2-bromo-6-(dibromomethyl) pyridine | 82315-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-6-(dibromomethyl) pyridine
• 英文别名: 2-Bromo-6-(dibromomethyl)pyridine
• CAS: 82315-66-0
• 化学式: C₆H₄Br₃N
• 分子量: 329.816
• InChiKey: DADDHGFITKVJIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  310.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-(dibromomethyl) pyridine 在 calcium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到6-溴吡啶-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  The expedient access to bromo-pyridine carbaldehyde scaffolds using gem-dibromomethyl intermediates

  摘要：

  A simple, efficient, and general two-step synthesis to bromo-pyridine carbaldehyde scaffolds is described. This direct route involves sequential reactions employing the dibromination of bromo-picolines followed by hydrolysis using an aqueous solution of calcium carbonate. Bromo-pyridine carbaldehyde scaffolds 1-7 were obtained in good overall yield. Bromo-dibromomethyl-pyridine intermediates have been isolated and characterized. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.016
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吡啶-2-甲醛 在 亚磷酸三苯酯 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到2-bromo-6-(dibromomethyl) pyridine
  参考文献：
  名称：

  Reduced-Symmetry Deep-Cavity Cavitands

  摘要：

  [GRAPHICS]The syntheses of reduced-symmetry deep-cavity cavitands by two-stage stereoselective bridging with substituted benzal bromides is reported. Conditions for the optimal formation of the trisbridged derivatives were readily established. However, it was not possible to determine conditions which selectively promoted formation of either one of the two bisbridged species, or the monobridged compound, above the other products. A comparison of yields for A/B bisbridged derivatives verses A/C bisbridged derivatives may indicate that the one-pot formation of deep-cavity cavitands occurs primarily through the former species.

  DOI：

  10.1021/ol006569m

文献信息

• 2-溴-6-醛基吡啶及其制备方法
  申请人：安徽昊帆生物有限公司

  公开号：CN109879815B

  公开（公告）日：2021-10-26

  本发明提供一种2‑溴‑6‑醛基吡啶及其制备方法，其中，制备方法包括如下步骤：步骤S1，在2‑溴‑6‑甲基吡啶的有机溶液中滴加液溴使其发生反应，生成2‑溴‑6‑溴甲基吡啶和2‑溴‑6‑(二溴甲基)吡啶的混合物；步骤S2，将所述混合物加入乙醇中，并在其中加入乌洛托品，使所述混合物发生反应，得到2‑溴‑6‑甲酰基吡啶；步骤S3，此后在反应体系中加入酸，使其发生水解反应，生成所述2‑溴‑6‑醛基吡啶。根据本发明实施例的2‑溴‑6‑醛基吡啶的制备方法，能够得到纯度高的产品，且该方法安全、易处理、工艺简单、适合工业化生产。
• Alternative approach to the free radical bromination of oligopyridine benzylic-methyl group
  作者：Sébastien Bedel、Gilles Ulrich、Claude Picard

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00127-2

  日期：2002.2

  influence of three solvents on the photobromination of two picolines. It shows that dichloromethane and benzene are better solvents than the classical carbon tetrachloride. The obtention of a good free radical bromination is described using aqueous biphasic media.

  我们已经对三种溶剂对两种甲基吡啶的光溴化的影响进行了研究。结果表明，二氯甲烷和苯是比传统四氯化碳更好的溶剂。描述了使用水性双相介质获得良好的自由基溴化。
• Synthesis of New Tetradentate Ligands Containing Both 2,2′-Bipyridine and 3-Pyridyl-1,2,4-triazine Moieties
  作者：Ernest Graf

  DOI：10.1055/s-1992-26149

  日期：——

  The synthesis of three new tetradentate ligands containing both 2,2′-bipyridine and 1,2,4-triazine subunits bridged by an ethyl chain is reported.

  报道了三种新型四齿配体的合成，该配体包含2,2′-联吡啶和1,2,4-三嗪亚单位，并通过乙基链相连。
• Nucleophilic substitutions on bromotriazolopyridines - an improved route to 2,6-disubstituted pyridines and to 1,3-disubstituted isoquinolines
  作者：Belen Abarca、Rafael Ballesteros、Gurnos Jones、Fatemeh Mojarrad

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84845-5

  日期：1986.1

  A regiospecific synthesis of 2,6-disubstituted pyridines and of 1,3-disubstituted isoquinolines is described.

  描述了2，6-二取代的吡啶和1，3-二取代的异喹啉的区域特异性合成。
• Jones, Gurnos; Sliskovic, D. Robert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 967 - 972
  作者：Jones, Gurnos、Sliskovic, D. Robert

  DOI：——

  日期：——