的醛衍生物合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮。当前的无过渡金属方法是操作简单，可扩展的，并且在短的反应时间内以良好至优异的收率获得了各种2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one衍生物。
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Quinazolinones from 2-Nitrobenzaldehydes with Aldehydes: Application toward the Synthesis of Natural Products
  作者：Subrata Sahoo、Shantanu Pal

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02343

  日期：2021.12.17

  A novel, efficient, and atom-economical approach for the construction of quinazolinones from 2-nitrobenzaldehydes has been unveiled via copper-catalyzed nitrile formation, hydrolysis, and reduction in one pot for the first time. In this reaction, urea is used as a source of nitrogen for nitrile formation, hydrazine hydrate is used for both the reduction of the nitro group and the hydrolysis of nitrile

  首次通过铜催化的腈形成、水解和还原在一个锅中揭示了一种从 2-硝基苯甲醛构建喹唑啉酮的新型、高效和原子经济的方法。在该反应中，尿素用作生成腈的氮源，水合肼用于硝基的还原和腈的水解，大气中的氧气用作唯一的氧化剂。该方法描绘了具有良好官能团耐受性的宽底物范围。此外，该方法还用于合成裂殖菌素、色胺菊酯、phaitanthrin-A、phaitanthrin-B和8 H-喹唑啉[4,3 - b ]quinazolin-8-one。