methyl ((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)carbamate | 1042414-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl ((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)carbamate
• 英文别名: [4-(Trifluoromethyl)phenylsulfonyl]carbamic acid methyl ester；methyl N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylcarbamate
• CAS: 1042414-31-2
• 化学式: C₉H₈F₃NO₄S
• 分子量: 283.228
• InChiKey: UDNZEZMVMGCXRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)carbamate 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl N'-((3-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)(((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)imino)-methyl)carbamimidothioate
  参考文献：
  名称：

  新型，非脑渗透性，杂种大麻素CB 1 R反向激动剂/诱导型一氧化氮合酶（iNOS）抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  我们报告了新型双靶化合物的设计，合成和结构活性关系，该化合物在1型大麻素受体（CB 1 R）上具有拮抗/反向激动剂活性，并且对诱导型一氧化氮合酶（iNOS）具有抑制作用。合成了一系列3,4-二芳基吡唑啉羧酰亚胺衍生物，并通过CB 1受体（CB 1 R）结合测定和iNOS活性测定进行了评估。被设计为具有有限的脑渗透能力的新型化合物引发了有效的体外CB 1 R拮抗剂活性和iNOS抑制活性。一些关键化合物显示出高的CB 1 R结合亲和力。化合物7在iNOS抑制和CB 1 R拮抗作用介导的纤维化动物模型中，已证实了有效的体内药理活性，例如通过CB 1 Rs拮抗作用介导的食物摄取减少和抗纤维化作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01504
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯磺酰胺 、 氯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl ((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  结构新颖的 1,3-二取代氮杂环丁烷衍生物的便捷合成

  摘要：

  摘要描述了结构新颖的 1,3-二取代氮杂环丁烷衍生物的方便合成。该方法涉及将氮杂环丁烷结构单元与磺酰化氨基甲酸甲酯缩合，随后用胺猝灭亚氨酰氯。通过取代二苯甲醇和苯磺酰胺作为核心结构的一部分来制备不同的衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397910801982340

文献信息

• [EN] A SCALABLE SYNTHESIS OF DUAL-TARGET INHIBITOR OF CANNABINOID-1 RECEPTOR AND INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE<br/>[FR] SYNTHÈSE ÉVOLUTIVE D'INHIBITEUR DOUBLE-CIBLE DE RÉCEPTEUR DE CANNABINOÏDE-1 ET SYNTHASE D'OXYDE NITRIQUE INDUCTIBLE
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2020236411A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  A process for the preparation of racemic and optically active (1E,NE)-N-(1-aminoethylidene)-3-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-N'-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboximidamide in high enantiomerical purity is provided.

  提供了一种制备高对映纯度的外消旋和光学活性(1E,NE)-N-(1-氨基乙烯亚)基-3-(4-氯苯基)-4-苯基-N'-((4-(三氟甲基)苯基)磺酰基)-4,5-二氢-1H-吡唑-1-羧酰胺的方法。
• Rapid and straightforward transesterification of sulfonyl carbamates
  作者：Rebecka Isaksson、Ilze Kumpiņa、Mats Larhed、Johan Wannberg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.071

  日期：2016.3

  A fast and convenient method for the alkoxy exchange of sulfonyl carbamates by simply heating in a chosen alkyl alcohol is described. No catalysts or additives are required. Microwave heating at 100–120 °C for 20–60 min resulted in good to excellent yields (53–93%) of alkyl (arylsulfonyl)carbamates where the alkyl part originates from the alcohol solvent. The developed protocol was applied to the synthesis

  描述了一种通过简单地在选择的烷基醇中加热来进行磺酰基氨基甲酸酯的烷氧基交换的快速方便的方法。不需要催化剂或添加剂。微波在100–120°C的温度下加热20–60分钟，得到的烷基（芳基磺酰基）氨基甲酸酯烷基化物的收率好至极好（53–93％），其中烷基部分来自醇溶剂。该开发的协议被应用于血管紧张素II 2型受体（AT2R）配体的合成。
• Synthesis of ¹³ C₆ -labeled, dual-target inhibitor of cannabinoid-1 receptor (CB₁ R) and inducible nitric oxide synthase (iNOS)
  作者：Malliga R. Iyer、Resat Cinar、Nathan J. Coffey、George Kunos

  DOI：10.1002/jlcr.3639

  日期：2018.8

  Cannabinoid-1 receptor (CB1R) antagonists/inverse agonists have great potential in the treatment of metabolic disorders like dyslipidemia, type 2 diabetes, and nonalcoholic steatohepatitis. Cannabinoid-1 receptor inverse agonists have also been reported to be effective in mitigating fibrotic disorders in murine models. Inducible nitric oxide synthase is another promising target implicated in fibrotic and inflammatory disorders. We have disclosed MRI-1867 as a potent and selective, peripherally acting dual-target inhibitor of the CB1R and inducible nitric oxide synthase (iNOS). Herein, we report the synthesis of [13C6]-MRI-1867 as a racemate from commercially available chlorobenzene-13C6 as the starting, stable-isotope label reagent. The racemic [13C6]-MRI-1867 was further processed to the stable-isotope-labeled enantiopure compounds using chiral chromatography. Both racemic [13C6]-MRI-1867 and S-13C6-MRI-1867 will be used to quantitate unlabeled S-MRI-1867 during clinical drug metabolism and pharmacokinetics studies and will be used as a liquid chromatography-tandem mass spectrometry bioanalytical standard.

  大麻素 1 受体 (CB1R) 拮抗剂/反向激动剂在治疗血脂异常、2 型糖尿病和非酒精性脂肪肝炎等代谢性疾病方面具有巨大潜力。据报道，大麻素 1 受体反向激动剂可有效减轻小鼠模型中的纤维化疾病。诱导型一氧化氮合酶是纤维化和炎症性疾病中另一个有前景的靶点。我们已公开 MRI-1867 作为 CB1R 和诱导型一氧化氮合酶 (iNOS) 的有效、选择性、外周作用双靶点抑制剂。在此，我们报道了以市售氯苯-13C6 作为起始稳定同位素标记试剂合成外消旋体的[13C6]-MRI-1867。使用手性色谱将外消旋[13C6]-MRI-1867进一步加工成稳定同位素标记的对映体纯化合物。外消旋[13C6]-MRI-1867和S-13C6-MRI-1867都将用于在临床药物代谢和药代动力学研究中定量未标记的S-MRI-1867，并将用作液相色谱-串联质谱生物分析标准品。
• [EN] CANNABINOID RECEPTOR 1 ANTAGONISTS/INVERSE AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES/AGONISTES INVERSES DU RÉCEPTEUR CANNABINOÏDE 1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CORBUS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2023196556A1

  公开（公告）日：2023-10-12

  Disclosed herein are compounds suitable for use in the treatment of disorders, e.g., diabetic disorder, a dyslipidemia disorder, a cardiovascular disorder, an inflammatory disorder, a hepatic disorder, cancer, or obesity or co-morbidities thereof. Also disclosed are compositions containing one or more of the compounds and uses of the compounds in the treatment of disorders in a subject.

  本文公开了适用于治疗疾病的化合物，例如糖尿病疾病、血脂异常疾病、心血管疾病、炎症疾病、肝脏疾病、癌症、肥胖症或其并发症。还公开了含有一种或多种化合物的组合物以及化合物在治疗受试者疾病中的用途。
• [EN] TETRAHYDROPYRIDAZINES, COMPOSITIONS COMPRISING THEM AND USES THEREOF<br/>[FR] TÉTRAHYDROPYRIDAZINES, COMPOSITIONS LES COMPRENANT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INVERSAGO PHARMA INC

  公开号：WO2023108292A1

  公开（公告）日：2023-06-22

  The present document relates to tetrahydropyridazine compounds, pharmaceutical compositions comprising the same and their use in the treatment or prevention of diseases and disorders associated with the cannabinoid CB1receptor. For example, the tetrahydropyridazine compounds, or a tautomeric form and/or salt thereof, are of Formula I, wherein R1to R4, X1, and a are as defined herein.

  本文件涉及四氢哒嗪化合物、包含四氢哒嗪化合物的药物组合物及其在治疗或预防与大麻素 CB1 受体相关的疾病和失调中的用途。例如，四氢哒嗪化合物或其同分异构形式和/或盐为式 I，其中 R1 至 R4、X1 和 a 如本文所定义。