4-methyl-N-(2-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzyl)benzenesulfonamide | 13481-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[[2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]phenyl]methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 13481-81-7
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄S₂
• 分子量: 430.549
• InChiKey: KUHVDRLMODMHFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-134 °C
• 沸点：
  617.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzyl)benzenesulfonamide 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,7-Bis-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,7-diazabicyclo[7.4.0]trideca-1(13),9,11-trien-4-yne
  参考文献：
  名称：

  嵌入杂原子的中型环炔烃：简明合成，结构分析和反应

  摘要：

  通过钴配合物和双（杂）取代的无环化合物的双尼古拉斯反应，可以有效地合成各种中等大小的环炔烃。环中的炔烃部分具有独特的弯曲结构，并且对环加成反应具有很高的反应性。此外，通过将环炔嵌入肽链中来实现多功能化炔的制备。

  DOI：

  10.1002/anie.201409910
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-diacetyl-2-aminobenzylamine 在 盐酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methyl-N-(2-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3,5,6-tetrahydro-1h,4h,11ch-3a,6a,11b-triazabenz[de] anthracene (5) and x-ray crystal structure determinations of (5), hexahydro-1h,4h,7h,9bh-3a,6a,9a-triazaphenalene (1), benzo[b]-1,5,9-triazadodecane n,n',“n-tritosylamide, and of 1,5.9-triazadodecane n,n',n”-tritosylamide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81503-9

文献信息

• Synthesis of Enantiopure 1,4-Dioxanes, Morpholines, and Piperazines from the Reaction of Chiral 1,2-Diols, Amino Alcohols, and Diamines with Vinyl Selenones
  作者：Luana Bagnoli、Catalina Scarponi、Maria Giovanna Rossi、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1002/chem.201002593

  日期：2011.1.17

  selenones with enantiopure 1,2‐diols, N‐protected‐1,2‐aminoalcohols, and diamines gave substituted enantiopure 1,4‐dioxanes, morpholines, and piperazines, respectively, in good to excellent yields. The same procedure was extended to the synthesis of thiomorpholine, benzodiazepine, and benzoxazepine. The reactions proceeded in one pot, in the presence of base, through a simple and novel application of the

  容易获得的乙烯基硒酮与对映纯1,2-二醇，N-保护的1,2-氨基醇和二胺的反应分别得到了对映体纯的1,4-二恶烷，吗啉和哌嗪，收率良好至极佳。相同的程序扩展到了硫吗啉，苯并二氮杂卓和苯并x氮平的合成。通过简单，新颖地应用迈克尔引发的闭环（MIRC）反应，在碱存在的情况下，该反应在一个罐中进行。形成的杂环构成在许多药物化合物中观察到的骨架。
• New Bidentate N-Sulfonyl-Substituted Aromatic Amines as Chelate Ligand Backbones: Pd Catalyst Generation in C–C Coupling via In Situ and Precatalyst Modes
  作者：Hammed Olawale Oloyede、Raymond Akong Akong、Joseph Anthony Orighomisan Woods、Helmar Görls、Winfried Plass、Abiodun Omokehinde Eseola

  DOI：10.1071/ch19668

  日期：——

  only Pd(OAc)2, the ligand-supported palladium species clearly possess positive catalytic advantage. Furthermore, Suzuki coupling efficiencies by 1 : 1 ‘Pd(OAc)2 + ligand’ yielded notably better outcomes than for the 1 : 2 ‘Pd(OAc)2 + ligand’ in situ catalyst generation, which reveals that coordinative saturation is undesirable. The size of the complementing monodentate co-ligand was observed to influence

  通过2-（氨基甲基）苯胺与磺酰氯试剂的缩合，分离出一系列基于N-（2-（R-磺酰胺基）苄基）R-磺酰胺的六个新的双齿配体作为阴离子或单阴离子螯合剂。R ＝甲基（1和1'），甲苯基（2和2'），2,4,6-三甲基苯基（3）或2,4,6-三异丙基苯基（4）。配位体的配合物2 - 4在室温下用钯反应（II在不同的单齿N-供共配体的存在下形成）乙酸乙酯配合物加入Pd 2（2dmap），加入Pd 2'（OAc.py），器Pd3（2acn），Pd3（2py），Pd4（2acn）和Pd4（2py），通过三个X射线晶体分析在结构上得到确认。在水中进行的催化研究结果表明，在钯催化剂负载量为0.2 mol％的情况下，在10分钟内高转换频率和高达98％的产率。相对于仅存在Pd（OAc）2的无配体催化，配体负载的钯物质显然具有积极的催化优势。此外，通过铃木偶联1的效率：1 '的Pd（OAC）2  +配体'显着产生
• Observations concerning the synthesis of heteroatom-containing 9-membered benzo-fused rings by ring-closing metathesis
  作者：Blessing A. Aderibigbe、Ivan R. Green、Tanya Mabank、Mari Janse van Rensburg、Garreth L. Morgans、Manuel A. Fernandes、Joseph P. Michael、Willem A.L. van Otterlo

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.039

  日期：2017.8

  NR,NR or O,NR where R = Ts or Boc). As previously observed in the literature, many of the dienes did not give the expected ring-closed product. However, a number of the desired products did form, namely with the 1,2-dihydrobenzo[c][1,5]oxazonin-7(5H)-one, 5,7-dihydrobenzo[b][1,5]oxazonine-6(2H)-carboxylate and 2,5,6,7-tetrahydrobenzo[b][1,5]oxazonine cores, albeit in poor yields. Rather surprisingly

  易于合成一组具有1,9关系的苯并稠合的二烯，其中包含各种氮和氧杂原子。然后将这些二烯用Grubbs第二代催化剂处理，目的是合成含有两个杂原子（O，O，NR，NR或O，NR，其中R = Ts或Boc）的9元苯氮杂环。如先前在文献中观察到的，许多二烯没有给出预期的闭环产物。但是，确实形成了许多所需产物，即与1,2-二氢苯并[ c ] [1,5]恶唑嗪-7（5 H）-一，5,7-二氢苯并[ b ] [1,5]形成。恶唑啉-6（2 H）-羧酸盐和2,5,6,7-四氢苯并[ b] [1,5]恶唑啉核，尽管收率低。令人惊讶地，N-烯丙基-N-（2-（N-烯丙基-4-甲基苯基磺酰胺基）苄基）-4-甲基苯磺酰胺骨架产生所需的闭环的1,6-二甲苯基-2,5,6,7-四氢-1 H-苯并[ b ] [1,5]重氮高产。此外，当用催化剂[RuClH（CO）（PPh 3）3 ]处理时，烯烃仅与苄基NTs基团异构化成共轭，而不与苯基NTs基团共轭，得到1
• Bromoethylsulfonium Salt—A More Effective Annulation Agent for the Synthesis of 6- and 7-Membered 1,4-Heterocyclic Compounds
  作者：Muhammad Yar、Eoghan M. McGarrigle、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ol8023727

  日期：2009.1.15

  Reaction of bromoethylsulfonium salt with 1,2-/1,3-aminoalcohols gave six- and seven-membered rings in good-to-excellent yields. The reactions proceed through generation of a vinyl sulfonium salt followed by annulation to give 1,4-heterocyclic compounds such as morpholines and benzoxazepines in a simple procedure. The method accommodates a range of nitrogen substituents and the amino alcohol can be

  溴乙基ulf盐与1,2- / 1,3-氨基醇的反应生成了六元和七元环，收率非常好。反应通过生成乙烯基sulf盐进行，然后通过简单的方法将其环合，得到1,4-杂环化合物，例如吗啉和苯并x氮平。该方法适应一系列的氮取代基，氨基醇可以被氨基硫醇和二胺取代，得到硫代吗啉，哌嗪和苯并二氮杂pine。
• Synthesis of 6- and 7-Membered <i>N</i>-Heterocycles Using α-Phenylvinylsulfonium Salts
  作者：Johnathan V. Matlock、Thomas D. Svejstrup、Pradip Songara、Sarah Overington、Eoghan M. McGarrigle、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02516

  日期：2015.10.16

  A concise synthesis of stereodefined C-substituted morpholines, piperazines, azepines, and oxazepines in moderate to excellent yields (27% to 75%) is reported by reaction of 1,2- or 1,3-amino alcohol/1,2- or 1,3-diamine with an alpha-phenylvinylsulfonium salt. High levels of regio- and diastereoselectivity (from 2:1 to >20:1) are observed through judicious choice of base (Cs2CO3) and solvent (CH2Cl2). Reactions are performed at ambient temperature and open to air and do not require anhydrous solvent. The deprotection of the N-sulfonamide protecting groups (N-Ts and N-Ns) is also demonstrated. Factors affecting regio- and diastereocontrol are discussed.