Nor-pregnatrien-20-on | 53154-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Nor-pregnatrien-20-on
• CAS: 53154-91-9
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃
• 分子量: 340.463
• InChiKey: IUTQVQMHJWRIFP-YXIAPDDASA-N

物化性质

• 沸点：
  468.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nor-pregnatrien-20-on 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Norpregnatrien-20-on
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of C<SUB>20</SUB> 13α-Steroidal Progestagens

  摘要：

  为了研究生理活性，进行了3, 17-二羟基-19-去甲基-13α-孕-1, 3, 5 (10)-三烯-20-酮 17-乙酸酯（IIId, IXc）的制备。13α-雌酮（I）与乙炔镁溴化物的格氏反应生成了两种表异构体17-乙炔基-17-醇（II, VIIIa），经过水合反应转化为3, 17-二羟基-19-去甲基-13α-孕三烯-20-酮（IIIa, IXa）。通过降解的方法阐明了C-17的立体化学。首先，对IIIa进行金属氢化物还原，随后进行常规的乙酰化和Serini反应，得到19-去甲基-13α-孕三烯-20-酮（V）。在碱的处理下，V迅速转化为热力学上更加稳定的17α-表异构体（VIb），其结构通过Baeyer-Villiger反应生成已知的13α-雌三烯-3, 17α-二醇（VIIa）得到确认。所需化合物通过部分水解3, 17-二乙酸酯（IIIc, IXb）明确获得。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.1140
• 作为产物：
  描述：

  13α-estrone 在 Hg catalyst 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 Nor-pregnatrien-20-on
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of C<SUB>20</SUB> 13α-Steroidal Progestagens

  摘要：

  为了研究生理活性，进行了3, 17-二羟基-19-去甲基-13α-孕-1, 3, 5 (10)-三烯-20-酮 17-乙酸酯（IIId, IXc）的制备。13α-雌酮（I）与乙炔镁溴化物的格氏反应生成了两种表异构体17-乙炔基-17-醇（II, VIIIa），经过水合反应转化为3, 17-二羟基-19-去甲基-13α-孕三烯-20-酮（IIIa, IXa）。通过降解的方法阐明了C-17的立体化学。首先，对IIIa进行金属氢化物还原，随后进行常规的乙酰化和Serini反应，得到19-去甲基-13α-孕三烯-20-酮（V）。在碱的处理下，V迅速转化为热力学上更加稳定的17α-表异构体（VIb），其结构通过Baeyer-Villiger反应生成已知的13α-雌三烯-3, 17α-二醇（VIIa）得到确认。所需化合物通过部分水解3, 17-二乙酸酯（IIIc, IXb）明确获得。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.1140