methyl 1,3,4-trimethoxy-2-naphthoate | 777074-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 1,3,4-trimethoxy-2-naphthoate
• 英文别名: 1,3,4-trimethoxy-2-naphthalenecarboxylic acid methyl ester；Methyl 1,3,4-trimethoxynaphthalene-2-carboxylate；methyl 1,3,4-trimethoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 777074-89-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: GFYMJNMIPKHCAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,3,4-trimethoxy-2-naphthoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-甲基-2-丁烯 、 三溴化硼 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 rhinacanthin C
  参考文献：
  名称：

  Antiproliferative Activity of Rhinacanthus nasutus (L.) KURZ Extracts and the Active Moiety, Rhinacanthin C

  摘要：

  Rhinacanthus nasutus (L.) KURZ (爵床科) 是一种广泛分布于中国南方和印度的灌木。在本研究中，评估了R. nasutus的根乙醇提取物和叶子水提取物的抗增殖活性，以及被认为是活性成分的锥叶龙葵素C，使用人类宫颈癌细胞系HeLa、其MDR1过表达亚系Hvr100-6、人类前列腺癌PC-3细胞和人类膀胱癌T24细胞进行体外测试。锥叶龙葵素C经过化学合成，其在R. nasutus提取物中的含量通过高效液相色谱（HPLC）结合光二极管阵列检测器进行测定。还使用带有肉瘤180的鼠进行体内抗增殖活性评估。研究结果表明：1）锥叶龙葵素C的体外抗增殖活性与5-FU相当或稍弱；2）锥叶龙葵素C对MDR1过表达的Hvr100-6细胞显示出抗增殖活性，与母细胞HeLa细胞相似；3）R. nasutus根的乙醇提取物的体外抗增殖活性归因于锥叶龙葵素C，而R. nasutus叶子的水提取物的抗增殖活性则归因于除锥叶龙葵素C以外的成分；4）两种R. nasutus提取物在口服给药后，经过14天的每日一次给药后，均表现出体内抗增殖活性。

  DOI：

  10.1248/bpb.27.1070
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基萘 、 氯甲酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以94%的产率得到methyl 1,3,4-trimethoxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Antiproliferative Activity of Rhinacanthus nasutus (L.) KURZ Extracts and the Active Moiety, Rhinacanthin C

  摘要：

  Rhinacanthus nasutus (L.) KURZ (爵床科) 是一种广泛分布于中国南方和印度的灌木。在本研究中，评估了R. nasutus的根乙醇提取物和叶子水提取物的抗增殖活性，以及被认为是活性成分的锥叶龙葵素C，使用人类宫颈癌细胞系HeLa、其MDR1过表达亚系Hvr100-6、人类前列腺癌PC-3细胞和人类膀胱癌T24细胞进行体外测试。锥叶龙葵素C经过化学合成，其在R. nasutus提取物中的含量通过高效液相色谱（HPLC）结合光二极管阵列检测器进行测定。还使用带有肉瘤180的鼠进行体内抗增殖活性评估。研究结果表明：1）锥叶龙葵素C的体外抗增殖活性与5-FU相当或稍弱；2）锥叶龙葵素C对MDR1过表达的Hvr100-6细胞显示出抗增殖活性，与母细胞HeLa细胞相似；3）R. nasutus根的乙醇提取物的体外抗增殖活性归因于锥叶龙葵素C，而R. nasutus叶子的水提取物的抗增殖活性则归因于除锥叶龙葵素C以外的成分；4）两种R. nasutus提取物在口服给药后，经过14天的每日一次给药后，均表现出体内抗增殖活性。

  DOI：

  10.1248/bpb.27.1070

文献信息

• Studies on the oxidative cyclization of 3-hydroxyalkyl-1,2,4-trialkoxynaphthalenes and synthetic application for the biologically active natural compound rhinacanthone
  作者：Tokutaro Ogata、Misae Doe、Aya Matsubara、Eri Torii、Chiaki Nishiura、Arisa Nishiuchi、Yusuke Kobayashi、Tetsutaro Kimachi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.025

  日期：2014.1

  The oxidative intramolecular cyclization of 3-hydroxyalkyl-1,2,4-trimethoxynaphthalenes was investigated. A series of 1,2-naphthoquinone fused cyclic ethers were synthesized directly from 3-hydroxyalkyl-1,2,4-trimethoxynaphthalenes by exposure to diammonium cerium (IV) nitrate. To understand the reaction mechanism, the intramolecular cyclization of 3-hydroxyalkyl-naphthoquinones that were formed as reaction intermediates was also examined. The results suggested that the reaction proceeds by a stepwise oxidation-cyclization mechanism. Using this methodology, five-step synthesis of rhinacanthone was achieved with high yield. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.