methyl N-(2-phenylethyl)carbamate | 26011-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-(2-phenylethyl)carbamate
• 英文别名: methyl N-phenethylcarbamate；methyl phenethylcarbamate
• CAS: 26011-68-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD01344659
• 分子量: 179.219
• InChiKey: QIWRMPPFDARXPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1496.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(2-phenylethyl)carbamate 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 生成 dimethyl 3,4-dihydro-1H-isoquinoline-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳族化合物的分子内与分子间酰胺烷基化

  摘要：

  研究了三种芳香族化合物的分子内酰胺基烷基化反应，分别是两种内三角键和一种外键（I，II，III），它们导致了吲哚酮，N-酰基异喹啉，异喹诺酮和苯并ze庚酮衍生物。在存在外部芳族亲核试剂的情况下，观察到竞争性的分子间酰胺烷基化反应（1→2,13→14）。讨论了三种环化的机理和合成的局限性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89976-2
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl N-(2-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  在电化学条件下由草酰胺酸合成氨基甲酸酯。

  摘要：

  报道了在温和的电化学条件下通过草酸的氧化脱羧合成氨基甲酸酯。这种简单的无光气的氨基甲酸酯途径涉及在酒精介质中通过草酸的阳极氧化原位生成异氰酸酯。该反应适用于广泛的草酰胺酸，包括手性酸，以及在不使用化学氧化剂的情况下，通过一锅法即可提供所需氨基甲酸酯的醇。

  DOI：

  10.1039/d0cc05069e

文献信息

• Ruthenium-catalyzed [2+2] cycloadditions of bicyclic alkenes and ynamides
  作者：Karine Villeneuve、Nicole Riddell、William Tam

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.081

  日期：2006.4

  Ruthenium-catalyzed [2+2] cycloadditions between bicyclic alkenes and ynamides were investigated. The ynamide moiety was found to be compatible with the ruthenium-catalyzed cycloaddition conditions giving the corresponding cyclobutene cycloadducts in moderate to good yields (up to 97%). Diastereoselective cycloaddition utilizing chiral cyclic ynamides were also examined and a low to moderate level

  研究了钌催化的双环烯烃和乙酰胺之间的[2 + 2]环加成反应。发现该乙酰胺部分与钌催化的环加成条件相容，从而以中等至良好的产率（高达97％）给出了相应的环丁烯环加合物。还研究了利用手性环状炔酰胺的非对映选择性环加成反应，观察到低至中等水平的不对称诱导。
• Highly Efficient Synthesis of Ureas and Carbamates from Amides by Iodosylbenzene-Induced Hofmann Rearrangement
  作者：Peng Liu、Zhiming Wang、Xianming Hu

  DOI：10.1002/ejoc.201101784

  日期：2012.4

  A simple and efficient method for the synthesis of 1,3-disubstituted ureas and carbamates from amides by using iodosylbenzene as the oxidant is described. Symmetric and asymmetric ureas and carbamates can be prepared by this procedure in up to 98 % yield. Ureidopeptides can also be prepared in good yield by this method.

  描述了一种使用碘代苯作为氧化剂从酰胺合成 1,3-二取代脲和氨基甲酸酯的简单有效的方法。对称和不对称尿素和氨基甲酸酯可以通过该程序以高达 98% 的产率制备。通过该方法也可以以良好的产率制备脲肽。
• Hofmann Rearrangement of Carboxamides Mediated by N-Bromo­acetamide
  作者：Milovan Ivanović、Ivana Jevtić、Ljiljana Došen-Mićović、Evica Ivanović

  DOI：10.1055/s-0035-1561405

  日期：——

  This procedure offers an easy access to various protected amines or diamines, which represent important synthetic precursors. An efficient, one-pot procedure for the Hofmann rearrangement of aromatic and aliphatic amides has been developed. Methyl and benzyl carbamates are produced with N-bromoacetamide in the presence of lithium hydroxide or lithium methoxide, in high yields. β-Phenylamino amides gave

  摘要 已经开发出一种有效的一锅法用于芳族和脂族酰胺的霍夫曼重排。在氢氧化锂或甲醇锂的存在下，用N-溴乙酰胺可高产率地生产氨基甲酸甲酯和氨基甲酸苄酯。β-苯氨基酰胺立体定向生成五元环脲。芳基或苄基溴化的副产物减至最少。该程序可轻松获得代表重要的合成前体的各种受保护的胺或二胺。 已经开发出一种有效的一锅法用于芳族和脂族酰胺的霍夫曼重排。在氢氧化锂或甲醇锂的存在下，用N-溴乙酰胺可高产率地生产氨基甲酸甲酯和氨基甲酸苄酯。β-苯氨基酰胺立体定向生成五元环脲。芳基或苄基溴化的副产物减至最少。该程序可轻松获得代表重要的合成前体的各种受保护的胺或二胺。
• Efficient Cs2CO3-promoted solution and solid phase synthesis of carbonates and carbamates in the presence of TBAI
  作者：Ralph N Salvatore、Feixia Chu、Advait S Nagle、Elona A Kapxhiu、Richard M Cross、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00286-7

  日期：2002.4

  Novel solution and solid-phase methods for the synthesis of carbonates and carbamates were developed using cesium bases and TBAI via a three-component coupling. Cesium carbonate not only promoted successful carbonylations of alcohols and carbamations of amines, but also suppressed common side reactions traditionally seen using existing protocols. Various alcohols and amines were examined, using a wide

  利用铯碱和TBAI，通过三组分偶联，开发了用于合成碳酸盐和氨基甲酸酯的新型溶液和固相方法。碳酸铯不仅可以促进醇的成功羰基化和胺的氨基甲酸酯化，而且还可以抑制传统上使用现有方案观察到的常见副反应。使用各种各样的烷基卤化物检查了各种醇和胺，结果表明该方法具有高度的化学选择性。特别地，使用对空间有要求的底物或氨基酸衍生物只能提供相应的产物，从而提供了广泛的应用，例如新颖的保护基和拟肽合成。
• Copper-Mediated N-Alkynylation of Carbamates, Ureas, and Sulfonamides. A General Method for the Synthesis of Ynamides
  作者：Joshua R. Dunetz、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/ol035647d

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] A general amination strategy for the N-alkynylation of carbamates, sulfonamides, and chiral oxazolidinones and imidazolidinones is described. A variety of substituted ynamides are available by deprotonation of amides with KHMDS followed by reaction with CuI and an alkynyl bromide.

  [反应：见正文] 描述了氨基甲酸酯、磺酰胺、手性恶唑烷酮和咪唑烷酮的 N-炔基化的一般胺化策略。通过用 KHMDS 对酰胺进行去质子化，然后与 CuI 和炔基溴反应，可以获得各种取代的炔酰胺。