(ℓ)-menthyl 2-naphthalenecarboxylate | 72407-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (ℓ)-menthyl 2-naphthalenecarboxylate
• 英文别名: (-)-menthyl 2-naphthalenecarboxylate；(-)-O-(Naphthoyl-(2))-menthol；[2]Naphthoesaeure-((1R)-menthylester)；β-Naphthoesaeure-l-menthylester；[2]Naphthoesaeure-l-menthylester；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 72407-62-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂
• 分子量: 310.436
• InChiKey: SAWBTXMXQDTWAR-UIAACRFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃 、 (ℓ)-menthyl 2-naphthalenecarboxylate 以 正戊烷 为溶剂， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-萘羧酸盐和2,3-萘二羧酸盐的非对映选择性光环加成反应与呋喃由手性助剂和氢键相互作用控制

  摘要：

  通过使用手性助剂和氢键相互作用，我们开发了呋喃衍生物2-萘羧酸盐和2,3-萘二羧酸盐的非对映选择性光环加成反应。在（光反应的ℓ） -薄荷基-2-萘羧酸与呋喃和3-呋喃甲醇，各自的最大48％和40％非对映体过量的（de）中观察到。在di-8-phenyl-（ℓ的光反应中用3-呋喃甲醇制得2,3-萘二甲酸薄荷基-薄荷酯，最大67％de。使用低极性，低温和低呋喃浓度的溶剂会导致非对映选择性增加。可变温度（VT）NMR和荧光猝灭研究表明，萘羧酸酯的羰基氧与3-呋喃甲醇中的OH基团之间的氢键相互作用在基态和激发态下均发生。计算研究的结果表明，C 2对称萘二羧酸酯反应物的几何形状对于控制2，3-萘二羧酸酯的光反应中的高非对映选择性很重要。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2017.08.052
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 在 铜 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (ℓ)-menthyl 2-naphthalenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 1-溴-2-萘甲酸手性醇酯的乌尔曼偶联反应部分不对称合成阻转异构体 1,1'-二萘

  摘要：

  R-和S-构型的C-手性醇的1-溴-2-萘甲酸酯的Ullmann偶联分别在联萘新形成的1,1'-键中引起R-和S-手性的轴向不对称；当手性醇为 l-薄荷醇时，光学产率高达 13%。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1027

文献信息

• Diastereodifferentiating photodimerization of alkyl 2-naphthoates with chiral auxiliaries
  作者：Hong-Xia Xu、Bin Chen、Li-Ping Zhang、Li-Zhu Wu、Chen-Ho Tung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.053

  日期：2009.9

  Photodimerization of alkyl 2-naphthoates with chiral auxiliaries resulted in cubane-like anti head-to-head photodimers in 93% yield and with up to 59% diastereomeric excess. After removal of the chiral auxiliaries enantiomers of cubane-like photodimer of 2-naphthalene carboxylic acid were obtained in 80% yield.

  2-萘甲酸烷基酯与手性助剂的光二聚化产生了类似古巴的抗头对头光二聚体，收率达93％，非对映体过量高达59％。在除去手性助剂后，以80％的产率获得了2-萘甲酸的类似古巴的光二聚体的手性对映体。
• Ring expansion of indene by photoredox-enabled functionalized carbon-atom insertion
  作者：Fu-Peng Wu、Chetan C. Chintawar、Remy Lalisse、Poulami Mukherjee、Subhabrata Dutta、Jasper Tyler、Constantin G. Daniliuc、Osvaldo Gutierrez、Frank Glorius

  DOI：10.1038/s41929-023-01089-x

  日期：——

  carbyne precursor that facilitates the insertion of carbon atoms bearing a variety of functional groups, including trifluoromethyl, ester, phosphate ester, sulfonate ester, sulfone, nitrile, amide, aryl ketone and aliphatic ketone fragments to access a library of 2-substituted naphthalenes. The application of this methodology to the skeletal editing of molecules of pharmaceutical relevance highlights its

  骨骼编辑作为一种用于分子支架后期操作的新兴技术，受到了前所未有的关注。在芳香环中直接实现功能化碳原子插入是具有挑战性的。尽管扩环碳原子插入反应（例如 Ciamician-Dennstedt 重排）已经进行了 140 多年，但仅报道了少数此类转变的相关实例，这些实例仅限于卤素、酯和苯基的安装。在这里，我们描述了一种基于光氧化还原的功能化碳原子插入茚的反应。我们披露了自由基炔炔前体的利用，该前驱体有助于插入带有多种官能团的碳原子，包括三氟甲基、酯、磷酸酯、磺酸盐酯、砜、腈、酰胺、芳基酮和脂肪族酮片段，以访问 2-取代萘的库。该方法在药物相关分子的骨骼编辑中的应用突出了它的实用性。
• Enantiodifferentiating cis-trans photoisomerizations of 1,2-diarylcyclopropanes and 2,3-diphenyloxirane sensitized by chiral aromatic esters
  作者：Yoshihisa Inoue、Noritsugu Yamasaki、Hideo Shimoyama、Akira Tai

  DOI：10.1021/jo00059a032

  日期：1993.3

  Photosensitized enantiodifferentiating cis-trans isomerizations of 1,2-diphenylcyclopropane (1), 1,2-bis(4-methoxyphenyl)cyclopropane (2), and 2,3-diphenyloxirane (3) were performed in the presence of optically active alkyl arenecarboxylates as electron-accepting photosensitizers. Several photosensitizers possessing different chromophores and chiral groups were examined in polar and nonpolar solvents, and optical purities (op) up to 10% for It and 1% for 2t and 3t were obtained. The product's op varied drastically with solvent polarity and, in an extreme case, typical polar and nonpolar solvents gave antipodal products. Mechanistic investigations revealed that the enantiodifferentiation occurs in the quenching of the excited chiral sensitizer by racemic substrates and that full equilibrium is not established between the enantiomeric ambident intermediates, probably owing to their short lifetimes.
• MIYANO SOTARO; TOBITA MASAYUKI; SUZUKI SHOJI; NISHIKAWA YUKIO; HASHIMOTO +, CHEM. LETT., 1980, NO 8, 1027-1030
  作者：MIYANO SOTARO、 TOBITA MASAYUKI、 SUZUKI SHOJI、 NISHIKAWA YUKIO、 HASHIMOTO +

  DOI：——

  日期：——
• PARTIAL ASYMMETRIC SYNTHESIS OF ATROPISOMERIC 1,1′-BINAPHTHYLS VIA THE ULLMANN COUPLING REACTION OF CHIRAL ALCOHOL ESTERS OF 1-BROMO-2-NAPHTHOIC ACID
  作者：Sotaro Miyano、Masayuki Tobita、Shoji Suzuki、Yukio Nishikawa、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/cl.1980.1027

  日期：1980.8.5

  The Ullmann coupling of 1-bromo-2-naphthoates of C-chiral alcohols of R- and S-configuration induced axial dissymmetry of R- and S-chirality, respectively, in the newly formed 1,1′-bond of the binaphthyls; the optical yield amounted up to 13% where the chiral alcohol was l-menthol.

  R-和S-构型的C-手性醇的1-溴-2-萘甲酸酯的Ullmann偶联分别在联萘新形成的1,1'-键中引起R-和S-手性的轴向不对称；当手性醇为 l-薄荷醇时，光学产率高达 13%。