N-Bromodifluoromethyl-4-dimethylaminopyridinium bromide | 368873-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-Bromodifluoromethyl-4-dimethylaminopyridinium bromide
• 英文别名: 1-Bromodifluoromethyl-4-dimethylamino-pyridinium bromide；1-[bromo(difluoro)methyl]-N,N-dimethylpyridin-1-ium-4-amine;bromide
• CAS: 368873-75-0
• 化学式: Br*C₈H₁₀BrF₂N₂
• 分子量: 331.986
• InChiKey: KSWNYCDTBNLSDL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.05
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  7.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Bromodifluoromethyl-4-dimethylaminopyridinium bromide 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(Difluoromethyl)-4-dimethylaminopyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  heteroarylium-的代Ñ -difluoromethylides和杂芳基- Ñ二氟甲基的阴离子以及它们与亲电子反应：杂芳基和heteroarylium- Ñ二氟甲基三甲基硅烷和新的杂芳基- Ñ -trifluoromethane

  摘要：

  N-溴二氟甲基-4-二甲基氨基吡啶溴化物，1-溴二氟甲基咪唑，1-甲基-3-溴二氟甲基咪唑鎓溴化物和1-溴二氟甲基-2-甲基苯并咪唑的还原脱溴反应使用四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）或三（亚磷酸二乙基亚氨基酯可产生新的氟化碳负离子物质，即杂芳基-N-二氟甲基阴离子和杂芳基-N-二氟甲基阴离子。在亲电子试剂如苯甲醛，氯二苯基膦和氯三甲基硅烷的存在下，相应的杂芳基-和杂芳基-N-二氟甲基化的衍生物，咪唑-N-二氟甲基膦和-硅烷，2-甲基-苯并咪唑-N获得了-二氟甲基三甲基-羰基膦-膦和-硅烷。合成了类似的4-二甲基氨基吡啶鎓衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00390-6
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基吡啶 、 二溴二氟甲烷 在 铜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到N-Bromodifluoromethyl-4-dimethylaminopyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Facile new method for synthezising N-polyfluoroalkylated heterocycles – molecular structure of N-(bromodifluoromethyl)-4-dimethylaminopyridinium bromide

  摘要：

  Carbon-bromine bond cleavage is observed when 4-dimethylaminopyridine is treated with CF2Br2 and BrCF2CF2Br to yield N-(bromodifluoromethyl) and N-(2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoromethyl)pyridinium bromides, 1-Br and 2-Br, which are reductively debrominated using Bu(3)SnH and fluorinated by anhydrous Me(4)N(+)F(-); the molecular structure of 1-Br is determined by single crystal X-ray crystallography to reveal a partial quinoidal character in the pyridine system and a hypervalent Br-... BrCF2 pairing.

  DOI：

  10.1039/cc9960000335

文献信息

• Generation of heteroarylium-N-difluoromethylides and heteroaryl-N-difluoromethyl anions and their reactions with electrophiles: heteroaryl- and heteroarylium-N-difluoromethyl trimethylsilanes and a new heteroaryl-N-trifluoromethane
  作者：German Bissky、Gerd-Volker Röschenthaler、Enno Lork、Jan Barten、Maurice Médebielle、Vasilij Staninets、Alexander A. Kolomeitsev

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00390-6

  日期：2001.7

  1-bromodifluoromethyl-2-methyl-benzimidazole using tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) or tris(diethylamido)phosphite leads to new fluorinated carbanionic species, namely heteroarylium-N-difluoromethylides and heteroaryl-N-difluoromethyl anions. In the presence of electrophiles such as benzaldehyde, chlorodiphenylphosphine and chlorotrimethylsilane, the corresponding heteroarylium- and heteroaryl-N-difluoromethylated

  N-溴二氟甲基-4-二甲基氨基吡啶溴化物，1-溴二氟甲基咪唑，1-甲基-3-溴二氟甲基咪唑鎓溴化物和1-溴二氟甲基-2-甲基苯并咪唑的还原脱溴反应使用四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）或三（亚磷酸二乙基亚氨基酯可产生新的氟化碳负离子物质，即杂芳基-N-二氟甲基阴离子和杂芳基-N-二氟甲基阴离子。在亲电子试剂如苯甲醛，氯二苯基膦和氯三甲基硅烷的存在下，相应的杂芳基-和杂芳基-N-二氟甲基化的衍生物，咪唑-N-二氟甲基膦和-硅烷，2-甲基-苯并咪唑-N获得了-二氟甲基三甲基-羰基膦-膦和-硅烷。合成了类似的4-二甲基氨基吡啶鎓衍生物。
• Facile new method for synthezising N-polyfluoroalkylated heterocycles – molecular structure of N-(bromodifluoromethyl)-4-dimethylaminopyridinium bromide
  作者：Alexander Kolomeitsev、Ralph-Matthias Schoth、Enno Lork、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1039/cc9960000335

  日期：——

  Carbon-bromine bond cleavage is observed when 4-dimethylaminopyridine is treated with CF2Br2 and BrCF2CF2Br to yield N-(bromodifluoromethyl) and N-(2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoromethyl)pyridinium bromides, 1-Br and 2-Br, which are reductively debrominated using Bu(3)SnH and fluorinated by anhydrous Me(4)N(+)F(-); the molecular structure of 1-Br is determined by single crystal X-ray crystallography to reveal a partial quinoidal character in the pyridine system and a hypervalent Br-... BrCF2 pairing.