N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 389079-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-(cyclohex-1-en-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide；Cambridge id 6664746；N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 389079-71-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂S
• mdl: MFCD01185576
• 分子量: 279.403
• InChiKey: OPBBTHFGHLASGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  23 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到3a-iodo-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]octahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  气球CO对未活化烷基碘的铜催化和铟介导的甲氧羰基化反应。

  摘要：

  这项工作强调在In或InI的存在下，通过Cu催化和In介导的未活化烷基碘的烷氧基羰基化来合成烷基酯。该反应适合于伯，仲，甚至叔烷基酯的制备，代表了在形成酯时生成季碳中心的极为罕见的例子。初步的机理研究表明，涉及烷基自由基，而Cu / In / CO在羰基化事件中起着协同作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01573
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯基乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯和钌催化的烯酰胺和烯丙肼的环异构化：多种氮杂环构架的快速方法

  摘要：

  我想骑着氮杂自行车：烯乙酰胺的标题反应提供了多种氮杂自行车。反应具有高产率，高立体选择性，并且在温和的反应条件下可以快速进行。使用烯丙肼的等效转化为吡唑和吲唑支架的开发提供了新途径。Boc =叔丁氧羰基，EWG =吸电子基团，Ns = 4-硝基苯磺酰基，Ts = 4-甲苯磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201304186

文献信息

• Lewis-Acid-Catalysed Activation of Nitriles: A Microwave-Assisted Solvent-Free Synthesis of 2,4-Disubstituted Quinazolines and 1,3-Diazaspiro[5.5]undec-1-enes
  作者：Ujwal Pratim Saikia、Geetika Borah、Pallab Pahari

  DOI：10.1002/ejoc.201701585

  日期：2018.3.14

  A single‐step, solvent‐free, and transition‐metal‐free reaction for the synthesis of quinazolines/quinazolinones starting from 2‐amino carbonyl compounds, and of 1,3‐diazaspiro[5.5]undec‐1‐ene derivatives starting from N‐tosyl‐2‐(cyclohexenyl)ethylamines, is reported. The Lewis‐acid‐catalysed activation of nitriles is a key feature of this reaction.

  一种从2-氨基羰基化合物开始合成喹唑啉/喹唑啉酮和从N开始的1,3-二氮杂螺[5.5]十一碳烯-1-烯衍生物的单步，无溶剂和无过渡金属反应报道了甲苯磺酰基-2-（环己烯基）乙胺。路易斯酸催化的腈活化是该反应的关键特征。
• DIRECT ANTI-MARKOVNIKOV ADDITION OF ACIDS TO ALKENES
  申请人：THE UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：US20160096791A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  A method of making an anti-Markovnikov addition product, comprises reacting an acid with an alkene or alkyne in a dual catalyst reaction system to the exclusion of oxygen to produce said anti-Markovnikov addition product; the dual catalyst reaction system comprising a single electron oxidation catalyst in combination with a hydrogen atom donor catalyst. Dual catalyst composition useful for carrying out such methods are also described.

  一种制备反马尔科夫尼科夫加成产物的方法，包括在排除氧气的双催化剂反应体系中，使酸与烯烃或炔烃发生反应，以产生所述反马尔科夫尼科夫加成产物；所述双催化剂反应体系包括单电子氧化催化剂与氢原子给体催化剂的组合。还描述了用于执行此类方法的双催化剂组合物。
• Aza-heterocycles via copper-catalyzed, remote C–H desaturation of amines
  作者：Leah M. Stateman、Ross M. Dare、Alyson N. Paneque、David A. Nagib

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.10.022

  日期：2022.1

  desaturation of amines. Inspired by the Hofmann-Löffler-Freytag (HLF) synthesis of five-membered pyrrolidines, we tackled the century-old challenge of synthesizing six-membered piperidines by H-atom transfer. Herein, we present a double, vicinal C–H oxidation by dual catalysis, entailing Ir photocatalytic initiation of 1,5-HAT by an N-centered radical and Cu-catalyzed interception of the C-centered radical

  大多数药物在五元或六元环中含有一个氮原子。为了快速获得这两种氮杂杂环化合物，我们试图开发一种远程 C-H 胺去饱和方法。受五元吡咯烷的 Hofmann-Löffler-Freytag (HLF) 合成的启发，我们解决了通过氢原子转移合成六元哌啶的百年挑战。在这里，我们提出了一个 双，通过双催化进行邻位 C-H 氧化，需要 Ir 光催化引发 1,5-HAT 由 N 中心自由基和 Cu 催化拦截 C 中心自由基以促进去饱和。通过这种机制，两个 C-H 键（δ 和 ε 到 N）被区域选择性地从烷基链的无偏、远程位置移除。超过 50 个实例说明了合成内部和末端 δ 乙烯基胺和氮杂杂环的效率、选择性、官能团耐受性和药用价值。机理实验探索了烷基铜中间体，以及 HAT 和消除步骤的动力学和区域选择性。
• Direct Synthesis of α-Amino Nitriles from Sulfonamides via Base-Mediated C–H Cyanation
  作者：Shasha Shi、Xianyu Yang、Man Tang、Jiefeng Hu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01232

  日期：2021.5.21

  Herein, we disclose a transition-metal-free reaction system that enables α-cyanation of sulfonamides through C–H bond cleavage for the preparation of α-amino nitriles, including difficult-to-access all-alkyl α-tertiary scaffolds. More than 50 substrate examples prove a wide functional group tolerance. Additionally, its synthetic practicality is highlighted by gram-scalability and the late-stage modification

  在这里，我们公开了一种无过渡金属的反应体系，该体系可使磺酰胺通过C–H键断裂进行α-氰化，以制备α-氨基腈，包括难以接近的全烷基α-叔骨架。超过50个底物实例证明了广泛的官能团耐受性。另外，其合成实用性通过克可缩放性和天然化合物的后期修饰得到突出。机理实验表明，该过程涉及通过碱促进的HF的消除而原位形成亚胺中间体。
• A New, Simple Synthesis of <i>N</i>-Tosyl Pyrrolidines and Piperidines
  作者：Maria Marcotullio、Valerio Campagna、Silvia Sternativo、Ferdinando Costantino、Massimo Curini

  DOI：10.1055/s-2006-942488

  日期：2006.8

  lodocyclization of unsaturated tosylamides promoted by Oxone® oxidation of KI afforded, in good yields, N-tosyl iodopyrrolidines and piperidines. A new, simple method for the conversion of alcohols to tosylamides is presented.

  通过 Oxone® 氧化 KI 促进的不饱和甲苯磺酰胺的碘环化以良好的收率提供了 N-甲苯磺酰基碘吡咯烷和哌啶。介绍了一种将醇转化为甲苯磺酰胺的简单新方法。