5-溴-2-乙基苯甲醛 | 946001-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-乙基苯甲醛
• 英文名称: 5-bromo-2-ethylbenzaldehyde
• CAS: 946001-65-6
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: UMGJVMRBOMDAMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-乙基苯甲醛 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-6-(3-((1,2-dihydrocyclobutabenzen-4-yl)methyl)-4-ethylphenyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  苯并环丁烷-C-糖苷作为强效和口服活性SGLT1 / SGLT2双重抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  描述了作为有效和口服活性的SGLT1 / SGLT2双重抑制剂的苯并环丁烷-C-糖苷的合成和生物学评估。化合物19在SGLT1（IC 50  = 45 nM）上显示出高抑制效能，在SGLT2（IC 50  = 1 nM）上显示出优异的效能。它还在小鼠，大鼠，狗和猴子中表现出出色的PK分布（F  = 78–107％）。在SD大鼠中，化合物19的治疗以剂量依赖性方式显着降低了血糖水平。在ZDF大鼠中，化合物19最多显示24小时的降血糖作用。因此，化合物19可以用作有价值的药理学工具，并且可以潜在地用作代谢综合征的治疗方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.02.057
• 作为产物：
  描述：

  2-ethylbenzaldehyde 在 aluminum (III) chloride 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以58%的产率得到5-溴-2-乙基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  WO2007/89669

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] NOVEL TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS INÉDITS DE LA TÉTRAHYDROQUINOLINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012101068A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, wherein R1 to R8, A1 to A3 have the significance given in claim 1, can be used as AMPK modulators for treating obesity, hyperglycemia or type 2 diabetes.

  化合物的化学式（I）或其药用可接受的盐或酯，其中R1至R8，A1至A3具有权利要求1中给定的含义，可用作AMPK调节剂，用于治疗肥胖症、高血糖或2型糖尿病。
• NOVEL TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Feng Lichun

  公开号：US20120190677A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention relates to a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, wherein R 1 to R 8 , A 1 to A 3 have the are as described herein and compositions including the compounds.

  本发明涉及公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐或酯，其中R1至R8，A1至A3如本文所述，并包括该化合物的组合物。
• [EN] BENZOCYCLOBUTANE DERIVATIVES USEFUL AS DUAL SGLT1/SGLT2 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOCYCLOBUTANE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DOUBLES DE SGLT1/SGLT2
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2018089449A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The present invention is directed to benzocyclobutane derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by SGLT activity, more particularly dual SGLT1/2 activity. More particularly, the compounds of the present invention are useful in the treatment of for example, Type II diabetes mellitus, Syndrome X, and complications and symptoms associated with said disorders.

  本发明涉及苯并环丁烷衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由SGLT活性调节的疾病和症状中的应用，更具体地说是双重SGLT1/2活性。更具体地说，本发明的化合物在治疗例如II型糖尿病、X综合征以及与这些疾病相关的并发症和症状中是有用的。
• First Contact: 7-Phenyl-2-Aminoquinolines, Potent and Selective Neuronal Nitric Oxide Synthase Inhibitors That Target an Isoform-Specific Aspartate
  作者：Maris A. Cinelli、Cory T. Reidl、Huiying Li、Georges Chreifi、Thomas L. Poulos、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01573

  日期：2020.5.14

  Inhibition of neuronal nitric oxide synthase (nNOS), an enzyme implicated in neurodegenerative disorders, is an attractive strategy for treating or preventing these diseases. We previously developed several classes of 2-aminoquinoline-based nNOS inhibitors, but these compounds had drawbacks including off-target promiscuity, low activity against human nNOS, and only modest selectivity for nNOS over

  抑制神经元一氧化氮合酶（nNOS）是一种涉及神经退行性疾病的酶，是治疗或预防这些疾病的有吸引力的策略。我们以前开发了几类基于2-氨基喹啉的nNOS抑制剂，但是这些化合物的缺点包括脱靶混杂，对人nNOS的活性低以及对nNOS的选择性比相关酶适度。在这项研究中，我们合成了基于7-苯基-2-氨基喹啉的新型nNOS抑制剂，并针对大鼠和人类nNOS，人类eNOS和鼠类（在某些情况下）对人类iNOS进行了测定。在氨基喹啉和带正电荷的尾部之间具​​有元关系的化合物很有效，对人nNOS的选择性比对人eNOS的选择性高近900倍。X射线晶体学分析表明某些化合物的氨基占据了nNOS特异性天冬氨酸残基（eNOS中不存在）周围充满水的口袋。诱变研究证实了这种相互作用，使7-苯基-2-氨基喹啉成为第一个与该残基相互作用的氨基喹啉。
• [EN] SELECTIVE NEURONAL NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DES OXYDE NITRIQUE SYNTHASES NEURONALES
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2021081528A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  Disclosed are 7-phenyl-2-aminoquinoline compounds that are shown to inhibit the biological activity of neuronal nitric oxide synthases (nNOSs). Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and pharmaceutical compositions for treating a subject in need thereof. Because the disclosed compounds are shown to inhibit the activity of neuronal nitric oxide synthases (nNOSs), the disclosed compounds and pharmaceutical compositions may be utilized in methods for treating a subject having or at risk for developing a disease or disorder that is associated with nNOS activity including neurological diseases and disorders.

  揭示了一种抑制神经一氧化氮合酶（nNOSs）生物活性的7-苯基-2-氨基喹啉化合物。还揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和药物组合物治疗需要的主体的方法。由于这些揭示的化合物被证明可以抑制神经一氧化氮合酶（nNOSs）的活性，因此这些揭示的化合物和药物组合物可以用于治疗患有或有发展与nNOS活性相关的疾病或障碍的主体的方法，包括神经系统疾病和障碍。