1,5-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-pentanone | 1053242-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-pentanone
• 英文别名: 1,5-bis(4-trifluoromethylphenyl)penta-3-one；1,5-Bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)pentan-3-one；1,5-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]pentan-3-one
• CAS: 1053242-55-9
• 化学式: C₁₉H₁₆F₆O
• 分子量: 374.326
• InChiKey: WPGJLXOGUOCCJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-pentanone 在 吡啶 、 磺酰氯 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5,7-bis[(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl]-1,3-diaza-2-thia-tricyclo[3.3.1.13,7]decan-6-one 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Anti-Neoplastic Activity of 1,3-Diaza-2-Functionalized-Adamantan-6-One Compounds Against Melanoma Cells

  摘要：

  通过关键的四重曼尼希反应合成了四组1,3-二氮-2-功能化-金刚烷-6-酮衍生物，随后将氨基醛功能转化为最终的2-硫代和2-膦化合物。这些化合物在体外对小鼠B16-F10黑色素瘤细胞系进行了细胞毒性活性测试。恶性黑色素瘤因对化疗的高度抵抗性而臭名昭著，迫切需要新的抗黑色素瘤药物。2-硫代化合物显示出较差的增殖抑制活性，但2-膦衍生物表现出显著活性，IC50值为10-60 µM。这些化合物通过诱导G2/M细胞周期阻滞导致细胞凋亡，通过Annexin V-FITC/PI染色、JC-1试剂评估的线粒体膜电位变化、caspase 3和7的激活以及形态学变化得以确定。

  DOI：

  10.2174/15734064113099900002
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 在 ((1,2-bis(diisopropylphosphino)ethane)NiH)2 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,5-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-pentanone 、
  参考文献：
  名称：

  镍催化的氟化α，β-不饱和酮与伯胺的串联氢化和缩合†

  摘要：

  已开发出一种基于镍膦配合物的简单均相催化体系，用于转移氢化和缩合α，β-不饱和酮，并使用伯胺作为氢供体，生成饱和的亚胺和饱和的亚胺。因此，在[（dippe）Ni（μ-H）] 2（dippe = 1， 2-双-（二异丙基膦基）-乙烷）在180℃下使用乙醇作为溶剂，得到相应的饱和羰基化合物；在此，C C键的氢化优于C O键。在相同的反应条件下，但使用过量的苄胺，则有利于串联反应，并且从还原C开始C键，然后亲核加成伯胺，可制得有价值的饱和亚胺，收率良好至优异（62％–91％）。

  DOI：

  10.1039/c5dt02366a

文献信息

• Nickel-catalyzed reduction of ketones with water and triethylsilane
  作者：Nahury Castellanos-Blanco、Marcos Flores-Alamo、Juventino J. García

  DOI：10.1016/j.ica.2017.06.035

  日期：2017.9

  method to access a new methodology of transfer hydrogenation of ketones. When triethylsilane (Et3SiH) was used as sacrificial agent to promote the transfer hydrogenation from water, 1-phenylethanol (2a) was obtained in excellent yield along with silanol (Et3SiOH) as the reaction’s driving force. Deuterium labeling studies were made using Et3SiD or D2O and these studies showed that both compounds participate

  摘要使用催化活性镍配合物和水还原苯乙酮（1a）是一种有效且可持续的方法，可用于获得一种新的酮转移加氢方法。当使用三乙基硅烷（Et3SiH）作为牺牲剂以促进从水中的转移氢化时，与硅烷醇（Et3SiOH）一起作为反应的驱动力，可以以极好的收率获得1-苯基乙醇（2a）。氘标记研究是使用Et3SiD或D2O进行的，这些研究表明这两种化合物均作为氢化物源参与了酮的还原。评估了底物的范围，包括各种单/二酮和α，β-不饱和酮，以产生相应的仲醇和饱和酮。此外，
• [EN] EXCITATORY AMINO ACID RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS D'ACIDES AMINES EXCITATEURS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1996007405A1

  公开（公告）日：1996-03-14

  (EN) The present invention provides compounds of formula (I) in which R is as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable metabolically labile ester or amide thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful as antagonists of one or more of the actions of L-glutamate at metabotropic excitatory amino acid receptors.(FR) Cette invention concerne des composés de formule (I), dans laquelle R est tel que défini dans le descriptif, ou un ester ou amide pharmaceutiquement acceptable de ces composés qui est métaboliquement labile, ou encore un sel pharmaceutiquement acceptable de ces composés, qu'on utilise comme antagonistes d'une ou de plusieurs actions du L-glutamate au niveau des récepteurs d'acides aminés excitateurs métabotropiques.

  本发明提供了公式（I）的化合物，其中R如规范中定义，或其药物可接受的代谢易裂解酯或酰胺，或其药物可接受的盐，这些化合物是L-谷氨酸在代谢型兴奋性氨基酸受体上的一个或多个作用的拮抗剂。
• Structural and Spatial Considerations in the <i>N</i>,<i>N</i>′-Diacyl- and Bis(alkoxycarbonyl)bispidinone Series
  作者：Shlomo Levinger、Yifat Sharabi-Ronen、Alexander Mainfeld、Amnon Albeck

  DOI：10.1021/jo801423a

  日期：2008.10.3

  Diamidic and dicarbamic bispidinones show trans-cis isomerism, the relative population in solution of the cis form increasing with solvent polarity. The mutual proximity of the two amide functions in 4a has no impact on the barrier to isomerization. The system represents a peculiar case of planar chirality posing a challenge to its specification.
• EXCITATORY AMINO ACID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0771196A1

  公开（公告）日：1997-05-07
• EP0771196A4
  申请人：——

  公开号：EP0771196A4

  公开（公告）日：1997-09-03