O-methyl-estrone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: O-methyl-estrone
• 英文别名: Oestron-methylether；Estron-methylether；3-Methoxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-on；Oestron-3-methylether；Oestrone methyl ether;3-O-Methylestrone；(13S)-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: BCWWDWHFBMPLFQ-QMUDONBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-methyl-estrone 在 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (8R,9S,13S,14S,17S)-17-Hydroxy-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A new procedure for the one-carbon homologation of ketones to .alpha.-hydroxy aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00182a012
• 作为产物：
  描述：

  estrone 、 碘甲烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 O-methyl-estrone
  参考文献：
  名称：

  [EN] HELIX 12 DIRECTED STEROIDAL PHARMACEUTICAL PRODUCTS
  [FR] PRODUITS PHARMACEUTIQUES STEROIDIENS DIRIGES SUR L'HELICE 12

  摘要：

  具有以下结构或其盐的化合物：用于治疗或减少获得雄激素依赖性疾病的可能性，如前列腺癌、良性前列腺增生、多囊卵巢综合征、痤疮、多毛症、脂溢性皮炎、雄激素性脱发和男性秃顶。它们可以与药学上可接受的稀释剂或载体一起配制，或以任何药物剂型制成。具有组织特异性抗雄激素活性和组织特异性雄激素活性的一些这些化合物可用于治疗或减少与雄激素刺激丧失相关的疾病的风险。还公开了与其他活性药物剂的组合。

  公开号：

  WO2005066194A1

文献信息

• Trialkylammonium salt degradation: implications for methylation and cross-coupling
  作者：Jack B. Washington、Michele Assante、Chunhui Yan、David McKinney、Vanessa Juba、Andrew G. Leach、Sharon E. Baillie、Marc Reid

  DOI：10.1039/d1sc00757b

  日期：——

  being the key reactive species in applied methylation procedures. Furthermore, the effect of halide and non-nucleophilic counterions on salt degradation has been investigated, along with deuterium isotope and solvent effects. New mechanistic insights have enabled the investigation of the use of trimethylanilinium salts in O-methylation and in improved cross-coupling strategies. Finally, detailed computational

  已知三烷基铵（最显着的是N，N，N-三甲基苯铵）盐通过芳基和N-甲基均显示出双重反应性。因此，这些盐已广泛应用于交叉偶联，芳基醚化，氟放射性标记，相转移催化，超分子识别，聚合物设计和（最近）甲基化。然而，它们作为亲电甲基化试剂的应用仍未得到充分开发，并且缺乏对它们的芳基化与甲基化反应性的了解。本研究提出了N，N，N的机械降解分析。-三甲基苯胺盐，并突出了这一重要类别盐对合成应用的意义。在固相和固溶阶段的动力学降解研究已经深入了解了影响苯胺盐稳定性的物理和化学参数。盐降解的1 H NMR动力学分析表明，热降解为甲基碘和母体苯胺，与闭壳S N一致2位降解途径，而甲基碘是应用甲基化程序中的关键反应物种。此外，还研究了卤化物和非亲核抗衡离子对盐降解的影响，以及氘同位素和溶剂的影响。新的力学见解使人们能够研究三甲基苯胺盐在O-甲基化中的应用以及在改进的交叉偶联策略中的应用。最后，详细的计算研究有助于
• DERIVATIVES OF STEROID BENZYLAMINES, HAVING AN ANTIPARASITIC ANTIBACTERIAL, ANTIMYCOTIC AND/OR ANTIVIRAL ACTION
  申请人：Becker Katja

  公开号：US20130266645A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention relates to compounds derived from steroids of the general formula (I) wherein L represents a linker and R # represents a steroid residue, the use of compounds of the general formula (I) in medicine and for the prophylaxis and/or the treatment of infectious diseases. Furthermore described are pharmaceutical compositions containing at least one compound of the general formula (I). A further aspect of the invention relates to the synthesis of said compounds of the general formula (I).

  本发明涉及一般式(I)的类固醇衍生物，其中L代表连接剂，R#代表类固醇残基，以及一般式(I)化合物在医学中的使用以及用于传染病的预防和/或治疗。此外，还描述了包含至少一种一般式(I)化合物的药物组合物。本发明的另一个方面涉及一般式(I)化合物的合成。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ESTETROL<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'ESTÉTROL
  申请人：PANTARHEI BIOSCIENCE BV

  公开号：WO2013012328A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention relates to a process for the preparation of estra-1,3,5(10)- trien-3, 15α, 16α, 17β-tetraol (estetrol), via a silyl enol ether derivative 17-B-oxy-3-A-oxy-estra-l,3,5(10), 16-tetraene, wherein A is a protecting group and B is -Si(R2)3. The invention further relates to a process for the synthesis of 3-A-oxy-estra-1,3,5(10), 15-tetraen-17-one, wherein A is a protecting group, via said silyl enol ether derivative.

  本发明涉及一种制备雌二醇（estetrol）的过程，通过硅烯醇醚衍生物17-B-氧基-3-A-氧基-雌三烯-1,3,5(10),16-四烯制备，其中A是保护基，B是-Si(R2)3。该发明还涉及一种合成3-A-氧基-雌三烯-1,3,5(10),15-四烯-17-酮的过程，其中A是保护基，通过上述硅烯醇醚衍生物实现。
• Process for the preparation of estetrol
  申请人：Pantarhei Bioscience B.V.

  公开号：EP2383279A1

  公开（公告）日：2011-11-02

  The present invention relates to a process for the preparation of estra-1,3,5(10)-trien-3,15α,16α,17β-tetraol (estetrol), via a silyl enol ether derivative 17-B-oxy-3-A-oxy-estra-1,3,5(10),16-tetraene, wherein A is a protecting group and B is ―Si(R2)3. The invention further relates to a process for the synthesis of 3-A-oxy-estra-1,3,5(10),15-tetraen-17-one, wherein A is a protecting group, via said silyl enol ether derivative.

  本发明涉及一种制备雌三醇（estetrol）的过程，通过使用硅烯醇醚衍生物17-B-氧-3-A-氧-雌三烯-1,3,5(10),16-四烯，其中A是保护基，B是―Si(R2)3。该发明还涉及一种合成3-A-氧-雌三烯-1,3,5(10),15-四烯-17-酮的过程，其中A是保护基，通过上述硅烯醇醚衍生物。
• 一种16–烯烃–17–酮基雌酮衍生物的制备方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN111233959B

  公开（公告）日：2020-12-11

  本发明属于有机化工及药物合成领域，具体涉及16–烯烃–17–酮基雌酮衍生物的合成工艺。本发明是以雌酮和氟试剂[1‑氯甲基‑4‑氟‑1,4‑重氮化二环2.2.2辛烷双(四氟硼酸)盐]作为原料，经金催化剂催化，加热条件下发生反应，得到16‑烯烃‑17‑酮基雌酮类衍生物。使用本发明提出的方法，在加热搅拌条件下，反应6‑10小时，即可得到16–烯烃‑17‑酮基雌酮衍生物，产率为74％‑85％。本反应用简单易得的原料，一步法简便的合成16‑烯烃‑17‑酮基雌酮类衍生物，为16–烯烃‑17‑酮基雌酮类衍生物提供了一条高效，绿色的合成新方法。