2,6-bis{1-[(2,5-di-tert-butylphenyl)imino]benzyl}pyridine | 1218775-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis{1-[(2,5-di-tert-butylphenyl)imino]benzyl}pyridine
• 英文别名: N-(2,5-ditert-butylphenyl)-1-[6-[N-(2,5-ditert-butylphenyl)-C-phenylcarbonimidoyl]pyridin-2-yl]-1-phenylmethanimine
• CAS: 1218775-84-8
• 化学式: C₄₇H₅₅N₃
• 分子量: 661.974
• InChiKey: DRHSTKQOMHDNBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  718.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  37.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis{1-[(2,5-di-tert-butylphenyl)imino]benzyl}pyridine 、 三氟甲磺酸铊 以 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到[Tl-2,6-bis{1-[(2,5-di-tert-butylphenyl)imino]benzyl}pyridine][OSO₂CF₃]
  参考文献：
  名称：

  用hall（I）配合物探测金属阳离子和芳烃的非共价相互作用

  摘要：

  具有双（亚氨基）吡啶骨架[[ArN═CPh} 2（NC 5 H 3）] Tl +（OTf）-（Ar = 2,6-的Tl（I）配合物的合成，表征和计算分析等2 ç 6 ħ 3 3，2,5-吨卜2 ç 6 ħ 3，4），均已报告。这些物种的阳离子显示出较长的Tl–N和Tl–OTf距离，表明配体配位能力很弱或没有。T1阳离子与配体之间相互作用的计算分析（轨道数，键序和能量分解分析）指出，阳离子与配体的共价相互作用极小。弱的配体对金属的供体允许T1阳离子与芳烃环之间的其他相互作用，在分子内（对于3而言）或在分子间。从苯或甲苯，4结晶与具有两个倒夹层结构[{（2,5-吨卜2 ç 6 ħ 3）N═CPh} 2（NC 5H 3）] Tl +阳离子被苯或甲苯桥接。这些T1-芳烃接触的密度泛函计算说明需要具有长距离交换校正的交换相关功能（例如，CAM-B3LYP或LC-PBE），并表明T1-芳烃接触通过非共价相互作用得以稳定。

  DOI：

  10.1021/ic302552v

文献信息

• Disproportionation and radical formation in the coordination of “GaI” with bis(imino)pyridines
  作者：Titel Jurca、Karl Dawson、Ian Mallov、Tara Burchell、Glenn P. A. Yap、Darrin S. Richeson

  DOI：10.1039/b920047a

  日期：——

  coordination of “GaII” with two new sterically bulky, aryl substituted bis(imino)pyridine ligands lead to GaIII species [2,6-ArNCPh}2(NC5H3)]GaI2+GaI4− (Ar = 2,5-tBu2C6H3, 2,6-iPr2C6H3 = Dipp) arising from thermodynamically favorable disproportionation reactions. Examination of these reactions lead to isolation of a neutral radical species [2,6-DippNCPh}2(NC5H3)]GaI2. Both EPR spectroscopy and DFT calculations

  尝试将“ Ga I I”与两个新的空间庞大的芳基取代基进行配位双（亚氨基）吡啶 配体导致 嘎三物种[2,6- ARN器CPh} 2（NC 5 H ^ 3）] Gal的2 + Gal的4 - （氩气= 2,5-吨卜2 ç 6 ħ 3，2,6-我镨2 ç 6 ħ 3 =倾角）是由热力学上有利的歧化反应引起的。这些反应的检查导致中性自由基物质[2，6- DippN CPh} 2（NC 5 H 3）] GaI 2的分离。对该化合物的EPR光谱和DFT计算均表明未配对的电子位于一个二（亚氨基）吡啶阴离子配体的π*轨道，其Ga或I中心的贡献几乎为零。2,5- t Bu 2 C 6 H 3 N CPh} 2（NC 5 H 3）与氯化铝3 产生了类似的 铝（III）产物，[2,5- t Bu 2 C 6 H 3 N CPh} 2（NC 5 H 3）] AlCl 2 +氯化铝4-。
• The interplay of metal and supporting ligand in labile coordination to pincer complexes of Ag(i)
  作者：Titel Jurca、Sarah Ouanounou、Serge I. Gorelsky、Ilia Korobkov、Darrin S. Richeson

  DOI：10.1039/c2dt12112c

  日期：——

  The bis(imino)pyridine scaffold provides support for the synthesis and characterization of unique Ag(I) pincer complexes [ArNCPh}2(NPh)]Ag+(OTf)− (Ar = 2,5-tBu2C6H33; 2,6-iPr2C6H34). The bonding interactions between the cation–anion and between the bis(imino)pyridine ligand and the Ag centre are presented. Coordination of pyridine, toluene, 2-butyne and cyclooctene to the Ag centre led to the isolation and crystallographic characterization of labile transient adduct species. Bonding analysis of the adducts revealed conventional ligand–Ag coordination and important unconventional electron donation from the ligand to a π*-orbital of the bis(imino)pyridine group.

  双（亚氨基）吡啶骨架为独特Ag（I）钳形配合物[ArNCPh}2(NPh)]Ag+(OTf)−（Ar = 2,5-tBu2C6H33；2,6-iPr2C6H34）的合成和表征提供了支持。阳离子-阴离子之间以及双（亚氨基）吡啶配体与Ag中心之间的结合相互作用得到了展示。吡啶、甲苯、2-丁炔和环辛烯与Ag中心的配位作用导致不稳定瞬态加合物种类的分离和晶体学表征。加合物的结合分析揭示了传统的配体-Ag配位作用以及配体向双（亚氨基）吡啶基团的π*-轨道的重要非传统电子捐赠。
• Structural and electronic trends for five coordinate 1^st row transition metal complexes: Mn(<scp>ii</scp>) to Zn(<scp>ii</scp>) captured in a bis(iminopyridine) framework
  作者：Titel Jurca、Sarah Ouanounou、Wei-Chih Shih、Tiow-Gan Ong、Glenn P. A. Yap、Ilia Korobkov、Serge Gorelsky、Darrin Richeson

  DOI：10.1039/c6dt02598f

  日期：——

  balance of bis(imino)pyridine/metal with bonding/antibonding π interactions was used to explain the divergent directions of Fe(II)–N and Co(II)–N bond lengths. Similarly, orbital details were used to justify the opposing change in Cu–Brap and Cu–Brbas bond lengths. Furthermore, computational analysis provided a unique method to document a surprising low bond order for the M–N bonds of bis(imino)pyridine

  报道了由三齿平面双（亚氨基吡啶）配体支撑的一系列二价3d过渡金属配合物的制备和表征。配合物2,6- [PhC N（t Bu 2 C 6 H 3）] 2 C 5 H 3 N} MBr 2（M = Mn，Fe，Co，Ni，Cu，Zn），1-6，通过单晶X射线结构研究表征，揭示了具有五坐标扭曲的方形金字塔形配位环境的复合物。配合物的这种组装提供了一个独特的阵列，用于检查实验结构和计算机电子结构之间的关系。虽然实验结构特征基本上与Irving–Williams系列相关，但通过计算分析可以合理地消除一些明显的偏差。具有键/反键π相互作用的双（亚氨基）吡啶/金属之间的平衡被用来解释Fe（II）–N和Co（II）–N键长的发散方向。同样，轨道细节被用来证明Cu-Br ap和Cu-Br bas的相反变化键长。此外，计算分析提供了一种独特的方法来证明该系列中双（亚氨基）吡啶配体的M–N键具有令人惊讶的低键序。
• The tipping point of the inert pair effect: experimental and computational comparison of In(<scp>i</scp>) and Sn(<scp>ii</scp>) bis(imino)pyridine complexes
  作者：Titel Jurca、Lana K. Hiscock、Ilia Korobkov、Christopher N. Rowley、Darrin S. Richeson

  DOI：10.1039/c3dt52227j

  日期：——

  The autoionization reaction of neutral bis(imino)pyridine and SnX₂ led to three compounds [ArNCPh}₂(NC₅H₃)]SnX⁺SnX₃⁻ (Ar = 2,6-(2,5-^tBu₂C₆H₃), X = Cl, Br; Ar = 2,6-(2,6-Me₂C₆H₃), X = Cl) which display, within the same species, cations and anions possessing Sn(ii) centers.

  中性的双(亚氨基)吡啶和SnX₂的自电离反应导致了三种化合物[ArNCPh}₂(NC₅H₃)]SnX⁺SnX₃⁻ (Ar = 2,6-(2,5-^tBu₂C₆H₃), X = Cl, Br; Ar = 2,6-(2,6-Me₂C₆H₃), X = Cl)，这些化合物在同一种物种中表现出具有Sn(ii)中心的阳离子和阴离子。