5-(benzothiazol-2-yl)-4-hydroxyisophthalaldehyde | 1428114-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-(benzothiazol-2-yl)-4-hydroxyisophthalaldehyde
• 英文别名: 5-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-hydroxyisophthalaldehyde；5-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-4-hydroxybenzene-1,3-dicarbaldehyde
• CAS: 1428114-89-9
• 化学式: C₁₅H₉NO₃S
• 分子量: 283.307
• InChiKey: FRJVRECTJNKDSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzothiazol-2-yl)-4-hydroxyisophthalaldehyde 在 potassium cyanide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  共振辅助氢键诱导的亲核加成妨碍了ESIPT：按比例检测水性介质中的氰化物。

  摘要：

  为了对CN（-）进行比例“裸眼”检测，设计了一种显示苯并噻唑受体（BHI）的ESIPT，其一个醛基邻位，另一个醛对羟基。由于RAHBs的作用，邻醛基具有很高的反应活性，可以选择性地进行亲核氰化物加成，从而阻碍了ESIPT。DFT和TD-DFT计算也支持此功能。

  DOI：

  10.1039/c3cc39256b
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 盐酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(benzothiazol-2-yl)-4-hydroxyisophthalaldehyde
  参考文献：
  名称：

  共振辅助氢键诱导的亲核加成妨碍了ESIPT：按比例检测水性介质中的氰化物。

  摘要：

  为了对CN（-）进行比例“裸眼”检测，设计了一种显示苯并噻唑受体（BHI）的ESIPT，其一个醛基邻位，另一个醛对羟基。由于RAHBs的作用，邻醛基具有很高的反应活性，可以选择性地进行亲核氰化物加成，从而阻碍了ESIPT。DFT和TD-DFT计算也支持此功能。

  DOI：

  10.1039/c3cc39256b

文献信息

• Benzothiazole integrated into a cryptand for ESIPT-based selective chemosensor for Zn²⁺ ions
  作者：Mayank Gupta、Sunanda Sahana、Vivekanand Sharma、Parimal K. Bharadwaj

  DOI：10.1039/c9dt00548j

  日期：——

  A novel benzothiazole-based cryptand was designed and synthesized, and it exhibited high fluorescence intensity in the presence of Zn2+ ions based on the metal chelation inhibition of the excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) process. The structure of the cryptand was confirmed by NMR, mass spectroscopy and X-ray crystallography. Importantly, this probe showed high selectivity over other

  设计并合成了一种新型的基于苯并噻唑的穴状配体，基于金属螯合对激发态分子内质子转移（ESIPT）过程的抑制作用，在存在Zn 2+离子的情况下，它显示出高荧光强度。通过NMR，质谱和X-射线晶体学证实了穴状配体的结构。重要的是，该探针对其他生物学相关的金属离子和阴离子显示出高选择性，检测极限为0.20μM，在EPA（US）极限范围内是可以接受的。
• A 2-(2′-hydroxyphenyl)benzothiazole (HBT)–quinoline conjugate: a highly specific fluorescent probe for Hg²⁺ based on ESIPT and its application in bioimaging
  作者：Sunanda Sahana、Gargi Mishra、Sri Sivakumar、Parimal K. Bharadwaj

  DOI：10.1039/c5dt03719k

  日期：——

  A new benzothiazole-based 8-aminoquinoline functionalized compound as a selective and sensitive fluorogenic chemosensor for Hg²⁺ and also being used in cell imaging.

  一种基于苯并噻唑的8-氨基喹啉官能化化合物作为选择性和敏感的荧光化学传感器，可用于Hg²⁺的检测，并且可用于细胞成像。
• Benzothiazolyl substituted spiropyrans with ion-driven photochromic transformation
  作者：Anatoly V. Chernyshev、Nikolai A. Voloshin、Irina A. Rostovtseva、Oleg P. Demidov、Konstantin E. Shepelenko、Ekaterina V. Solov'eva、Elena B. Gaeva、Anatoly V. Metelitsa

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108337

  日期：2020.7

  colored complexes. Composition, stability and spectroscopic characteristics of complexes have been investigated depending on the metal ion nature and substituents in ligand molecules. The colored complexes possess negative photochromism. The visible light irradiation causes their bleaching with quantum yields up to 48%. The benzothiazole substituted spiropyrans demonstrate ion driving photochromic transformation

  目前的工作致力于合成和详细研究新的含8-苯并噻唑的螺吡喃。被研究的螺吡喃存在于无色螺环异构体下，表现出正的光致变色，并伴有热和光诱导的逆反应。紫外线照射导致其有效着色，量子产率高达44％。可见光引起的反向光环化效率不超过0.1％。该特征将它们与先前研究的苯并恶唑类似物区分开。二氢吲哚片段取代基的吸电子性能的增强促进了光致着色效率的提高。取决于取代基，有色形式的寿命在17到200.8 s（丙酮，293 K）之间变化。由于存在苯并噻唑部分，花青素可以有效结合锌2+，Co 2 +，Ni 2 +，Cu 2 +，Cd 2 +，Mn 2+离子。将这些离子的盐添加到螺吡喃溶液中，可以使色彩鲜艳的络合物形式的花菁稳定。根据金属离子的性质和配体分子中的取代基，研究了配合物的组成，稳定性和光谱特性。有色配合物具有负光致变色作用。可见光照射导致其漂白，量子产率高达48％。苯并噻唑取代的螺吡喃证明了离子驱动的光致变色转化。
• FRET based ‘red-switch’ for Al³⁺ over ESIPT based ‘green-switch’ for Zn²⁺: dual channel detection with live-cell imaging on a dyad platform
  作者：Shyamaprosad Goswami、Abhishek Manna、Sima Paul、Anup Kumar Maity、Partha Saha、Ching Kheng Quah、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.1039/c4ra05714g

  日期：——

  Our designed chemosensor, rhodamine-HBT-dyad (RHD), selectively detects two biologically important ions (Al³⁺ and Zn²⁺) at two different wavelengths (red and green, respectively) through FRET and ESIPT in vitro and in vivo.

  我们设计的化学传感器，罗丹明-HBT-双元（RHD），通过FRET和ESIPT在体内和体外通过不同波长（红色和绿色，分别）选择性地检测两种生物重要离子（Al3+和Zn2+）。
• Harvesting red fluorescence through design specific tuning of ICT and ESIPT: an efficient optical detection of cysteine and live cell imaging
  作者：Uzra Diwan、Virendra Kumar、Rakesh K. Mishra、Nishant Kumar Rana、Biplob Koch、K. K. Upadhyay

  DOI：10.1039/c6ra18093k

  日期：——

  provides selective colorimetric and ratiometric fluorescence response towards Cys from the mixture of various anions and amino acids including foremost interfering thiols viz. HS−, Hcy and GSH. R1 shows a weak ESIPT at 497 nm (green fluorescence, N*) which undergoes shifting to 625 nm (red channel K*) upon addition of Cys selectively. Henceforth, R1 was also utilized for marking Cys in live cell imaging

  在本报告中，我们构建了基于2-（2-羟苯基）苯并噻唑（HBT）的比例荧光探针R1，该探针对红色通道中的半胱氨酸（Cys）具有高选择性，并具有纳摩尔检测极限。苯并噻唑和苯并噻唑鎓单元在同一分子框架内的合理组合起“两个头”的作用，允许同时收获分子内电荷转移（ICT）和激发态分子内质子转移（ESIPT）。R1中双重机理的这种耦合提供了来自各种阴离子和氨基酸（包括最主要的干扰硫醇）混合物对Cys的选择性比色和比例荧光反应。HS -半胱氨酸和GSH。R1显示出在497 nm处弱的ESIPT（绿色荧光，N *），在选择性添加Cys时移至625 nm（红色通道K *）。此后，R1也被用于在HeLa细胞的活细胞成像中标记Cys。通过多种光谱技术研究了Ry对Cys的感应现象。，NMR，IR以及HRMS研究。密度泛函理论的计算进一步加强了实验结果。