N-[(4-溴苯基)磺酰基]氨基甲酸甲酯 | 7018-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(4-溴苯基)磺酰基]氨基甲酸甲酯
• 英文名称: methyl ((4-bromophenyl)sulfonyl)carbamate
• 英文别名: N-[(4-bromophenyl)sulfonyl]carbamic acid methyl ester；methyl N-(4-bromophenyl)sulfonylcarbamate
• CAS: 7018-75-9
• 化学式: C₈H₈BrNO₄S
• 分子量: 294.126
• InChiKey: ZADVPRIQZLGRGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-溴苯基)磺酰基]氨基甲酸甲酯 在 五氯化磷 作用下， 以 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型，非脑渗透性，杂种大麻素CB 1 R反向激动剂/诱导型一氧化氮合酶（iNOS）抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  我们报告了新型双靶化合物的设计，合成和结构活性关系，该化合物在1型大麻素受体（CB 1 R）上具有拮抗/反向激动剂活性，并且对诱导型一氧化氮合酶（iNOS）具有抑制作用。合成了一系列3,4-二芳基吡唑啉羧酰亚胺衍生物，并通过CB 1受体（CB 1 R）结合测定和iNOS活性测定进行了评估。被设计为具有有限的脑渗透能力的新型化合物引发了有效的体外CB 1 R拮抗剂活性和iNOS抑制活性。一些关键化合物显示出高的CB 1 R结合亲和力。化合物7在iNOS抑制和CB 1 R拮抗作用介导的纤维化动物模型中，已证实了有效的体内药理活性，例如通过CB 1 Rs拮抗作用介导的食物摄取减少和抗纤维化作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01504
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯磺酰胺 、 氯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-[(4-溴苯基)磺酰基]氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  新型，非脑渗透性，杂种大麻素CB 1 R反向激动剂/诱导型一氧化氮合酶（iNOS）抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  我们报告了新型双靶化合物的设计，合成和结构活性关系，该化合物在1型大麻素受体（CB 1 R）上具有拮抗/反向激动剂活性，并且对诱导型一氧化氮合酶（iNOS）具有抑制作用。合成了一系列3,4-二芳基吡唑啉羧酰亚胺衍生物，并通过CB 1受体（CB 1 R）结合测定和iNOS活性测定进行了评估。被设计为具有有限的脑渗透能力的新型化合物引发了有效的体外CB 1 R拮抗剂活性和iNOS抑制活性。一些关键化合物显示出高的CB 1 R结合亲和力。化合物7在iNOS抑制和CB 1 R拮抗作用介导的纤维化动物模型中，已证实了有效的体内药理活性，例如通过CB 1 Rs拮抗作用介导的食物摄取减少和抗纤维化作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01504

文献信息

• Rapid and straightforward transesterification of sulfonyl carbamates
  作者：Rebecka Isaksson、Ilze Kumpiņa、Mats Larhed、Johan Wannberg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.071

  日期：2016.3

  A fast and convenient method for the alkoxy exchange of sulfonyl carbamates by simply heating in a chosen alkyl alcohol is described. No catalysts or additives are required. Microwave heating at 100–120 °C for 20–60 min resulted in good to excellent yields (53–93%) of alkyl (arylsulfonyl)carbamates where the alkyl part originates from the alcohol solvent. The developed protocol was applied to the synthesis

  描述了一种通过简单地在选择的烷基醇中加热来进行磺酰基氨基甲酸酯的烷氧基交换的快速方便的方法。不需要催化剂或添加剂。微波在100–120°C的温度下加热20–60分钟，得到的烷基（芳基磺酰基）氨基甲酸酯烷基化物的收率好至极好（53–93％），其中烷基部分来自醇溶剂。该开发的协议被应用于血管紧张素II 2型受体（AT2R）配体的合成。
• Discovery and Labeling of High-Affinity 3,4-Diarylpyrazolines as Candidate Radioligands for In Vivo Imaging of Cannabinoid Subtype-1 (CB₁) Receptors
  作者：Sean R. Donohue、Victor W. Pike、Sjoerd J. Finnema、Phong Truong、Jan Andersson、Balázs Gulyás、Christer Halldin

  DOI：10.1021/jm800329z

  日期：2008.9.25

  selectivity for binding to CB1 receptors. (-)-12a and its lower affinity enantiomer ((+)-12a) were labeled with carbon-11 (t1/2 ) 20.4 min) using [11C]cyanide ion as labeling agent and evaluated as PET radioligands in cynomolgus monkeys. After injection of [11C](-)-12a, there was high uptake and retention of radioactivity across brain according to the rank order of CB1 receptor densities. The distomer, [11C](+)-12a

  使用正电子发射断层扫描 (PET) 对大麻素亚型 1 (CB1) 受体进行体内成像可能对于了解它们在神经精神疾病中的作用和药物开发很重要。为此需要使用 PET 成像的放射性配体。我们从 3,4-二芳基吡唑啉平台合成了新的配体，其中 (-)-12a ((-)-3-(4-氯苯基)-N'-[(4-氰基苯基)磺酰基]-4-苯基-4， 5-二氢-1H-吡唑-1-甲脒) 被发现具有与 CB1 受体结合的高亲和力和选择性。(-)-12a 及其较低亲和力的对映异构体 ((+)-12a) 用碳 11 (t1/2 20.4 分钟) 标记，使用 [ 11 C] 氰化物离子作为标记剂，并在食蟹猴中作为 PET 放射性配体进行评估。注入[11C](-)-12a后，根据 CB1 受体密度的排列顺序，整个大脑中存在高吸收和放射性保留。distomer，[11C](+)-12a，未能提供持续的 CB1 受体特异性分布。[11C](-)-12a
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel, Non-Brain-Penetrant, Hybrid Cannabinoid CB₁R Inverse Agonist/Inducible Nitric Oxide Synthase (iNOS) Inhibitors for the Treatment of Liver Fibrosis
  作者：Malliga R. Iyer、Resat Cinar、Alexis Katz、Michael Gao、Katalin Erdelyi、Tony Jourdan、Nathan J. Coffey、Pal Pacher、George Kunos

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01504

  日期：2017.2.9

  We report the design, synthesis, and structure–activity relationships of novel dual-target compounds with antagonist/inverse agonist activity at cannabinoid receptor type 1 (CB1R) and inhibitory effect on inducible nitric oxide synthase (iNOS). A series of 3,4-diarylpyrazolinecarboximidamides were synthesized and evaluated in CB1 receptor (CB1R) binding assays and iNOS activity assays. The novel compounds

  我们报告了新型双靶化合物的设计，合成和结构活性关系，该化合物在1型大麻素受体（CB 1 R）上具有拮抗/反向激动剂活性，并且对诱导型一氧化氮合酶（iNOS）具有抑制作用。合成了一系列3,4-二芳基吡唑啉羧酰亚胺衍生物，并通过CB 1受体（CB 1 R）结合测定和iNOS活性测定进行了评估。被设计为具有有限的脑渗透能力的新型化合物引发了有效的体外CB 1 R拮抗剂活性和iNOS抑制活性。一些关键化合物显示出高的CB 1 R结合亲和力。化合物7在iNOS抑制和CB 1 R拮抗作用介导的纤维化动物模型中，已证实了有效的体内药理活性，例如通过CB 1 Rs拮抗作用介导的食物摄取减少和抗纤维化作用。